Для облегчения запоминания стажерам предлагались таблицы, в том числе с изображениями типов ушей, носов, губ и т. п. При этом фон Котен при описании примет требовал использования единой терминологии:
На следующем этапе обучения фон Котен вызывал одного из стажеров на середину классной комнаты и предлагал остальным дать описание его примет в письменном виде — и так всех по очереди. После некоторой практики он приступал к следующему этапу: вызывались два стажера, и одному из них предлагалось дать описание другого, в то время как весь класс должен был найти и указать на сделанные при описании ошибки. Затем предлагалось составить описание какого-нибудь отсутствующего лица, то есть по памяти.
Завершали этот раздел учебы уроки по «взятию» лица по приметам. Использовались при этом следующие приемы: в соседнюю комнату вызывались два-три стажера, которым предлагалось описать одного из оставшихся в классе товарищей, потом эти описания зачитывались в классе, и одному из стажеров предлагалось решить, кому принадлежали описанные приметы. Задание усложнялось: вниманию класса предлагались приметы кого-либо из отсутствующих в данный момент сотрудников отдела. Ответы были иногда оригинальны: «По-видимому, хотели описать такого-то, но в такой-то примете ошиблись».
Классные занятия сменялись так называемой практической подготовкой в условиях города. Фон Котен либо сам, либо кто-то из опытных филеров играли роль объекта, а обучаемые «вели» его по улицам. После того как стажеры приучались ходить, не «напирая» на объект наблюдения, последнему приказывалось усложнять движение: замешиваться в толпу, садиться на речной пароход, конку или трамвай, пользоваться проходными дворами, «черными» ходами и вообще пытаться уйти от наблюдения. После каждого практического занятия устраивался его разбор, на котором комментировались действия каждого стажера. В ходе практических занятий в городе будущим филерам рассказывали, как по поведению объекта можно заранее предположить о месте его жительства, является ли он местным жителем или приезжим, была ли его встреча с другим лицом случайной или запланированной, определить тяжесть свертка, сумки или чемодана, до каких пределов можно продолжать слежку и когда ведомого можно бросить, как действовать в случае его потери. После уличной практики стажеров ставили в боевую слежку и заставляли ходить за настоящими объектами — на первых порах под контролем самого полковника или опытного сотрудника наружного наблюдения. О поведении в городе стажеров и филеров вообще фон Котену ежедневно докладывали полицейские надзиратели — они могли их случайно увидеть на своих участках. Это помогало одновременно контролировать честность филера при расходовании денег, выдаваемых на оперативные цели.
Для поддержания интереса к занятиям фон Котен практиковал выдачу стажерам мелких вознаграждений (от 1 до 5 рублей) или наложения штрафов.
Столь же сложная система педагогических приемов применялась в Московском охранном отделении и при обучении второй категории агентов НН — полицейских надзирателей, в задачу которых входили проведение установок по адресам, получение справок на интересующих отделение лиц, контроль за появлением на своих участках приезжих и подозрительных особ. Обучением будущих надзирателей занимался ас этого дела Загорский. Имея туже самую теоретическую подготовку, что и филеры, эти стажеры немедленно приступали к практическим занятиям, получив от Загорского задание под соответствующей легендой навести две-три справки в частных домах или гостиницах. При этом стажеры должны были доложить, каким способом они будут пытаться это сделать. Если их легенда и методика казалась учителю удовлетворительной, то обучаемым разрешалось их применять; в противном случае Загорский указывал на недостатки предлагаемого способа действий и вместе со стажером придумывал новый.
Внимание будущих надзирателей обращалось на следующие моменты: цель приезда человека в город, сроки пребывания, какие вещи с собой привез, откуда объект получает письма и кому пишет сам, какие газеты читает, кто его посещает, уносит ли с собой ключ от комнаты, позволяет ли прислуге убираться в квартире в его отсутствие и т. п. При этом их также посвящали в технику изучения признаков, по которым можно было бы хотя бы приблизительно ответить на все эти вопросы.