Имея армию свыше шестидесяти тысяч человек с сильной артиллерией и многочисленной дворянской и казачьей конницей, русские воеводы надеялись легко захватить Конотопский замок, однако просчитались. Нежинский и Черниговский полки состояли из опытных, закаленных в шестилетней войне с Речью Посполитой казаков, которые сражались не для того, чтобы вместо польской неволи обрести московскую. После недельной бомбардировки замка Трубецкой бросил стрельцов на его штурм, и здесь русские сполна испытали на себе меткость огня казачьей артиллерии и их отборных стрелков. Штурмующие понесли настолько чудовищные потери, что Трубецкой решил изменить тактику.
Вначале русские вели под замок подкопы, но осажденные их обнаружили и разрушили. Затем было решено засыпать землей глубокий ров, опоясывавший вал замка, и тысячи стрельцов под прикрытием непрерывного орудийного и мушкетного огня несколько раз принимались это делать. И каждый раз повторялось одно: осажденные позволяли засыпать ров до трети его глубины, потом прицельным огнем заставляли смолкнуть русскую артиллерию и покинуть свои позиции возле рва ведущих огонь стрельцов. После этого гарнизон производил вылазку, становился хозяином рва и принесенную противником землю использовал для укрепления замкового вала. Чем дольше длилась затея русских воевод с засыпкой рва, тем выше становился крепостной вал, а глубина рва нисколько не убавлялась.
В конце концов русским пришлось отказаться и от этой затеи и, «наскучивши осадою», они принялись грабить окрестные селения и городки. Узнав, что на выручку осажденному гарнизону движется гетман Выговский с шестнадцатью тысячами казаков и передовыми отрядами выступившей ему из Крыма на помощь союзницы-орды, Трубецкой не осмелился двинуть против врага всю свою армию, оставив в тылу без надлежащего присмотра Конотопский гарнизон. Навстречу Выговскому за реку Сосновку был переправлен отряд воеводы князя Семена Пожарского в составе тридцати тысяч пеших стрельцов и конников, которому были приданы полки донских казаков, а сам Трубецкой с десятью тысячами стрельцов и казаками Беспалого был вынужден остаться под Конотопским замком, опасаясь удара казаков Гулявицкого в тыл своим главным силам.
Осада замка была снята 29-го июня, после того как казаки Выговского и союзные ему татары хана Махмет-Гирея полностью уничтожили войско князя Пожарского и донских казаков. После двенадцатинедельной обороны у полковника Гуляницкого осталось в строю две с половиной тысячи казаков, а неприятель потерял за время осады в семь раз больше людей. Вот что такое умение владеть оружием, а не упование на многочисленность своих солдат и на превосходство над неприятелем в орудийных стволах!..
Мазепа зло засопел носом, плотно сжал губы, ни с того ни с сего больно ударил коня нагайкой. Упоминание кем-либо имени гетмана Выговского или воспоминание о нем самого Мазепы в последнее время вызывали у него раздражение. Сколько ошибок ты, умнейшая голова и честнейшая душа, совершил! Вырубив подчистую на берегах Сосновки тридцатитысячное русское войско и царские донские полки, уложив под стенами Конотопского замка свыше десяти тысяч стрельцов, заставив воеводу Трубецкого спешно отступить к Путивлю, на пути к которому тот потерял, преимущественно на речных переправах, половину оставшихся с ним стрельцов, Выговский остановил свои войска на границах Гетманщины и Московии.
Напрасно казачьи полковники требовали продолжить войну на московской земле, напрасно просили его об этом военачальники польских отрядов, пришедших на помощь гетману согласно Гадячскому договору с Речью Посполитой, напрасно настаивал на этом крымский хан, чья орда на отдельных участках уже перешла границы Московии. Напрасно убеждали в этом Выговского и представители малороссийского населения, поселившегося в период казацко-польских войн на московском порубежье и испытывавшего на себе недоброжелательное отношение русских помещиков и притеснение царских воевод, страшащихся их восстаний в поддержку своих соотечественников по другую сторону границы. Выговский был непреклонен: он поднял оружие не для войны с Московией, а лишь для изгнания с Украины русских войск, несущих ей разорение, причиняющих бедствия народу и утесняющих казачество в его правах.