В декабре 1563 года сбор рати был завершён — нужно было только отдать приказ о её выступлении. Об этом недвусмысленно свидетельствуют как записи в посольских книгах, так и информация из русских летописей. 9 января 1564 года, как уже было отмечено выше, очередной этап русско-литовских переговоров о перемирии завершился неудачей. Судя по всему, вскоре после этого и было принятое соответствующее решение. Однако поход не начался тотчас же. Похоже, в дело властно вмешалась погода. Московский книжник писал, что «
Похоже, внезапная оттепель превратила все дороги в море грязи, и о каком-либо перемещении больших армий можно было надолго забыть — пока не ударят морозы и снег не покроет скованную холодами землю, сделав возможными какие-либо передвижения. Такой момент настал лишь к концу января. Если верить литовскому гетману Миколаю Радзивиллу Рыжему, полоцкая рать выступила в поход лишь 23 января 1564 года, спустя две недели после отъезда из Москвы великого литовского посольства.
Каким был план зимнего похода, разработанный в Москве, и кто должен был принять в нём участие? Официальная московская история Полоцкой войны сообщает, что «
Из этого описания московский план как будто прорисовывается довольно отчётливо. Совершив более чем 150-вёрстный (160 км) марш в юго-восточном направлении, на что потребовалось бы примерно с неделю, если не больше, времени, полоцкая рать должна была встретиться западнее Орши со смоленской ратью, которой предстояло проделать путь в сотню с гаком вёрст. Здесь, «на Боране», соединённая рать должна была быть «переформатирована» и двинуться в долгий рейд в юго-западном направлении на Минск и Новогрудок, «
Разрядные книги позволяют составить представление о структуре и примерной численности как полоцкой, так и смоленской группировок. Полоцкая рать по первоначальному расписанию, составленному в Разрядном приказе, насчитывала три полка:
• Большой с тремя воеводами: большим воеводой князем П. И. Шуйским и его товарищами князьями Ф. И. Татевым и И. П. Охлябининым Залупой, к которым должен был присоединиться великолуцкий воевода И. И. Очин-Плещеев со своими людьми;
• Передовой (воевода З. И. Очин-Плещеев);
• Сторожевой (воеводы И. В. Шереметев Меньшой и князь Д. В. Гундоров).