Нанеся решительный удар по опорным пунктам врага на Французском бульваре, болградцы закрепились на Ботанической улице. К вечеру стала ощущаться нехватка боеприпасов. Небольшой запас патронов находился на пароходе, на котором прибыли болградцы. Но к нему пробраться можно было только с боем, так как в тылу отряда находились укрепленные пункты гайдамаков. Тогда было принято смелое решение. Вечером прапорщик Иван Максимов с группой солдат в 60 человек отправился в расположение 2-го пластунского полка на углу Ботанической улицы и Артиллерийского переулка. Встретившись с командиром полка штабс-капитаном Орловым, прапорщик Максимов сообщил, что его отряд в 100 человек только что прибыл с Румынского фронта для борьбы с большевиками. В подтверждение своих слов Максимов предъявил офицерский документ. Далее он рассказал, что, прорываясь в центр города, его отряд израсходовал все боеприпасы.
Штабс-капитан Орлов связался по телефону с командиром бригады полковником Мазуренко, который командовал гайдамацкими войсками после ареста атамана Васильева. Мазуренко приказал снабдить группу Максимова патронами и поставить его передовым на боевом участке юго-восточнее казарм Модлинского полка, т. е. против основных сил Болградского отряда. В полночь группа Максимова, снабженная боеприпасами, без всяких препятствий соединилась со своим отрядом. А на утро болградцы, оттеснив гайдамаков к их казармам, перешли в наступление на офицерский отряд в Ботаническом саду и выбили его из укрепленного участка.
Во второй половине дня 16 ноября особенно ожесточенный характер носил бой за здание штаба военного округа. Офицерской части удалось с тыла прорваться во двор штаба и занять небольшое служебное строение. Штабс-капитан Осмоловский, командир офицерского отряда, поспешил передать своему командованию, что здание штаба округа «очищено от большевиков». В лагере контрреволюции сообщение было расценено как решающая победа. В вечернем издании «Одесской почты» появилась информация об этом. Но пока печаталась газета, защитники штаба отбили атаку офицеров и захватили в плен самого Осмоловского.
После того, как «Синоп», «Ростислав» и «Алмаз» своим огнем поддержали наступление революционных отрядов, команда «Памяти Меркурия» направила на «Алмаз» делегацию, уполномоченную заявить, что крейсер готов выступить в поддержку восстания. В два часа дня орудия «Памяти Меркурия» были наведены на казармы гайдамацких и офицерских частей. Делегацию принял Кривошеев. Он попросил уточнить, как понимать слова «готовы поддержать рабочих», означают ли они, что крейсер «Память Меркурия», если потребуется, откроет огонь по гайдамацким куреням.
— Наши орудия наведены на курени, но стрелять нам неудобно,— заявила делегация.— Украинские матросы не могут стрелять в украинских солдат.
Не было достаточно времени разъяснять меркурьевцам классовую сущность контрреволюционной гайдаматчины. Договорились, что «Память Меркурия» пошлет свои патрули для охраны города от уголовного мира. После этого судовой комитет крейсера передал в Севастополь радиограмму Центрофлоту: «Мы на стороне революционного штаба. «Ростислав» стрелял, мы готовы, но не стреляли» {67}.
Сводным отрядом, занявшим участок возле Чумного кладбища командовали член президиума Совета солдатских депутатов Алексей Холопов и матрос Афанасий Карапанов. Им предстояло выйти по Водопроводному переулку к линии железной дороги, соединиться там с железнодорожной Красной гвардией и вести наступление в двух направлениях — на вокзал Одессу-Главную и на Саперные казармы, где засели офицеры.
В Водопроводном переулке противник сопротивлялся слабо, однако возле самой железнодорожной линии окопались гайдамаки и юнкера. Их пулеметы простреливали кинжальным огнем все подступы к станции Одессе-Малой. Бой продолжался два часа, но отряду продвинуться не удалось. Тогда Холопов и Карапанов разделили отряд на две группы. Одна во главе с Холоповым осталась на прежней позиции, а с другой Карапанов вышел через территорию маслобойного завода к 5-ому Бассейновому переулку. Группа Карапанова оказалась в тылу засевших в районе Водопроводного переулка гайдамаков и неожиданно бросилась в атаку. Карапанов первым ворвался в укрепления неприятеля, его примеру последовали остальные. Враг не выдержал атаки и бежал, большая группа гайдамаков сдалась в плен. В бою Карапанов был смертельно ранен, но сумел еще пробежать несколько шагов и с возгласом «Вперед!» упал. Подоспевшие матросы увидели, что он уже мертв. Радость победы была омрачена гибелью командира. Матросы на руках принесли тело Карапанова в порт.