Дионисий встретил Платона с великим почетом, несмотря на негодования Филиста, политика, историка и ловкого интригана, занявшего место Диона. Неслыханным знаком доверия были встречи тирана и философа наедине. Никто не смел обыскивать Платона, как это было принято из страха перед возможными заговорщиками. Дионисий пытался одаривать Платона деньгами, но тот не польстился на эти щедроты, что вызывало зависть тех, кто с радостью получал подачки от тирана.
Известный философ Аристипп из Кирены, провозглашавший наслаждение естественной потребностью человека, обиженно сказал: «Право же, щедрость никогда не разорит Дионисия. Нам, которые просят много, он дает мало, а Платону, который ничего не берет, — много!» А ведь Аристипп в юности слушал Сократа, и Ксенофонт оставил нам образец любопытной беседы, в которой Сократ тонко и остроумно опровергал суждения Аристиппа, что, однако, ничуть не помешало этому последнему остаться на своих позициях и теоретически обосновать учение о наслаждениях, или гедонизм.
Именно не кто иной, как Аристипп, прекрасный знаток практической жизни, предрек скорое охлаждение Дионисия к Платону. Все началось с того, что астроном Геликон из Кизика, друг Платона, предсказал солнечное затмение. Дионисий, изумленный правильностью математических подсчетов Геликона, наградил его целым талантом серебра. И вот тут-то Аристипп, как всегда, смеясь, объявил, что он тоже готов предсказать нечто для всех неожиданное. В ответ на упрашивания любопытных он остроумно ответил: «Предрекаю вам, что в скором времени Платон и Дионисий станут врагами!» Аристипп за долгие годы странствий при дворах владетелей слишком хорошо изучил людей, чтобы допустить ошибку, разгадывая отношения тирана и философа. И действительно, стоило только Платону завести с Дионисием разговор о Дионе, как он увидел вероломство и лицемерие тирана. Разногласия, тщательно скрываемые Дионисием и уже давно замеченные Платоном, из осторожности ни словом, ни взглядом не выдававшим своего знания, теперь оказались на виду у всех.
События ускорились еще тем, что Дионисий запретил высылать Диону доходы с его имущества, якобы принадлежащего теперь сыну Диона. Более того, он вызвал Платона и потребовал от него и его афинских друзей поручительство за Диона, требуя, чтобы тот забрал все свое богатство в Афины, но пользовался только процентами с основного капитала, которым должны были распоряжаться Платон и его друзья. Дионисий настаивал на согласии Платона пробыть еще год в Сиракузах на предложенных условиях, как бы желая испытать Диона. Платон, замученный сомнениями и хитроумными расчетами тирана, овладевшего огромным, в 100 талантов, капиталом Диона, попросил отсрочки до следующего дня. Философ выше всего ценил верность слову и дружбу с Дионом. Опасаясь вероломства Дионисия, он, когда наступило утро, дал тирану свое согласие и просил одновременно отправить Диону письмо со всеми необходимыми условиями.
Предчувствие не обмануло Платона. Дионисий вдруг неожиданно объявил, что одну половину имущества он отдает сыну Диона, а другую продаст, передав вырученные деньги Платону. Не прошло и нескольких дней, как обстановка вновь изменилась, и Дионисий пустился распродавать все, что принадлежало его сопернику, нарушив свое слово.
Отныне Дионисий уже не таился от Платона, а, наоборот, придумывал всякие хитрости, чтобы его запугать. Платон же, в свою очередь, подобно птице, жаждущей улететь, поглядывал по сторонам и в глубине души призывал на помощь удобный случай.
Развязку этих тягостных отношений ускорило еще одно событие. На службе у Дионисия были тысячи наемных варваров. И вот он, нарушив обычаи, попытался посадить старейших наемников на более низкое жалованье. Солдаты ответили возмущением и осадили акрополь. Дионисий, до смерти испугавшись, пообещал им вернуть их исконные привилегии и свалил вину на Гераклида, командующего флотом, союзника и вместе с тем соперника Диона. Недолго думая, Гераклид исчез. Его друзья молили Дионисия разобраться во всем, не преследовать беглеца и даже просили о заступничестве Платона. Дионисий в присутствии Платона, прогуливаясь по саду, дал это обещание, но уже вечером следующего дня отказался от него, предписывая страже схватить беглеца. И когда Платон просил о помиловании Гераклида, Дионисий, взглянув на него как истинный тиран, сказал: «Тебе-то я и вовсе не обещал ничего». Философ настойчиво повторил, что Дионисий обещал друзьям Гераклида не причинять ему зла. Слова Платона остались без ответа, а беглеца бросились выслеживать усердные наемники, но он успел бежать в пределы карфагенских владений. Так заступничество за Гераклида привело к полному разрыву Платона с Дионисием.