Дион усердно занимался в Академии, куда его буквально приковала любовь к философии и дружба с Платоном. Он обосновался в Афинах, купив дом у некоего Каллиппа, который, по иронии судьбы, окажется через много лет одним из его убийц. Прекрасная усадьба за городом всегда была готова принять на отдых Диона и его друзей. Сицилийский изгнанник особенно сблизился с племянником Платона, Спевсиппом, благожелательным и остроумным человеком. Именно ему, возвращаясь в Сиракузы, подарил он свою усадьбу в знак дружбы.
Дионисий все еще не простил Диона, но доходы с имений высылал аккуратно. И когда Платону понадобилось к состязаниям готовить хор мальчиков, Дион принял на себя все расходы и даже выступил в качестве хорега, обучая хор и руководя им. Щедрость Диона, которой не препятствовал Платон, привлекала афинян к знатному образованному гостю, что было важно для дальнейших политических целей самого Диона. Не было ни одного торжества, на котором бы он не присутствовал, всегда выделяясь скромностью, воздержанностью, мужеством и познанием в науках. Государственные люди ценили общение с ним, и народ с восхищением получал от него подарки. Даже союзная Сиракузам Спарта сделала Диона своим полноправным гражданином, и он уже мог не считать себя бездомным скитальцем, целиком зависящим от прихоти тирана.
Однако зависть Дионисия не имела пределов. Слыша со всех сторон похвалы и восторги своему сопернику, он перестал высылать ему доходы. Какая же слава может долго продержаться без денег, резонно полагал Дионисий и терпеливо ожидал, когда наконец Дион будет просить о милости. Тем не менее тирану все же нельзя было утерять репутацию искателя философской истины. Молва о его по меньшей мере странном обхождении с Платоном уже стала достоянием многих городов. Философы были сильны, и тиран сознавал силу и славу мудрости, к которой прислушивались государства. Чтобы как-то загладить в глазах окружающих свои неблаговидные поступки и всюду сквозившее вероломство, Дионисий наполнил свой дворец людьми, которые слыли учеными и философами, задаривал их подарками, устраивал с ними диспуты. Здесь пригодились обрывки мыслей, некогда подхваченные им от Платона, потому что ему не хватало ни подлинной любви к философии, ни терпения в систематическом ее изучении. До Платона даже дошли слухи, что Дионисий умудрился кое-что записать из прежних бесед с ним и теперь, щеголяя своими познаниями в философии, выдавать идеи Платона за свои. Однако самолюбивый Дионисий в минуты трезвых размышлений видел, что толпы ученых искателей милостей вокруг него не стоят одного Платона. А стоило Дионисию только вспомнить этого непреклонного и независимого человека, как ему хотелось снова видеть философа у себя во дворце, беседовать с ним, пусть даже не понимая тайны его идей, и, что еще труднее, он готов был выслушивать упреки и назидания. Оказалось, что приезд Платона в Сиракузы был необходим и для Дионисия, и для Диона, рискующего стать вечным изгнанником, лишенным имущества, денег, а значит, как это чаще всего бывает, и политического влияния на родине.
И вот в 361 году, когда в Сицилии как раз наступил мир, Дион, как это ни могло бы показаться странным, еще раз — теперь уже в третий — стал просить старика Платона отправиться в Сиракузы.
Для самого Диона возвращение домой было пока отложено, и притом еще на год. Дионисий, негодуя на тесное общение Диона и Платона в стенах Академии и желая досадить сопернику, поставил свое прощение Диона в зависимость от согласия Платон на новый приезд в Сицилию. Дион в отчаяньи умолял Платона ехать, требовал отплытия, убеждая друга, что теперь-то Дионисий по-настоящему будет заниматься философией. Платон, уже глубокий старик, решительно отказал и Дионисию и Диону.
Однако как раз в это время в Сицилию прибыл знаменитый и уже известный нам пифагореец Архит. В свое время Платон познакомил его с Дионисием и даже помог наладить последнему взаимоотношения с городом Тарентой, полномочным представителем которого был Архит. Самолюбивый Дионисий не мог вынести того, что великий философ сидит в своей тихой Академии и беседует с Дионом, а не украшает сиракузский двор. И вот летят просьбы и мольбы уже через Архита. Чтобы облегчить путь, за Платоном высылают триеру. Вместе с ней послан Архедем, ученик Архита. Одновременно Дионисий пишет Платону длинное письмо, в котором ничуть не скрывает, что все дела Диона будут немедленно устроены с приездом философа. В противном случае — Дионисий не ручался за свое отношение к Диону. Платон получил также письма и от Архита, от друзей из Тарента, связанных политическими интересами с Дионом. Все тащили Платона в Сицилию. А друзья из Афин прямо выталкивали его вон, требуя спасти Диона и не предавать тарентийских друзей. И вот старый философ, обманывая сам себя, замученный требованиями любящих его друзей и тайными угрозами тирана, державшего в руках жизнь Диона, где бы тот ни находился, снова, в третий раз, собрался в путь.