Пребывание в Париже открыло новый период в жизни Честерфилда и оставило в ней глубокие, никогда не изгладившиеся следы. Получивший полуфранцузское воспитание и владевший французским языком как своим родным, Стенхоп мог теперь на собственном опыте сделать сопоставление двух соседних культур – английской и французской, в то время бывших гораздо более отчужденными друг от друга, чем в последующие десятилетия. Правда, он был еще молод и неопытен, но многое врезалось ему в память и явилось поводом для многолетних размышлений и сопоставлений: отечественной грубости нравов и распущенности аристократических и даже придворных кругов в его глазах противостоял утонченный лоск и своеобразный аристократизм манер во французских салонах, культ чтения, философские запросы даже дамского общества при типичной стесненности политической жизни и архаичности большинства государственных установлений. Однако, внимательные наблюдатели Франции в период регентства могли уже видеть здесь зарождение тех сил, которые в течение всего столетия расшатывали традиционные устои, медленно, но непрерывно готовили падение старого порядка и создавали основы нового просветительского мировоззрения.
Конечно, Стенхоп Честерфилд не сразу стал одним из видных посредников между интеллектуальными мирами Англии и Франции, однако, уже при первом посещении французской столицы он свел знакомства о французскими философами и писателями, и его дружба с некоторыми из них продолжалась долгие годы. "Если вы хотите, чтобы я вам чистосердечно сказал, что я думаю о Франции, – писал Стенхоп своему наставнику Жуно в письме из Парижа после первого приезда туда, – необходимо, чтобы вы позволили говорить мне как англичанину. Тогда я скажу вам, что, за исключением Версаля, здесь нет более ничего красивого и хорошего, чего бы мы не имели у себя в Англии. Не буду упоминать вам о моих чувствах к французам, потому что меня часто принимают здесь за соотечественника и не один француз высказывал мне самый большой комплимент, говоря: вы совсем такой, как и мы. Признаюсь, что я держу себя вызывающе, болтаю много, громко и тоном мэтра, что, когда я хожу, я пою и приплясываю и что я, наконец, трачу большие деньги на пудру, плюмажи, белые перчатки и т. д.". Таким, несколько развязным молодым франтом – если в нарисованном им автопортрете ради хвастовства не слишком сгущены краски – молодой Стенхоп появился в парижских гостиных. Он принят был в модном салоне г-жи Тансен (Tencin, 1682 – 1749) на улице Сент-Оноре, где по вторникам собиралась несколько пестрая толпа тогдашних знаменитостей. Г-жа Тансен была приятельницей Монтескье и Фонтенеля, она принимала у себя аббата Прево, Мариво и многих других. Однажды Монтескье привел к г-же Тансен аббата Октавиана де Гуаско, приятеля и биографа Антиоха Кантемира, бывшего тогда русским послом в Париже. Знакомство Стенхопа Честерфилда с Монтескье перешло в тесную дружбу: именно Честерфилд принимал у себя приехавшего в Англию в 1729 году Монтескье и помог будущему автору "Духа законов" ближе познакомиться с английскими учреждениями и парламентской системой.
Несколько писем, которыми Честерфилд обменялся с г-жой Тансен в начале 1740-х годов, свидетельствуют, что его знакомство с ней и со старыми друзьями еще не было забыто: "Мне очень хотелось, чтобы вы присутствовали здесь в то время, когда было получено ваше письмо, – писала она Честерфилду из Парижа (22 октября 1742 года), – Оно было доставлено сюда г-ном де Монтескье, в тот самый кружок, который вы знаете.. Письмо было прочитано, и не один раз… Этот милорд смеется над нами, когда он пишет на нашем языке лучше, чем мы сами! – вскричал Фонтенель, и его поддержали другие". К этому же письму г-жи Тансен Фонтенель – престарелый автор "Рассуждения о множестве миров" – сделал приписку, в которой еще раз высказал изысканный комплимент: "Французскому языку составляет славу то, что английский вельможа взял на себя труд изучить его в таком совершенстве, как это сделали Вы, милорд; не посетуйте на меня за тот маленький совет, который я бы сказал Вам на ухо, по секрету. Берегитесь, прошу Вас, чтобы как-нибудь не возбудить зависть французских авторов…!".
Немало знакомств с французскими литераторами Честерфилд заключил тогда через посредство Генри Сент-Джона Болингброка, вольнодумного философа, жившего во Франции в эмиграции между 1715 – 1721 годами и оказавшего на Честерфилда безусловное идейное влияние. Возможно, что через посредство Болингброка состоялись первые встречи Честерфилда с Вольтером. Во всяком случае, когда во второй половине 20-х годов Вольтер приехал в Англию, Честерфилд не только был уже среди его друзей, но и оказал ему существенные услуги при английском дворе – при представлении Вольтера будущему Георгу II, при публикации "Генриады" в Лондоне и посвящении этой поэмы королеве Каролине. Дружеская близость Вольтера и Честерфилда и их переписка не прерывались до самой смерти английского лорда: Вольтер умер пятилетие спустя.