На пятый день после женитьбы Кидда индеец по имени Шипс доставил в Нью-Йорк известие: французские корсары разорили поселение на острове Блок, расположенном между Лонг-Айлендом и Род-Айлендом. Кроме того, два торговца сообщили, что французский флибустьер Этьен де Монтобан захватил их судно и похитил лоцмана из Род-Айленда. Чтобы очистить окрестные воды от французских ловцов удачи, губернатор Слаутер 25 мая выслал в море два корабля — «Антигуа» капитана Кидда и «Хорн» капитана Уолкингтона. Не обнаружив французов близ Лонг-Айленда, Кидд и Уолкингтон обогнули Кейп-Код и зашли в гавань Бостона. Здесь они узнали, что французские корсары недавно ограбили три торговых судна местных купцов.
В июне 1691 года губернатор Массачусетса Саймон Брэдстрит и члены городского Совета обратились с письмом к капитанам «Антигуа» и «Хорна» с предложением поймать «вражеского приватира». В ответ Кидд и Уолкингтон выдвинули властям колонии свои особые условия. Ознакомившись с ними, губернатор Брэдстрит решительно отверг их. Через неделю он написал губернатору Нью-Йорка сердитое письмо, в котором выразил свое недовольство поведением обоих корсаров. Мало того, что они не пожелали выйти на охоту за призами и не проявили должного патриотизма — в нарушение всех законов они зачислили в свои команды беглых кабальных слуг и рабов. Когда месяц спустя стало известно, что какой-то нью-йоркский пират ограбил селение на островной косе Грейт-Айленд[31], подозрение тут же пало на капитана Кидда. Лишь позже было установлено, что грабеж на Грейт-Айленде был делом рук Томаса Тью.
Покинув Бостон, Кидд отправился в канадские воды, на Большую Ньюфаундлендскую банку, и там взял на абордаж французское судно «Сен-Жан». Этот приз он привел в Нью-Йорк летом того же года. Вице-адмиралтейский суд оценил его в 577 фунтов стерлингов.
Помимо каперства, капитан занимался также морской торговлей и, видимо, несколько раз совершал на «Антигуа» рейсы в Вест-Индию. Постепенно среди друзей капитана появились весьма влиятельные в колониальном обществе люди — в частности, предприниматель Роберт Ливингстон, а также адвокаты Джеймс Эмотт и Джеймс Грэхэм. Все они, как и Кидд, были шотландцами.
Джон Эванс, капитан королевского фрегата «Ричмонд», патрулировавшего прибрежные воды Северной Америки, 27 мая 1694 года записал в вахтенном журнале, что «капитан Кидд, приватир», покинул нью-йоркскую гавань на своей бригантине. Об эффективности его очередной экспедиции судить трудно, но то, что чета Кидд имела «разумный достаток», подтверждается рядом косвенных данных. Во-первых, она поселилась в прекрасном доме на Пирл-стрит 119–121; во-вторых, Кидды купили персональную скамью в Тринити-Чёрч — новой англиканской церкви, часто посещавшейся губернатором Бенджамином Флетчером. Кое-что из собственности миссис Кидд было продано в 1694 году специально для того, чтобы семья могла оплатить вышеназванные приобретения.
Возможно, в это же время у четы Кидд родилась дочка, которую в честь матери назвали Сарой. Однако никаких документов, указывающих на дату рождения или крещения девочки, а также однозначно подтверждающих отцовство Кидда, пока не найдено. Утверждение Р. Ритчи и некоторых других исследователей, что у супругов была еще одна дочь, Элизабет, родившаяся «около 1692 года», тоже не подтверждается документами. Хотя в завещании Сары Кидд (1732) упомянуты две ее дочери — Сара, вдова Джозефа Латхэма, и Элизабет, жена Джона Траупа, — остается открытым вопрос, от какого отца или отцов они были рождены.
В начале 1695 года, после возвращения Кидда из очередного рейса в Вест-Индию, его финансовые дела оказались в запущенном состоянии. Капитан стал ломать голову над тем, где найти новые источники доходов, и пришел к выводу, что в условиях продолжавшейся войны единственным реальным шансом поймать удачу за хвост было бы его участие в каком-нибудь многообещающем каперском предприятии. Причем не в канадских или антильских водах, где надежд захватить богатый французский корабль практически не было, а на морских трассах Индийского океана. При случае там можно было поживиться не только за счет грабежа подданных французского короля, но и за счет пиратских налетов на торговые суда арабских и индийских купцов. Сокровища, неоднократно нелегально доставлявшиеся пиратами из Индийского океана в североамериканские колонии в 1692–1694 годах, красноречиво свидетельствовали о перемещении «пиратского Эльдорадо» из Вест-Индии в Ост-Индию. Среди пиратов, вернувшихся в Нью-Йорк в 1693 году, были старые корабельные дружки Кидда — Сэмюэл Бёрджес и Джон Браун. Бёрджес вскоре переключился на контрабандную торговлю африканскими невольниками, а Браун, растранжирив награбленные в индийских морях деньги, снова мечтал о пиратских приключениях.