Единственным спасением для Пилсудского мог стать побег или же освобождение силой, но пока он сидел в X павильоне, об этом нечего было даже думать. Оставалось или смириться с печальной судьбой, или же попытаться организовать перевод заключенного в другое место содержания, которое охранялось бы не так строго. Именно к этому выводу и пришли Сулькевич и Гертруда Пашковская, занимавшаяся в ППС распространением нелегальной литературы и связью, близкая подруга Марии Пилсудской, с которой она в свое время училась на Бестужевских курсах в Петербурге и жила на одной съемной квартире. Было решено, что Пилсудский будет симулировать душевную болезнь, для лечения которой его должны были перевести в психиатрическую клинику в местечке Творки под Варшавой.
Оставалось проинструктировать Пилсудского о намеченном плане и симптомах, которые он должен был демонстрировать тюремным врачам. Контакт с арестованным удалось установить без особого труда через Алексея Седельникова, помощника начальника тюрьмы в Цитадели и ее интенданта. Он был женат на польке и с большой симпатией относился к польским революционерам. Пашковская давно уже пользовалась его услугами для помощи политическим заключенным. Необходимые сведения о симптомах заболевания были получены от известного варшавского психиатра, либерала и масона Рафала Радзивилловича. Было решено, что Пилсудский должен симулировать неизлечимое в условиях тюрьмы психическое заболевание, проявлявшееся в том, что он не выносит вида жандармского мундира и ничего не принимает из рук жандарма, в том числе и пищу. В результате Пилсудский начал голодовку, резко ухудшившую состояние его здоровья. Получивший свидание с узником младший брат вспоминал, что тот выглядел ужасно: нестриженые и нечесаные волосы, полузакрытые, глядящие в пол глаза, худое, осунувшееся, землистого цвета лицо.
Однако тюремное начальство, видимо, не очень верило в болезнь арестанта, тем более что он не мог до бесконечности отказываться от пищи, чтобы не умереть от истощения. Время шло, а Пилсудский по-прежнему оставался в X павильоне. Позже он признавался, что, симулируя сумасшествие, действительно начинал сходить с ума. Не видя иного выхода, его друзья пошли на риск. Пашковская обратилась к директору варшавской психиатрической больницы Ивану Сабашникову, буряту по национальности, с просьбой осмотреть Пилсудского прямо в камере. Согласившись, тот без труда понял, что имеет дело с симуляцией. Тем не менее после часовой беседы с арестованным о Сибири, которой Пилсудский был очарован и вспоминал ее до конца своих дней, Сабашников подтвердил как заболевание, так и невозможность его излечения в тюремных условиях. Что заставило этого опытного врача поставить ложный диагноз, узнать уже никогда не удастся. К тому же другой авторитет, известный кардиолог и пульмонолог Игнаций Барановский, также осматривавший арестанта, написал в медицинском заключении, что дальнейшее содержание в крепости грозит ему туберкулезом.
Однако решение властей оказалось не таким, на которое рассчитывали авторы плана побега. Пилсудского было решено перевести в петербургскую психиатрическую больницу Николая Чудотворца, и 15 декабря 1900 года он покинул Варшаву.
После 11 месяцев тюрьмы под денежный залог в 500 рублей была освобождена Мария Пилсудская. Как уже говорилось, закон не предусматривал наказания жены за преступления мужа, а Мария настаивала, что любовь не позволяла ей сообщить властям о его противоправной деятельности. Но ей запретили оставаться в Царстве Польском и отправили под надзор полиции в Вильно.
В петербургской больнице Виктора поместили в общей палате с настоящими сумасшедшими, которых он очень боялся. Директор больницы, поляк Отгон Чечот, как и его варшавский коллега, распознал симуляцию, но не сообщил об этом полиции. Это избавило Пилсудского от необходимости и дальше притворяться больным, что было для него крайне важно, ибо он находился на грани нервного срыва и физического истощения.
А в это время Сулькевич по-прежнему обдумывал план побега своего друга. Задачу облегчало то, что Пилсудского содержали в обычной палате, никаких стражников к нему не приставляли. В конечном счете было решено внедрить в больницу надежного социалиста, который должен был на месте найти наилучшее решение.
Таким человеком стал член петербургской организации ППС Владислав Мазуркевич, как раз в это время закончивший Военно-медицинскую академию и намеревавшийся устроиться врачом в Лодзи. Приехавшему в марте в Петербург Сулькевичу удалось уговорить молодого эскулапа посодействовать побегу Пилсудского. Чечот легко согласился принять Мазуркевича на работу в свой госпиталь, хотя тот и специализировался в области кожно-венерических болезней. Какую-то роль сыграло и то, что отец молодого медика был человеком с широкими связями, за него хлопотал даже столичный градоначальник генерал Клейгельс.