Мишель впервые встретилась с Хиллари, когда та выступала соперником ее мужа при выдвижении кандидата от Демократической партии в 2008 году, и, в отличие от Лоры Буш, она никогда не сможет забыть слова Хиллари о ее муже, особенно то, как она издевалась над его посланием о надежде и изменениях. «Я могла бы встать здесь и сказать: давайте просто объединим всех, давайте станем едиными, — саркастично сказала Хиллари на остановке кампании в штате Огайо в феврале 2008 года. — Небо откроется, свет сойдет, небесные хоры будут петь, и каждый будет знать, что мы должны поступать правильно, и мир будет совершенным».
Чета Обама рассматривает Клинтонов как политическую династию предшественников. «В этих отношениях отражается рабочая функциональность, а вовсе не тесная личная связь», — сказал бывший помощник Обамы. Супруги Обама считают себя гораздо менее расчетливыми. Хотя сотрудники Клинтон настаивают, что сама Хиллари думает, что каждая первая леди должна определять для себя работу таким образом, который лучше всего подходит для нее самой и для ее семьи, однако большинство ее доверенных лиц утверждают, что Мишель Обама не сделала достаточно на посту первой леди. «Она отказалась от многих достижений», — произнес бывший сотрудник Клинтон, понизив голос.
Есть причина, почему не было совместных обедов двух пар, хотя Хиллари часто посещала Белый дом в качестве государственного секретаря президента Обамы. К тому времени Хиллари была бывшим сенатором и четвертым по счету соискателем поста президента. «Не думаю, что она (Мишель. —
Незадолго до того, как супруги Обама перебрались в Белый дом, помощники Лоры Буш из Восточного крыла вручили сотрудникам Мишель папки с подробными сведениями о том, какие мероприятия были добавлены каждой из первых леди, а также информацию о различных программах, над которыми работала Лора Буш. Лора оказывала значительную поддержку программе «Save America’s Treasures», начатой Хиллари Клинтон, чтобы помочь сохранить исторические места. Персонал Лоры был уверен, что Мишель будет чувствовать себя обязанной поддержать ее, потому что Хиллари будет работать в Кабинете ее мужа. Но Мишель не чувствовала никаких подобных обязательств, и она не уделяла приоритетного внимания программе, которая с тех пор лишилась финансирования. В интервью 2015 года на «Позднем шоу со Стивеном Кольбером» ведущий спросил Мишель: если следующий президент будет женщиной, оставила бы она рекомендательное письмо для ее мужа? Мишель ответила, что оставила бы. Поначалу ее ответ казался безопасным и недвусмысленным: «Я бы сказала: «Следуй за своей страстью, просто будь собой». Кольбер быстро среагировал: «Думаю, он так и делает», и публика разразилась смехом, подразумевая, что Билл Клинтон всегда следовал своим страстям. «Думаю, он это и будет делать», — ответила она, широко улыбаясь Кольберу. «В наилучшем смысле, разумеется», — произнес Кольбер. «Я этого не говорила… Я просто сижу здесь, размышляя о своих делах», — сказала Мишель и, пытаясь дистанцироваться, подняла в воздух руки.
Недавние обвинения в коррупции и беспорядочных вкладах в «Глобальную инициативу» Клинтонов, семейный фонд, составляющий два миллиарда долларов, подпитывают вражду между противоборствующими группировками. «Это вписывается в тот сюжет о Клинтонах, в котором они выглядят так, будто пытаются пробиться к успеху и деньгам, — сказал бывший советник Обамы, располагающий личными сведениями о характере отношений между двумя супружескими парами. — Когда Мишель Обама отзывается о Клинтонах, я не хочу сказать, что она смотрит на них свысока, но вроде того».
= «Я не хочу, чтобы она сошла с ума, — сказал Клинтон. — Пожалуйста, идите».