Сохранилось и множество свидетельств о «серьёзных» пророчествах о. Иоанна. Так, весной 1986 года он сказал архимандриту (ныне митрополиту Ловчанскому) Гавриилу (Диневу), что тот станет представителем Болгарской Православной Церкви в СССР — так оно и произошло в сентябре того же года, хотя никаких внешних предпосылок для этого вроде бы не было. В книге «Несвятые святые» митрополита Тихона (Шевкунова) описано несколько случаев, когда о. Иоанн не давал человеку благословения на какой-то серьёзный поступок, и в случае ослушания последствия всегда были самыми печальными. Так, одна влиятельная москвичка в 1993 году просила у о. Иоанна благословение на несложную операцию на глазах и, не получив его, всё же легла в больницу; на операционном столе с ней случился тяжелейший инсульт с параличом, и вскоре она умерла. Батюшка, узнав об этом, чуть не плакал: «Почему вы не делаете так, как я говорю? Ведь если я что-то говорю, то знаю, зачем!» Там же упомянут диалог о. Иоанна с женой Булата Окуджавы, которая жаловалась, что муж не крещён и равнодушен к вере: «Ты сама его окрестишь и назовёшь Иоанном». Так и случилось: в 1997-м, перед смертью, Окуджава принял крещение от собственной жены (в чрезвычайных обстоятельствах такое возможно) с именем Иоанн.
Вместе с тем о. Иоанн очень строго относился к тем, кто обращался к нему просто как к прорицателю. «А ведь Вы обращаетесь ко мне как к гадалке, — укорял он таких. — Мне знать, что с Вами будет завтра, не дано... Помолиться не откажусь, а вещать Вам о будущем не могу». Но иногда такие простодушные вопросы его веселили. Так, на серьёзную просьбу одного паломника «сказать мне мою жизнь», о. Иоанн со смехом ответил цитатой из пушкинской «Песни о вещем Олеге»:
— Миленький, да что ж я — «кудесник, любимец богов»?
Так же строго батюшка вразумлял и тех, кто пытался переложить на него всю ответственность за свои личные и семейные неурядицы. Но в любом случае обещал молиться за вопрошающих. А силе молитвы о. Иоанна дивились многие свидетели. Митрополит Тихон (Шевкунов) приводит пример, когда игумен Псково-Печерского монастыря Михаил (Цебенко, 1915—1995), выходя из монастырской столярной мастерской, «почувствовал себя столь плохо, что, как рассказывают очевидцы, там же упал и — умер. На взволнованные крики свидетелей несчастья прибежали несколько монахов, среди которых был и отец Иоанн (Крестьянкин). Отец Михаил не подавал никаких признаков жизни уже столь долго, что все собравшиеся в печали склонились над, как они были всецело уверены, новопреставленным. И вдруг отец Иоанн сказал:
— Нет, это не покойник. Он ещё поживёт!
И стал молиться. И по свершении той молитвы недвижимо лежавший открыл глаза... ожил». В дальнейшем он принял схиму с именем Мелхиседек и дожил до восьмидесяти лет.
Прощаясь с посетителями, о. Иоанн всегда помазывал их маслом, окроплял святой водой, причём очень обильно — некоторых буквально обливал с ног до головы, наливал и за шиворот. И непременно вручал им какой-нибудь гостинец. Чаще всего это были конфеты — шоколадные или обычные карамельки, просфорки, иногда эстонские шоколадки, монастырский хлеб. Мог дать яблоки, гранаты, сунуть банку варенья. Дарил он и маленькие фотоиконочки. Такие гостинцы от о. Иоанна до сих пор бережно хранятся в тысячах домов в России и за её рубежами. «Помажет, бывало, на прощание святым маслом, покропит святой водой, благословит, получишь от него подарочки, конфеты и везёшь домой, как сокровище, — это того самого отца Иоанна! И живёшь светлой памятью о нём и надеждой на его молитвенную память о тебе» (Г. П. Коновалова).
Особо ценными подарками были книги. Причём не обязательно духовного содержания. К примеру, одной монахине о. Иоанн вручил... «Сказку о рыбаке и рыбке» Пушкина. И пояснил свой подарок так:
— Вот для тебя первое Добротолюбие. Мы с тобой путь в монашество начнём с этой книги, будем учиться благодарности Богу за всё и терпению. Этого пока тебе и достаточно.