Филипп II, царь Македонии (382–336 гг. до н. э., правил с 359 г.), начал вмешиваться в греческие дела практически сразу после восшествия на престол. Сначала он поддержал антифокейскую коалицию в так называемой Священной войне (355–346 гг. до н. э.), разразившуюся из-за захвата фокейцами храма в Дельфах и разграбления его сокровищ. Разбив фокейцев, Филипп стал доминировать в Фессалии, вместе с тем, разрушив Олинф (348 г. до н. э.), царь прибрал к рукам север Греции; Афины проиграли боевое столкновение с македонянином, и дело меж ними завершилось Филократовым миром (346 г. до н. э.); заодно и Священная война вскоре закончилась поражением фокейцев. Филипп в благодарность от Аполлонова прорицалища стал полноправным членом дельфийской амфиктионии – союза, объединенного вокруг почитаемого святилища обязательством его защиты и совместных жертвоприношений: акт, поначалу кажущийся, скорее, обузой, нежели почестью, однако для македонского царя, полуварвара в глазах всех прочих эллинов, это было великое достижение – оно уравняло его с прочими. А от этого уже было недалеко и до возвышения над этими самыми равными. Пока новоявленный агрессор направил свои действия на фракийское побережье, а керкиряне отправили в подмогу коринфскому полководцу Тимолеонту 2 корабля на сицилийскую войну (343 г. до н. э., о чем ранее уже было упомянуто), афинский оратор и политик Демосфен (384–322 гг. до н. э.), ранее выступавший против Филократова мира (его яростные речи против Филиппа – «филиппики» – вошли в поговорку), сумел поднять на борьбу против македонского царя большую часть разобщенного греческого мира, в том числе керкирян, как пишет Плутарх в его жизнеописании: «Разъезжая послом по Греции и произнося зажигательные речи против Филиппа, он сплотил для борьбы с Македонией почти все государства, так что оказалось возможным набрать войско в пятнадцать тысяч пеших и две тысячи всадников, – помимо отрядов граждан, – и каждый город охотно вносил деньги для уплаты жалованья наемникам. Именно тогда, как пишет Теофраст, в ответ на просьбы союзников назначить каждому точную меру его взноса, народный вожак Кробил заметил, что война меры не знает. Вся Греция была в напряженном ожидании, многие народы и города уже сплотились – эвбейцы, ахейцы, коринфяне, мегаряне, жители Левкады и Керкиры». Демосфен привлек даже фиванцев, хотя Филипп и оказал им большую услугу в разгроме фокейцев, а равно и персов, согласившихся участвовать финансово. Битва союзных сил с Филиппом при Херонее (338 г. до н. э.) обернулась для Греции катастрофой; 1000 человек пало, две трети союзного войска попало в плен, прочие разбежались. Плутарх оставил колоритную зарисовку нрава пьяного царя-полуварвара: «После победы Филипп, вне себя от радости и гордыни, буйно пьянствовал прямо среди трупов и распевал первые слова Демосфенова законопроекта, деля их на стопы и отбивая ногою такт: «Демосфен, сын Демосфена, предложил афинянам…» Однако ж, протрезвев и осмыслив всю великую опасность завершившейся борьбы, он ужаснулся пред искусством и силою оратора, который вынудил его в какую-то краткую долю дня поставить под угрозу не только свое владычество, но и самоё жизнь». Впрочем, участие керкирян в битве при Херонее, несмотря на общепризнанность, может быть поставлено под вопрос тем же Демосфеном, если только это не ораторское преувеличение: И.А. Шишова пишет в своей работе «Рабство на Хиосе», вошедшей в коллективный сборник 1968 г. «Рабство на периферии Античного мира»: «Демосфен объяснял неудачу битвы при Херонее тем, что союзниками Афин к 338 г. до н. э. были жители самых слабых островов, а наиболее сильные государства – Хиос, Родос и Керкира – не оказали афинянам поддержки».