Шесть лет спустя Федор Захарович исполнил благословение старца Илариона относительно Оптиной Пустыни. 19 января I860 года, уже по благословению оптинского старца Макария, он вступил в число братства Иоанно-Предтеченского Скита, а супруга его – в Белевский Крестовоздвиженский монастырь. Федор Захарович несколько лет жил на скитской пасеке в доме, где некогда помещался старец Леонид. Получив разрешение построить себе келлию, он выбрал место возле пруда, против алтаря скитского храма, где еще находилась келлия покойного схимонаха Вассиана, окруженная небольшой рощицей. Келлию эту за крайней ветхостью разобрали, и Ключарев построил здесь поместительный дом, в котором внизу было две половины (монахам в Скиту полагалось жить хотя в разных келлиях, но в одном доме по двое), а наверху мезонин, в котором размещена была скитская библиотека. Федор Захарович долго ходил в послушниках и только 29 января 1867 года был пострижен в рясофор. Постригали его в скитском храме Иоанна Предтечи перед бдением на праздник Трех Святителей. «В этот самый день, – записано в скитской Летописи, – в Оптину Пустынь была принесена в первый раз св. чудотворная Калуженская[4] икона Божией Матери, которая во время бдения стояла в монастыре в Казанской церкви, а на 30-е число утром в 4 часа была перенесена в скитскую церковь к ранней обедне». Одна из Белевских сестер, видя, как скитские братия в темноте, со свечами и пением, в сопровождении толпы народной, переносили св. икону в Скит, вспомнила, что в I860 году, когда Федор Захарович поступил в Скит, она видела во сне, будто в Оптинский Скит входит какая-то женщина в сопровождении множества людей со свечами, и на ее вопрос, что это значит, ей отвечали: «Постригают Ключарева». «Женщина» эта – чудотворная икона Божией Матери. Сон сбылся через шесть лет. Скитоначальником тогда был о. Иларион (Пономарев). Старцем после кончины о. Макария стал его ученик иеромонах Амвросий. О. Иларион также имел старческие дары. Он и стал духовным отцом о. Феодора. Отцу Феодору было пятьдесят лет. Здоровье его было сильно нарушено. Более всего беспокоили его ноги, особенно правая, бывшая в ранах и иногда укладывавшая его в постель из-за кровотечений.
В 1869 году во второй половине ключаревского корпуса поселен был Александр Николаевич Лихарев, который в миру был – вот уж совпадение какое! – предводителем дворянства Каширского уезда, соседнего с Тульским, где такую же должность имел о. Феодор. Лихареву было 53 года. Он, как и Ключарев, договорился с супругой об уходе их обоих в монашество, он – в Оптину она – сначала в Орловский монастырь, потом в Белевский. Лихарев был высокого роста и тучного телосложения, настоящий великан. Когда он, как послушник, облачился в огромный подрясник и опоясался широким ремнем, то о. Иларион, увидев его, сказал, шутя: «Ну, по коню и сбруя!» Как дворянин, да еще служивший в гвардии (был кавалерийским ротмистром), Лихарев общался очень запросто с высокими особами, ничуть не смущаясь. Но вот при оптинских старцах он смущался. Они его поражали своей тонкостью, умением со всяким человеком найти верный тон. «Ну, о. Амвросий, – скажет он, бывало, – все-таки получил образование в семинарии, а батя-то, батя-то? (так называл он своего старца о. Илариона), ведь он в миру был портной и ни в какой школе не обучался никаким наукам, а какое благородство, какая сдержанность в манерах!»
Послушник Александр из-за своей тучности склонен был к водяной болезни, которая у него и началась. 9 февраля 1873 года, во время болезни, он был пострижен в мантию без перемены имени. Всех – даже старцев и архимандрита Исаакия, настоятеля, удивлял он в предсмертные дни благодушным и даже радостным настроением. «О, что я чувствую теперь! – говорил он. – Во всю мою жизнь, при разнообразных светских удовольствиях, никогда не ощущал я такой радости, как теперь… И кто я? И что я, что сподобил меня Господь такой великой милости?» Вскоре по кончине о. Александра супруга его м. Надежда видела замечательный сон: «Вижу будто бы, – сказывала она, – едем мы с мужем в прекрасном экипаже, запряженном тройкой великолепных рысаков.
Кони мчатся птичьим полетом, а о. Александр только с важностью покрикивает: "Пошел! пошел!.." Взглянула я на него, и вид его представился мне таким величественным, что я сказала: "О, что-то ты уж как царь какой!" А он ответил: "Я не царь, а еду к Царю!"»