На наиболее опасных местах под стенами Полоцка, отрезанные от своих реками, лёд на которых заметно ослабел, были поставлены Передовой и Сторожевой полки. В первом из них воеводами были: крымский царевич Тохтамыш, царевич Бек-Булат, Василий Михайлович Глинский, Иван Васильевич Большой-Шереметев, Алексей Данилович Басманов и командир отдельного подразделения Юрий Петрович Репнин. Несколько лучше было положение воевод Сторожевого полка — Петра Михайловича Щенятева и Андрея Михайловича Курбского, у которых «довеском» служили лишь царевич Ибак и Иван Михайлович Воронцов.
Брат Большого Ивана, Шереметев Меньшой, с отважным воеводой Иваном Ивановичем Турунтаем-Пронским подчинялись царевичу Кайбуле Ахкубековичу в полку Левой руки, куда направлен был ещё Дмитрий Иванович Оболенский-Немой.
Завершив столь хитроумную расстановку командиров, царь Иван Васильевич убедился, что действия российских войск достаточно затруднены, однако этот успех находится в противоречии с желанием государя взять город. Сдаваться шляхта не хотела, а что-то делать было необходимо.
Тут пришла царю блестящая мысль поставить вокруг городских стен туры, но не сразу, а отдельными участками. На это опаснейшее дело, разумеется, вызовутся храбрейшие воеводы, которых по очереди можно будет подводить под удар.
4 февраля князю Василию Семёновичу Серебряному со стрелецкими командирами Фёдором Денисьевым, Григорием Кафтыревым и Будаем Болтиным приказано было ставить туры под стенами Полоцка у реки Двины. Под жестоким обстрелом за ночь туры были поставлены, а наутро россияне подожгли городскую башню и ворвались в крепость. Серебряный повторил свою казанскую «ошибку» и чуть было не взял город. Но не заставил себя ждать царский указ:
— Стрельцов из башни и из крепости выслать, потому что без умысла моего вошли в острог, а туры во многих местах ещё не поставлены около города, а литовские люди стреляют из пищалей и стрельцов убивают!
Всего пятнадцать человек потерял Серебряный в этом смелом мероприятии, пытаясь храбростью избавить русскую армию от больших потерь. Вновь, как под Казанью, ему пришлось покориться и отступить, чтобы царь мог продолжить военные игрища.
На следующую ночь к стенам между реками Двиной и Полотой послан был князь Андрей Михайлович Курбский со стрельцами Романа Пивова и Осана Гурьева. Вновь воины долбили мерзлую землю и катили туры под огнем неприятеля. Несмотря на потери, они выполнили задачу. Царь же вновь прекратил военные действия.
8 февраля, когда по Полоцку ударила тяжёлая артиллерия и в городе занялись пожары, стрельцы и военные холопы из многих полков, оставя своих командиров, устремились в бой. Они ворвались в крепость и залегли между горящих зданий, завязав перестрелку с литвой.
Царю Ивану Васильевичу пришлось спешно посылать в город отряды Дмитрия Фёдоровича Овчинина-Оболенского и Дмитрия Ивановича Хворостинина, чтобы, как выразился государь, «тех людей беречь!»
Посланные исполнили приказ и вывели войска из крепости, между делом втоптав неприятеля в цитадель. Во время этого стихийного штурма россияне взяли в плен двенадцать тысяч шестьдесят литовцев.
Между тем план царя Ивана постепенно осуществлялся. Поставленные в разных местах тяжёлые пушки картинно громили деревянную крепость. 10 февраля поступил приказ поставить у стен туры в самом опасном месте, у реки Полоты. Выполнять пошли Иван Васильевич Большой-Шереметев и Иван Андреевич Бутурлин с дворянами, менее стрельцов умелыми в такой работе.
Защитники Полоцка, усвоив тактику московского царя, смело перетащили на эту сторону крепости артиллерию и сосредоточили мушкетный огонь, не ожидая нападения в других местах. Горящие на снегу смоляные бочки и брошенные со стен факелы ярко освещали российских воинов, не прекращавших работы под градом свинца и ядер. Видя, что Шереметев уже поставил туры, литовские ратники повалили на вылазку, ударив одновременно пехотой в лоб и конницей с флангов.
Дрогнули было московские ратоборцы, но Большой Иван не привык отступать. Собрав на берегу всех, кто ещё мог держать в руках оружие, Шереметев в жестокой сече опрокинул литовскую конницу и навалился на пехоту. Не выдержал неприятель свального боя, начал уступать к стенам. Иван Васильевич впереди своих воинов преследовал литовцев до самых ворот города, сотрясавшихся от пищальных и пушечных залпов.
Как заколдованный, шёл русский богатырь сквозь град ядер, и не заставляли его пошатнуться метко нацеленные пули. Высоко вздымалась сабля в могучей руке, и бежали перед ней лихие литовские рыцари. Тут мог случиться и конец защите города, если бы не изловчился некий иноземный пушкарь и не послал ядро прямо Шереметеву в голову.
Грохнуло ядро в край шлема, скользнуло по уху{20}. Разлетелся на куски кованый шлем, пошатнулся Иван Васильевич и обмер на время, а когда открыл глаза, успели уже литовцы укрыться в крепости. От ран и ядерного оглушения пришла на Шереметева тяжкая болезнь, и не мог он биться до конца осады. Но и царю не довелось план свой, как ему хотелось, кровавой резней завершить.