Думал король беспрерывными штурмами воеводу Ивана Петровича и псковичей запугать — но вышло наоборот. Еще крепче стали русские сердца, а королевские солдаты, пролив многую бессмысленную кровь на приступах, душами изнемогли. Саблями гнали их в бой ротмистры, скача меж рядов на конях и рубя непокорных.
Думали королевские градоёмцы Шуйского провести, наступя нежданно по льду, но и здесь обманулись. Раскрыл Иван Петрович сей злохитрый умысел, ещё с утра собрал пушки и лучших стрелков со всего города и против реки поставил.
Поистине страшно было видеть, как плотными рядами надвигался тьмочисленный неприятель через широкую реку. Но не устрашились псковичи. Не напрасно грохотали русские пушки и трещали мушкеты, ибо шёл неприятель по своим же телам, вымостив трупами весь лёд до самого Пскова.
Полегли королевские солдаты в несметном множестве, как и подгонявшие их ротмистры. Так и вмёрзли в лед, чтобы только весной отправиться со льдинами в Псковское озеро, прогуляться до озера Чудского или даже доплыть по реке Нарове до Балтики.
Дрогнул сам бестрепетный Стефан Баторий, глядя на жалостное и плача достойное умерщвление своего воинства крепкостоятельными псковичами. Удалился король в свой шатёр и приказал остановить кровопролитие.
Ноября в 6-й день, на память преподобного Варлаама Хутынского, в 4 часа ночи солдаты и ротмистры Батория из окопов вышли и пушки со всех батарей поволокли к королевскому лагерю.
Кончились беспрерывные штурмы и великая стрельба, но ещё не собирался Баторий бросать осаду. Преждевременно зазвучали во Пскове благодарственные молебны. Королевские войска укрепились в своих лагерях, порешив задушить псковичей голодом.
Мучаясь в бездействии, но не решаясь на новое кровопролитие, 1 декабря Стефан Баторий покинул войско и отбыл на сейм, оставив вместо себя командущим учёного канцлера Яна Замойского.
Наказ короля армии гласил:
«Страша и претя городу Пскову долгой и плотной блокадой людей выморить, привести город к сдаче».
Канцлер, получив наказ, похвалился осадой Псков взять. Скоро убедился Замойский в поспешности похвальбы своей. Не малыми отрядами — большими полками стал нападать Шуйский на вражеский лагерь, выходя с воинством сразу из нескольких ворот и благополучно возвращаясь со сражения, побив королевских ратников и взяв пленных.
К царю же Ивану Грозному Иван Петрович с товарищами писал грамоты о том, что делается во Пскове и как храбро бьются псковичи с врагом. С этими грамотами многие гонцы через кольцо осады пробирались. Получая эти грамоты, Грозный ни полков на окончательный разгром неприятеля, ни подмоги Пскову не посылал, только велел митрополиту в царствующем граде Москве и во всех епархиях повседневные благодарственные молебны петь.
Зато не терял времени Иван Петрович Шуйский. После всех вылазок 4 января 1582 года воевода произвёл решительное наступление на войска канцлера. Из Великих ворот вышли конные и пешие русские полки, врубившиеся далеко в неприятельский лагерь. Если раньше в таких боях гибли прежде всего рядовые, то ныне знатным магнатам самим пришлось защищать свои шатры и пожитки.
Более 80 славных и именитых панов нашли смерть в этом бою, немало знати попало в плен и вступило во Псков не в одежде победителей, но в рабских путах. Это была последняя большая вылазка из Пскова. Всего за время осады их было 46, не считая 31-го отбитого неприятельского приступа.
Поразив столь жестоко армию канцлера, Шуйский умело вывел полки из боя и затворился в городе, накрыв преследователей артиллерийским огнем. Великий гордый канцлер, сие видев, скорбя о внезапной кончине именитых и храбрых панов, в кручину впал.
Ничего не могли придумать королевские командиры, как только исхитриться убить воеводу Ивана Петровича, ибо видели, что при нём Пскова взять нельзя, но великий позор принимать непрерывно приходится. Порешив так, начали злодейский замысел в исполнение приводить следующим образом.
Изготовили инженеры сундук красиво окованный и всю свою нелюбовь к Ивану Петровичу за его верную государеву службу, за непобедимое воеводство, за благорассудный разум против всех королевских ухищрений в тот сундучок вложили. Устроили в нем двадцать четыре пистолета заряженных, на все стороны направленных. Для верности же вокруг пистолетов поместили пороху целый пуд, чтобы, как только притронется кто к сундучкову замку, сразу бы и застрелен, и взорван был.
Тем временем офицер Остромецкий обхаживал одного русского пленника, сказав, что поможет ему бежать во Псков. Про себя рассказывал, что зовут его Ганс Миллер, что служил он вместе с датским генералом Фаренсбеком у московского царя, помнит его милость и хочет вновь перейти на русскую службу. Пленного Остромецкий и вправду отпустил во Псков, дав ему с собой описанный сундучок и письмо к Шуйскому. Пришел пленный к Ивану Петровичу с товарищами и такую грамоту им подал: