За время болезни Геринг сильно исхудал и стал, по признанию Карин, таким же худым, «как жерди, из которых сделаны его костыли». Тем временем о Германе неожиданно вспомнил Гитлер. Через адвоката, посещавшего лидера нацистов в тюрьме, он передал своему соратнику инструкции. Герингу было поручено реорганизовать структуру партии на территории Австрии и отыскать средства для предстоящей предвыборной кампании. Это требовало постоянных поездок по стране. И бывший летчик, едва не падая от слабости, взялся за поставленную задачу с невероятным энтузиазмом. В то время они не могли рассчитывать на серьезные пожертвования: партия была под запретом, и лишь немногие сочувствующие нацистам решались поддерживать их материально. Гитлер, получивший после суда пятилетний тюремный срок за организацию восстания, находился в Ландсбергской тюрьме. Именно туда и решила отправиться Карин, чтобы попросить у лидера партии средства на реализацию поставленной задачи. Гитлер, который в заключении проводил время, не испытывая недостатка в прекрасной еде и напитках, подарил супруге Геринга свою фотографию, но заявил, что денег у него нет. Правда, он подсказал путь к получению средств: чете Герингов следовало отправиться в Италию и обратиться к Муссолини.
В начале мая 1924 года Геринг с женой приехали в Италию. Несмотря на то что и в письмах, и в свидетельствах биографов Геринга постоянно проскальзывают упоминания об их бедственном материальном положении, у супругов нашлись средства и на катание в гондолах по каналам Венеции, и на проживание в отличном отеле, и на экскурсии по монастырям и музеям. Во время визита в Рим они остановились в самом роскошном отеле города. Это не слишком вяжется с предполагаемой нищетой семьи соратников Гитлера, возможно, их бедственное положение все же было преувеличено.
Поначалу Геринг рассчитывал, что Муссолини быстро примет его и без колебаний предоставит ссуду в размере двух миллионов лир. Но дуче был человеком практичным. Он вовсе не был склонен давать деньги, пусть даже в долг, посланнику Гитлера, который в тот момент был узником, а его партия находилась под запретом. Герману об отрицательном ответе Муссолини прямо сообщить не решались. Он встречался с дипломатом Бастианини, но раз за разом получал уклончивый ответ. Тем временем боли в ноге вновь усилились. Геринг уже ни дня не мог обходиться без морфия, дозу которого он колол себе четырежды в сутки. Его стали посещать мысли о самоубийстве. Карин также чувствовала себя ужасно. Она часто теряла сознание, и только укол камфары или кофеина позволял ей прийти в себя. Тем временем средства, имевшиеся у Геринга, таяли. Пришлось переехать из Рима, где жилье было слишком дорого. В декабре 1924 года Карин решается на новую поездку к досрочно освобожденному Гитлеру. Она ожидала, что лидер нацистов хотя бы компенсирует их расходы на бесполезную поездку в Италию, но получила лишь заверения в дружбе и несколько комплиментов. Женщине пришлось действовать самостоятельно. За два месяца она нашла покупателя на виллу в Оберменцинге, а в середине марта 1925 года Герман и Карин переехали в Стокгольм.
Родные были потрясены переменой во внешности дочери и ее мужа. Болезнь Карин заметно состарила ее, а вместо подтянутого летчика они увидели сильно располневшего, обрюзгшего человека, характер которого, к тому же, испортился от постоянного употребления морфия. Врач, осмотревший Геринга после возвращения в Стокгольм, писал, что у бывшего аса было «тело пожилой женщины с большим количеством жировых отложений». Тем не менее, все посетители небольшой стокгольмской квартирки отмечали удивительную любовь супругов друг к другу.