Если взять за критерий обреченные попытки героя выстроить взаимоотношения с внешним миром, то Обломов, несомненно, легко может пополнить галерею знаменитых «лишних людей» в русской классической литературе. Некогда движимый порывом служить на благо России, он довольно быстро испытывает разочарование – и в государственной службе, и в собственных идеалах. Немало места сопоставлению Обломова с Онегиным, Печориным и Бельтовым из «Кто виноват?» уделяет и Добролюбов в своей знаменитой статье о романе Гончарова. Он сравнивает их характеры, привычки, отношение к женщинам – и под конец перестает видеть между всеми этими героями хоть какие-то типологические различия. В итоге критик не только охотно причисляет Обломова к когорте «лишних людей», но даже предлагает ретроспективно переназвать их всех обломовцами. Однако различия все-таки есть – и главное заключается в самой природе их «лишности». В «лишности» Онегина, Печорина и частично Бельтова во многом виновата романтическая парадигма, в рамках которой они созданы: романтические герои противопоставляют себя миру, который принципиально не способен их понять, и культивируют в себе разочарование в нем и в населяющих его людях. Вместе с тургеневским Рудиным в середине 1850-х годов приходит герой, «лишность» которого принципиально иная: этот герой не противопоставляет себя миру, он хотел бы встроиться в него, заняться делом на благо людей, но не может найти себе применения. И если прежде вина падала прежде всего на ментальную романтическую парадигму, то теперь виновато уже реальное общественное устройство. Все более радикализируясь, критики журнала «Современник», прежде всего Добролюбов, подводят под идею «лишних людей» во главе с Обломовым широкую политическую базу. В частности, они считают «лишних людей» пережитком прежних времен, когда в ходу были нерешительность, неуверенность в методах достижения цели и осторожность в радикальных суждениях. Теперь же настало время действовать: эти герои должны быть сметены и освободить место для совсем других, решительных «новых людей». Такая радикализация в какой-то момент даже заставила Александра Герцена вступиться за «лишних людей» в статье с говорящим названием «Very dangerous!!!» («Очень опасно!!!»). Не всякие времена подходят для деятельности, и не всегда «лишними людьми» становятся по собственному выбору. Едва ли у Онегина и Печорина, считает издатель «Колокола», была реальная возможность найти свое поле деятельности в тех российских реалиях. Другое дело – случай Обломова, который такую возможность имеет. Не всякая нерешительность стоит тотального порицания.
Все больше погружаясь к концу жизни в состояние беспокойной мнительности, Гончаров решил не оставлять этот вопрос, как и многие другие, на усмотрение потомков. Сначала в своего рода авторской исповеди под названием «Необыкновенная история» он изложил непростую историю взаимоотношений с Тургеневым, которого обвинял в плагиате. А после в критических заметках «Лучше поздно, чем никогда» рассказал о замысле и истории создания всех своих произведений. Там же он прямо заявил, что, по сути, создал не три романа, а один: «Все они связаны одною общею нитью, одною последовательною идеею – перехода от одной эпохи русской жизни, которую я переживал, к другой – и отражением их явлений в моих изображениях, портретах, сценах, мелких явлениях и т. д.». Замыслы всех трех романов действительно появились в 1840-х годах, но не одновременно. Сначала была написана «Обыкновенная история», сразу после ее появления на страницах журнала возник замысел «Обломова», а к моменту публикации «Сна Обломова» сложилось представление о проблематике «Обрыва». То есть, по сути, замысел каждого нового романа рождался из предыдущего. Тематика, которая при этом интересует Гончарова, очевидна с самого первого романа – перемещение из старого размеренного мира дворянской усадьбы в новый динамичный мир Петербурга и обратно, а также все метаморфозы, которые способен пережить герой в попытках соединить этот разлом уходящего прошлого и неизбежного будущего. Гончаров и сам, подобно многим, регулярно совершал эти симптоматичные для того времени перемещения между родным Симбирском и Петербургом. Перемещения между двумя мирами составляют и биографию героя «Обыкновенной истории» Александра Адуева, который в итоге нигде не чувствовал себя на своем месте. Такие перемещения совершал Илья Ильич Обломов, отказавшийся от любых попыток деятельности и желавший лишь снова прикоснуться к идиллии Обломовки. Совершал их и герой «Обрыва» Борис Райский, тщетно пытавшийся после петербургской суеты обрести покой и мир в деревне. Однако, при всем тяготении романов к складыванию в трилогию, Гончаров не планировал с самого начала дать им всем названия на букву О – по крайней мере вариантов названия «Обрыва» было множество.