Затем он лег спать, чтобы отдохнуть от трудов пути. Проснувшись ночью, Лев взял небольшую икону, на которой был изображен Господь в виде младенца, и, никем не замеченный, ушел на гору. Поставив перед собой икону, он преклонил колена и стал молиться:«Укажи мне, Господи, путь, по которому мне идти, ибо к Тебе возношу я душу мою» (Пс 142: 8). Насади меня в горе святой Своей, в готовом жилище Твоем. Покрой меня кровом крыл Твоих, се бо удалил ся, бегая, и не вем, идеже вселюся, но на Тебя надеялся я утробы матери моея, не оставь меня до конца». Молясь эти ми и другими словами и беседуя со святой иконой, словно с живой, он стоял так до вечера, ничего не вкусив. Когда же стемнело, и он захотел спать, то собрал множество терновника и обнаженный лег на него сверху. Колючки впились в нежное тело, которое стало кровоточить, что причиняло ему сильные боли. Мучаясь без еды, а на время сна ложась обнаженным на колючки и проливая теплые слезы, Лев провел так три дня. Затем он спустился с горы и пришел в дом священника. Попрощавшись с ним, он отправился в Константинополь без единого обола или куска хлеба.
Подойдя к Константинополю, Лев зашел в монастырь Божией Матери, называемый Птелидийским, и там принял монашество. И так, будучи монахом и внешне и по внутреннему человеку, преподобный пришел в столицу, никем не знаемый и чужой и для города, и для жителей. Он никого не хотел приветствовать, ни с кем не хотел знакомиться, ни с малым, ни с великим, но тотчас же начал подвизаться против властей тьмы. Притворившись юродивым, он явился пред жителями города. И одни его били по щекам, другие кулаками, а третьи издевались.
Желая проверить, не приобрел ли он какую пользу от своего юродства, он взял в руки горящие угли и, бегая по базарам, кадил всех, кого встречал на дороге, особенно же святые иконы Христа и Божией Матери, которые были на перекрестках. И свершилось чудо, потому что эти угли совершенно не обжигали ему руки. Желая испытать, не было ли это диавольскими кознями для соблазна людей, он повторил то же самое и когда остался один. Но и тогда угли не вредили ему. Он решил еще раз попробовать и, подобрав подол своей рясы, положил туда голыми руками множество горящих углей. Но ни одежда его не сгорела, ни руки свои он не обжег. На углях лежал фимиам, который, сгорая, давал благоухание. Преподобный очень удивился этому и подумал, что, наверное, уже достиг великой меры святости. Но тотчас же Лев прогнал эти помыслы, назвав себя землей и пеплом, таская себя за волосы, проливая множество слез, посыпая голову землей и призывая на помощь Бога.
Но преподобный не остановился на этом испытании и, будучи в бане, снял с плечей накидку и бросил ее в банную печь, но случилось то же самое чудо: одежда совсем не страдала от огня. Тогда, думая, что над ним издевается бес гордости, он стал еще более плакать и биться головой об стену, боясь, что возгордится и потеряет все, что приобрел от своего юродства. Преподобный продолжал юродствовать все то время, пока находился в Константинополе. У некоторых он вызывал изумление, и они свидетельствовали, что он раб Божий, а некоторые били его, почитая за сумасшедшего.
Позже пришел в Константинополь знаменитый в добродетелях епископ Тивериадский, и божественный Леонтий сразу прилепился к нему, подчиняясь во всем. И он тоже понравился духовному своему отцу, который радовался и ублажал Леонтия за его благоразумие и послушание, ибо в таком юном возрасте он всей душой подъял на плечи иго Христово. Его послушание проявилось в следующем чуде.