Выбор обители чрезвычайно важен для человека, вступившего на монашеский путь. Ведь инок отдает себя в полное послушание настоятелю и братии обители, отныне он уже не властен в собственной жизни. От сделанного выбора во многом зависит, как сложится монашеская судьба. «С преподобным преподобным будеши, и с мужем неповинным неповинен будеши. И со избранным избран будеши, и со строптивым развратишися» (Пс. 17, 26–27).
В середине XV века на Руси существовало много обителей, больших и малых, знаменитых и затерянных в лесной глуши. И почти в каждой из них можно было встретить святых в составе иноческого братства. Но монастырь должен был подойти молодому послушнику по тем методам духовного воспитания, которые были приняты у настоятеля и старцев обители. По словам Иосифа Волоцкого, игумен Тверского монастыря Савва бил нерадивых иноков жезлом. Кому-то такой принцип воспитания, возможно, покажется излишне жестоким, кому-то он будет просто необходим. Нил Сорский выбрал далекую, но знаменитую обитель на Белоозере.
Созерцательная природа, строгая жизнь братии привлекали в Кириллов монастырь многих подвижников. Здесь в свое время подвизались Савватий Соловецкий, Александр Ошевенский, Корнилий Комельский. Может быть, Нил побывал здесь и сам в памятном 1446 году, когда весь двор Василия Темного выехал вслед за князем в Вологду, и обитель тогда запомнилась ему. Возможно, он прислушался к совету своего брата.
Здесь снова наступило время вспомнить про друга Анд-рея Майко — Ивана Гавриловича Заболоцкого. Брат его деда, уже упоминавшийся боярин Иван Дмитриевич Всеволож-Заболоцкий, был женат на дочери Микулы (Николая) Васильевича Вельяминова, погибшего на Куликовом поле. А Микула Вельяминов, в свою очередь, приходился родным племянником Тимофею Вельяминову, чьим родственником и домоуправителем был преподобный Кирилл Белозерский. Наверное, Всеволожи хорошо знали свою родословную. Им было известно, что благодаря давней женитьбе своего прадеда они породнились с великим русским святым.
О Кирилле Белозерском Нил Сорский знал с детства. Живя в Кремле, он часто проходил мимо дома у Тимофеевских ворот, где когда-то жил святой. Ворота получили свое название по имени владельца усадьбы — окольничего Тимофея Вельяминова. Историки до сих пор точно не определили сущность этого придворного чина. «Этимологически термин восходит к слову „около“, а отсюда „окольный“ в смысле „приближенный“»[126]. Окольничие выполняли важные судебные и управленческие функции при князе. Косма (так звали Кирилла в миру) приходился, скорее всего, родственником не Тимофею, а его жене — Ирине[127]. Родители святого скончались во время морового поветрия, оставив малолетнего сына на попечение Вельяминовых. После совершеннолетия Косма стал казначеем обширного имения Тимофея; он совершал также сделки, связанные с великокняжеской недвижимостью. Сохранилась меновная (обменная) грамота Дмитрия Донского и чернеца Симонова монастыря Саввы, в которой упомянут казначей Косма[128]. Одни исследователи датируют ее составление временем между 1378 и 1383 годами, другие — периодом между 23 мая 1381 года и 23 августа 1382 года или промежутком между 1380 и 1382 годами[129]. Если учесть, что Кирилл Белозерский родился около 1337 года (он преставился в 1427 году девяностолетним старцем), то становится понятно, что в 1378 году, то есть в возрасте сорока лет с небольшим, он был еще мирским человеком. Это вполне согласуется с рассказом Жития Кирилла Белозерского, где говорится о том, что Тимофей долго не хотел отпускать в монастырь своего управляющего, но тот не оставлял своей мечты.
Однажды в дом к Тимофею пришел игумен Стефан Махрищский. Возможно, требовалось обсудить какие-то хозяйственные вопросы, ведь вотчины Вельяминова находились рядом с селами Махрищского монастыря. Косма, который ждал прихода игумена, припал к его ногам, проливая слезы. Он умолял Стефана постричь его в монахи. Махрищский игумен облек Косму в иноческие одежды — рясу и камилавку (то есть в рясофор) и нарек Кириллом. Однако эти превращения еще нельзя было считать полноценным монашеским постригом, так как Кирилл не давал монашеских обетов.