Разрабатывались различные маршруты: один вокруг Азии до Японии, затем в Америку и далее домой. Второй, который понравился самому Николаю, пролегал из Японии через всю Сибирь. Он никогда ранее не был в столь экзотических местах и заметил, что пребывание в таких странах, как Япония и Китай, «должно быть крайне интересно». Когда же ему говорили, что надо обязательно посмотреть Америку, не считал это первоочередным делом. Его манила, притягивала Сибирь, представлявшаяся сказочной, заповедной страной. В Соединенных Штатах Америки он намеревался побывать «когда-нибудь потом». Но этого не произошло, и ему так и не довелось посетить Американский континент.
В сопровождении небольшой свиты цесаревич Николай и его брат Георгий выехали из Гатчины 23 октября 1890 года. По железной дороге прибыли в Вену, а оттуда в Триест и там 26 октября пересели на фрегат «Память Азова». Сошли на берег в Греции, недолго погостили у короля Георга и королевы Ольги, здесь к экспедиции присоединился двоюродный брат цесаревича греческий принц Георгий. Русский фрегат покинул греческие воды 7 ноября и через три дня причалил в Порт-Саиде. Затем отправились по Суэцкому каналу на юг, до Исмаилии; там их встречал правитель (хедив) Египта Хусейн. Далее в экипажах отбыли в Каир. Здесь ждали высшие сановники, дипломатический корпус и представители различных европейских стран, засвидетельствовавшие свое почтение наследнику царской короны. Пробыли в Каире несколько дней, и цесаревич сожалел, что нельзя задержаться там подольше: программа поездки была насыщенной. Путешествовали по Нилу, осматривали древние храмы, любовались неповторимыми пейзажами.
Все три брата были молоды: Николаю — 22 года, греческому принцу — 21, а великому князю Георгию Александровичу — 20. Их, несомненно, тяготили почти каждодневные торжественные церемонии и обязательные многочасовые экскурсии по историческим местам. Всем, но особенно Николаю, хотелось побродить по узким арабским улицам, по базарам, посетить всякие экзотические заведения. В Луксоре выдался случай: в резиденции русского консула специально для высоких гостей организовали представление, гвоздем которого были танцы восточных красавиц. Визитеры напоили танцовщиц, и далее, как писал цесаревич, «они разделись и проделывали все в костюме Евы. Давно мы так не катались со смеху, при виде этих темных тел, которые набросились на Пули (брата Георгия. —
Затем через Аден проследовали в Бомбей, куда пришли 11 декабря. В Индии и на Цейлоне провели почти два месяца. Впечатлений было много. Но случалось и неприятное: брат цесаревича великий князь Георгий Александрович тяжело заболел и из Бомбея отправился обратно домой. Несчастье с «милым Джорджи» опечалило Николая. У великого князя обострилась болезнь, которую потом диагностируют как туберкулез. По предписанию врачей Георгий Александрович (наследник престола в 1894–1899 годах) будет находиться все последующие годы почти безвыездно в высокогорном местечке Абастуман, находившемся на дальнем юге империи, почти на границе с Турцией. Здесь он и скончается 28 июня 1899 года в возрасте 28 лет.
Но и приятного в путешествии было много. В феврале, после нескольких дней путешествия цесаревича по Цейлону, в порт Коломбо прибыла яхта «Тамара», на которой находились друзья: родственники цесаревича великие князья Александр и Сергей Михайловичи. После радостной встречи состоялась совместная охота. Николай еще в Индии отказался стрелять в слонов, считая, что «такое полезное животное» убивать нельзя. Он всю жизнь, как и его отец, был заядлым охотником, называя это занятие настоящим «мужским делом».
В Индии пришлось много увидеть нового, непривычного. Английские колониальные власти и местные правители несколько раз устраивали для русских гостей выезды на охоту. Хотя самому Николаю, кроме мелкой птицы, никого добыть не пришлось (другим везло больше, даже пантер убивали), но было столько яркого, незабываемого. Мир джунглей завораживал. Огромные деревья, полумрак, какие-то нескончаемые звуки отовсюду. Кругом множество разноцветных птиц, и молодого человека не переставало удивлять, что попугаи, которых раньше видел лишь в клетках, свободно порхали повсюду.
После Индии и Цейлона посетили Сингапур, остров Яву (Индонезия-«Батавия»), Сиам (Таиланд), Сайгон (Французский Индокитай), Гонконг, Ханькоу, Шанхай (Китай). 15 апреля 1891 года экспедиция русского престолонаследника прибыла в Нагасаки (Япония), где была торжественно встречена. Затем началась поездка по Японии, а 29 апреля 1891 года, при посещении города Отцу, на Николая Александровича было совершено покушение. Второй раз в жизни он оказался буквально на волосок от смерти.