29 декабря состоялся первый литературный вечер в Доме искусств. На вечере выступил и Н. Гумилёв, вместе с А. Блоком, М. Кузминым, Г. Ивановым, Н. Оцупом, В. Рождественским, В. Пястом. А в ночь с 29-го на 30-е после вечера Гумилёв вместе с Оцупом отправился к его другу инженеру А. В. Крестину, который не был богат, но разыгрывал мецената и, узнав о том, что Гумилёв остро нуждается в деньгах, подписал с ним бумагу, по которой тот получал тридцать тысяч рублей. Н. Оцуп вспоминает об этой ночи: «Мы веселились, пили, ночью нельзя было выходить, мы вышли уже под утро. Когда мы направлялись к мосту, неожиданно за нами, несмотря на очень ранний час, загремел трамвай. Я должен был провожать даму, Гумилёв пустился бежать: „Как я вскочил на его подножку, / Было загадкою для меня…“ <…> На следующий день Гумилёв читал мне „Заблудившийся трамвай“».
Аналогичные воспоминания оставила другая ученица Гумилёва — Ирина Одоевцева, которая утверждала, что якобы Гумилёв ей признавался: «Поздравить вы меня можете с совершенно необычайными стихами, которые я сочинил, возвращаясь домой… Я шел по мосту через Неву — заря и никого кругом. Пусто. Только вороны каркают. И вдруг мимо меня совсем близко пролетел трамвай. Искры трамвая, как огненная дорожка на розовой заре. Я остановился. Меня что-то вдруг пронзило, осенило. Ветер подул мне в лицо, и я как будто что-то вспомнил, что было давно, и в то же время как будто увидел то, что будет потом. Но все так смутно и томительно. Я оглянулся, не понимая, где я и что со мной. Я постоял на мосту, держась за перила, потом медленно двинулся дальше, домой. И тут что-то случилось. Я сразу нашел первую строфу, как будто получил ее готовой, а не сам сочинил».
Так родился еще один шедевр гумилёвской поэзии — стихотворение «Заблудившийся трамвай». О нем тоже написаны многочисленные исследования. Г. Струве в «Новом журнале» (1947 год) утверждал, что это «самое таинственное, самое визионерское, самое потустороннее и символическое стихотворение Гумилёва». Несомненно, при всей его многогранности это стихотворение о жизни и смерти самого поэта, в строках его сквозят беспредельная безысходность, ощущение приближающейся гибели:
Оттого поэт и собирается отслужить по себе панихиду. Всевышний вложил в его душу ощущение надвигающейся гибели, но он не внял предупреждению и остался в России. Замечу, что в этот период (до 5 октября) Гумилёв написал стихотворение «Если плохо мужикам…», в котором прямо обращался к народу, забывшему о труде и истребляющему себя в братоубийственной Гражданской войне. Увы, Гумилёва не услышали — стихотворение при его жизни опубликовано не было.
В самом конце декабря поэт организовал литературный вечер на фабрике изготовления государственных знаков, расположенной на Фонтанке. Почему поэту необходимо было выступать перед людьми, многие из которых его не понимали? Потому, что он надеялся, что Слово осветит помутневшие от вражды русские души, и они, отвернувшись от дьявола, обратятся снова к Богу. Но нет пророка в своем отечестве!
О том, какая обстановка царила в Питере зимой 1919/20 года, писала Ирина Одоевцева: «Очень холодная, очень голодная, очень черная зима… <…> С наступлением сумерек грабили всюду… Проходя мимо церкви, Гумилёв всегда останавливался, снимал свою оленью ушастую шапку и истово осенял себя широким крестным знамением, „на страх врагам“. Именно „осенял себя крестным знамением“, а не просто крестился… Чтобы в те дни решиться так резко подчеркивать свою приверженность к гонимому „культу“, надо было обладать гражданским мужеством. Гражданского мужества у Гумилёва было больше, чем требуется. Не меньше чем легкомыслия. Однажды на вечере поэзии у балтфлотцев, читая свои африканские стихи, он особенно громко и отчетливо проскандировал: