Николай Бердяев, как уже говорилось, никогда не уходил полностью в марксистскую среду. Он общался и в других кругах. На первом курсе университета Николай познакомился с Г. И. Челпановым, популярным профессором философии, с большим успехом читавшим курс по критике материализма. У него собирались по субботам, Бердяев часто бывал на этих вечерах, где велись длинные философские разговоры. Беседы с Челпановым помогали Николаю расширить свой кругозор. Политические взгляды у них были разные, но это не имело значения для обоих. Перед ссылкой Бердяев познакомился со Львом Шестовым – философом-экзистенциалистом, ставшим его другом на всю жизнь. Они часто спорили, у них было разное отношение к миру, но они оба искали смысл жизни, и это объединяло их. Особенно заинтересовала Бердяева книга Шестова о Ницще и Достоевском.
Первая статья Бердяева «Ф. А. Ланге и критическая философия в ее отношении к социализму» была напечатана в 1899 году в марксистском журнале «Neue Zeit», редактируемом Каутским. Каутский в переписке очень хвалил статью Бердяева и писал ему, что возлагает большие надежды на русских марксистов для дальнейшего развития теории марксизма.
По решению суда Николай Бердяев был сослан на три года в Вологодскую губернию, как и почти все социал-демократы. Лишь очень немногие проходившие по «типографскому делу» были сосланы в Сибирь. Перед ссылкой, когда Бердяев читал свой первый публичный доклад – главу его книги «Субъективизм и индивидуализм в общественной философии», слушатели устроили ему настоящую овацию.
В политическом отношении Бердяев оставался социал-демократом, но его считали индивидуалистом, что не приветствовалось в марксистской среде. Он отказывался подчинять личную совесть коллективной, в чем видел ограничение свободы. Когда в Вологду прибыла большая группа ссыльных, среди многих вопросов возник один, показавшийся Николаю Александровичу очень глупым – подавать или не подавать руку полицмейстеру. Бердяев отказался коллективно решать этот вопрос. Он сказал, что сам решит, как ему поступать. У революционной интеллигенции была жесткая дисциплина, – философ ненавидел ее с детских лет, еще по Кадетскому корпусу. Он хотел бороться в одиночку и никогда не соглашался выполнять приказы. Он отказывался подчиняться коллективной морали, и никогда не становился частью какой-либо группы. Его обвиняли в индивидуализме, но именно в этом философ и видел свою революционность.
Ссыльные, проходя по этапу через Вологду, направлялись большей частью в уездные города Вологодской губернии, иногда в Архангельск. Некоторые через Вологду возвращались из ссылки. Многие из них заходили к Бердяеву, в гостиницу «Золотой якорь», где он жил. В гостинице подобралось довольно интересное общество. Вместе с Бердяевым в Вологду были сосланы А. Ремизов, П. Щеголев и А. Маделунг, Б. Савенков и А. Богданов, А. Луначарский.
Вологодским губернатором в это время был дальний родственник и друг дяди Бердяева. Через полтора месяца Николай получил документ, разрешавший ему выбрать для поселения какой-нибудь не университетский город на Юге России. Бердяев не просил никого об этом одолжении и был удивлен тем, что его получил. Оказалось, что генерал свиты Его Величества светлейший князь Н. П. Лопухин-Демидов, крестный отец и муж тети Бердяева, сказал великому князю Владимиру Александровичу, что племянника его жены и его крестника сослали в Вологодскую губернию, и просил, чтобы его перевели на Юг. Николай отказался от этой возможности и остался в Вологде. Полиция не беспокоила его. Среди ссыльных он тоже отстоял свою независимость.
Вологодский период жизни Николая Бердяева был наполнен философскими исканиями. Некоторые вопросы, волновавшие его, не вмещались в марксизм, и наоборот, проблемы, стоявшие перед марксистами, не входили в круг интересов его мысли. Товарищи Бердяева по ссылке характеризовали его как идеалиста, но с марксизмом он еще не порвал.
В ссылке Николай Бердяев пишет еще одну статью – «Этическая проблема в свете философского идеализма». Ее напечатали в сборнике «Проблемы идеализма». В этом сборнике помимо бывших марксистов, увлекшихся идеалистическим направлением, участвовали либеральные представители академической философии: П. Новгородцев, братья Трубецкие. Статья Бердяева была проникнута идеями, близкими к Канту и Ницше. Об этой статье князь Трубецкой сказал, что если бы знал о ней, то не стал бы участвовать в сборнике. Эта статья фактически означала разрыв философа с марксизмом, после ее выхода многие товарищи Бердяева называли его изменником идеям марксизма.