Воспитанием Александра видимо никто не занимался. Учиться он не хотел. Все его мысли и фантазии были о театре. Всеми способами он стремится попасть на спектакли и концерты. На Подоле находился «Контрактовый зал», который вечерами сдавали на любительские спектакли. Тут и проходила его театральная школа, – сами ставили, сами играли и Островского, и Достоевского… Позднее, научившись петь под гитару, исполняет песни, романсы. Входит в круг поэтов, художников, начинающих артистов. В 1912 году в журнале «Киевская неделя» публикуются его первые рассказы «Портрет», «Моя невеста», «Весна», «Красная бабочка».
В 1913-м он уже мчится в Москву. Работает на студии Ханжонкова. Снимается в немых фильмах. В театре Миниатюр выступает с рассказами и пародиями собственного сочинения.
Первая мировая война. Вертинский, как брат милосердия, работает санитаром и даже участвует в в хирургических операциях.
1916 год. Вертинский и Пьеро
Эта маска помогла мне скрыть не уверенность, волнение: Петь я не умел, поэт был довольно скромный, композитор тем более наивный, даже нот не знал. Но, публика все чаще стала посещать Петровский театр, ожидая моих новых произведений. Стали издаваться мои ноты. Приглашают выступать в театре миниатюр «Павильон де Пари». Однажды, написав несколько новых песен, заказал себе новый, уже не белый, а черный костюм Пьеро, и дирекция решилась дать мне бенефис. Всюду висели огромные афиши: «Бенефис Вертинского». Все билеты проданы. Это была моя первая победа. Все фойе было уставлено цветами и подарками. Публика восторженно аплодировала. Было это 25 октября 17 года. Начало моей карьеры и начало Октябрьской революции.
Отправляюсь с гастролями по югу России. Приехал в свой родной Киев, выступал в театре на Крещатике.
Принимали хорошо, но, уже нет тех с кем проходило детство, молодость. Вместе со мной на гастроли приехал и мой друг Павел Троицкий, уже известный комик и куплетист. Чтоб развеять свою грусть, отправился в гостиницу. Павел был уже навеселе и обрадовался моему приходу, особенно увидав на мне новые, чудесные, желтые, заграничные туфли. Привязался: Давай их пропьем! Я пробовал возражать: «Зачем пропивать если у нас полно денег?» Но он был неумолим. «Какой интерес пить на деньги, когда их полно?» «Будь добр, дай я их свезу на толкучку». Чокнувшись с ним раз, другой, третий, я почувствовал, что идея Павла начинает захватывать и меня. Смелая идея, оригинальная! И вот Павел, только купивший мотоцикл и еще не научившийся на нем ездить, берет туфли и катит на Подол. Продает первому встречному. Через час возвращается: рожа разбита в кровь – налетел на столб, но смотрит героем. Разжимает кулак и на стол грязные мокрые рубли. Через три часа без своих чудных заграничных туфель я ехал на извозчике в свою гостиницу.
Павел Троицкий
Служитель, распахнувший передо мной дверь, изумленно смотрел на мои носки. Что же касается Павла, то прощаясь со мной, обняв и расцеловав, сказал: «Ты настоящий друг!»