Елизавета выразила свою поддержку и символическими способами. Она посвятила Ралега в рыцари и разрешила ему присвоить свое имя или, по крайней мере, эпитет "королева-девственница" его территориям, на которые он претендовал: Виргинии. Вскоре сэр Уолтер стал называть себя лордом и губернатором Виргинии. Это вызвало презрение многих завистливых придворных, которые высмеивали Ралега как выскочку и образец нувориша. По словам одного из них, Ралег был "ненавистным человеком всего мира, при дворе, в городе и в стране".
Итак, Елизавета подарила Ралегу флагманский корабль, рыцарское звание, порох и богатые доходы. Но была одна вещь, которую она не была готова предоставить своему фавориту: разрешение покинуть страну и возглавить экспедицию. В случае с его братом, сэром Хамфри, она позволила убедить себя передумать и, вопреки здравому смыслу, позволила самоуверенному искателю приключений возглавить роковое плавание на Ньюфаундленд. Но в случае с Ралегом она не была готова к этому. Она просто не могла смириться с тем, что останется без своего "Водяного", и рисковала потерять его, как потеряла Гилберта.
Ралег согласился. Какой у него был выбор? Заменить командующего он поручил сэру Ричарду Гренвиллу, своему родственнику и заядлому колонисту, имевшему большой опыт работы в Ирландии и обширные знания о Новом Свете, пусть и через книги. Он был одним из членов парламента, которые с таким энтузиазмом поддержали попытку Ралега добиться парламентской ратификации его жалованной грамоты. Семья Гренвилла имела глубокие корни в военном деле Англии. Его дед, тоже сэр Ричард, в 1530-х и начале 1540-х годов был маршалом Кале, отвечавшим за оборону колонии. Его отец был капитаном "Мэри Роуз", флагманского корабля Генриха VIII и "Титаника" своего времени, который эффектно затонул на глазах короля, выйдя из Портсмута, чтобы сразиться с французскими военными кораблями. В начале 1570-х годов Гренвилл сотрудничал с Хамфри Гилбертом в одном из его многочисленных нереализованных планов - проекте колонизации огромного южного континента - Терра Аустралис - за Магеллановым проливом. Поэтому, когда Ралег обратился к нему с предложением возглавить предприятие в Роаноке, Гренвилл сразу же откликнулся на это предложение.
9 апреля 1585 года флот Гренвилла, возглавляемый флагманским кораблем "Тигр", бросил якорь в Плимуте. На четырех судах находилось шестьсот человек - триста солдат и триста пассажиров, обладавших самыми разными навыками, которые считались необходимыми для основания колонии на чужой и незнакомой земле Виргинии. Одним из них был джентльмен-художник по имени Джон Уайт. Именно Ричард Хаклюйт-старший предложил отправить в Америку "искусного живописца", чтобы тот создал визуальный отчет о новой земле. По его словам, испанцы делали это "во время всех своих открытий", чтобы предоставить "описания всех зверей, птиц, рыб, деревьев, городов" и других особенностей Нового Света. Ралег выбрал Уайта, акварелиста, который получил признание почти десятилетием ранее благодаря своим изображениям сцен плавания Фробишера. Среди них - рисунок ожесточенной стычки между людьми Фробишера и лучниками-инуитами, а также детальный набросок женщины с младенцем - ребенок сидит на спине матери, выглядывая из-под капюшона ее меховой куртки.
Среди пассажиров был и Томас Хэрриот, которому поручили написать отчет о коммерческом потенциале американского поселения. Его сопровождали два индейца, которых он обучал (и которые обучались у него), Мантео и Ванчес. Хэрриот добился хороших успехов в овладении алгонкинским языком. К большому удовольствию Ралега, он даже узнал, что Вингандакоя - это не индейское название земли, которую они надеялись заселить, а фраза, означающая "Какая прекрасная одежда на тебе!".
Возможно, это было хорошим предзнаменованием. Прежде всего туземцы обратили внимание на прекрасные одежды из ткани - тот самый товар, для которого, как надеялись английские купцы, Америка станет новым рынком сбыта.
После бурного, но успешного плавания через Атлантику Гренвилл потерпел серьезную неудачу, когда флот приблизился к Роаноку. Проплывая по мелкой песчаной отмели, "Тигр" провалился на дно. В течение двух часов лоцман Симау Фернандеш отчаянно боролся за спасение корабля. Чтобы облегчить груз, мореплаватели лихорадочно выгрузили в море часть запасов судна. Как вспоминал позже один из колонистов в письме к Уолсингему, "все мы подвергались огромной опасности быть выброшенными море". Эта мера сработала, и в конце концов им удалось высадить громадное судно на берег, но за это пришлось заплатить: значительная часть провизии была испорчена соленой водой. Это означало, что не хватит продовольствия и других припасов для основания колонии со всеми предполагаемыми поселенцами. В результате большинство из них было отправлено обратно в Англию - для основания поселения осталось всего 107 человек. Гренвилл остался на два месяца, чтобы помочь Ральфу Лейну, солдату с большим опытом работы в Ирландии, который был назначен губернатором колонии.