В конце концов Елизавету убедили поддержать идею создания ирландской колонии. В июле 1567 года она написала Сиднею письмо, в котором указала, что две деревни на северо-восточном побережье Ольстера должны быть колонизированы. В качестве переговорщика она рекомендовала "нашего слугу Хамфри Гилберта". С благословения Елизаветы Гилберт отправился в Ирландию, чтобы продвинуть план колонизации. Но вскоре после прибытия он обнаружил, что главная ирландская заноза в боку Елизаветы была вырвана. Шейн О'Нил и его сторонники потерпели поражение в конфликте с одним из его соперников за господство в Ольстере, О'Доннеллами. Тогда он попытался заключить союз с Макдоннеллами, еще одними своими давними врагами. Поначалу казалось, что они готовы его приютить. Но вскоре они обрушились на него, перерезали ему горло, разрубили на куски и отрубили голову. Позже они доставили его голову - "маринованную в пипке" - Генри Сиднею, который наколол ее и выставил на воротах Дублинского замка.
Убрав О'Нила с дороги, Елизавета была менее склонна снабжать Гилберта и его соратников солдатами, кораблями и деньгами, необходимыми им для создания колонии. А без ее активной поддержки они, похоже, утратили энтузиазм в отношении поселения в Ольстере. Но хотя проект и затух, Гилберт не отказался от Ирландии. Он начал рассматривать возможность создания еще одного поселения, на этот раз в Мюнстере, на юге острова, где процветала рыбная промышленность. Вместе со своими коллегами-инвесторами, среди которых были Ричард Гренвилл, его двоюродный брат, и сэр Уорэм Сент-Легер, сын бывшего лорда-наместника Ирландии, он добивался прав на земли и убежища, простирающиеся вдоль южного побережья.
В феврале 1569 года Гилберт подал петицию Сиднею, в которой изложил условия новой корпорации, которая должна была основать колонию в Балтиморе, рыболовецком порту на южном побережье. Необходимо было набрать около трех тысяч человек. Они будут иметь право на все виды рыбной ловли, свободные от таможенных пошлин, и право наделять землей "такого англичанина, который будет там жить".
Это предприятие вызвало большой интерес у лондонских купцов. По словам одного из наблюдателей, "компания из тридцати богатейших лондонских купцов" "заключила с королевой соглашение о том, что они завоюют определенную часть страны [Ирландии], лордство которой будет принадлежать им после уплаты дани". Но в итоге Елизавета отказалась предоставить Гилберту заем в размере 10 000 фунтов стерлингов, необходимый для основания колонии. Без королевского финансирования риск основания колонии был слишком велик даже для группы инвесторов-джентльменов. В очередной раз колониальные амбиции Гилберта уперлись в нежелание Елизаветы вкладывать все больше королевских средств в это, казалось бы, невозможное место.
Но даже если бы Гилберт и его единомышленники получили королевское одобрение на плантацию в Мюнстере, она могла бы столкнуться с серьезными проблемами. Когда распространились слухи о том, что корпорация Гилберта собирается просто захватить земли в Мюнстере для создания своей плантации, обе общины - гэльские ирландцы и староанглийцы - временно отложили свои разногласия и восстали в знак протеста. Один из староанглийских феодалов объявил священную войну против вторженцев, которых он назвал "гугнотами" - термин, объединявший всех протестантов, включая французских гугенотов, в одну ненавистную категорию. Ирландское восстание, подпитываемое верой, вспыхнуло как раз в тот момент, когда группа влиятельных графов, фактически управлявших севером Англии, возглавила жестокое, но в конечном итоге бесполезное восстание, чтобы свергнуть Елизавету и поставить на ее место Марию, королеву шотландцев.
Пытаясь восстановить мир в Ирландии, Генри Сидни отправил Хамфри Гилберта, который теперь был полковником, усмирять мятежников. Гилберту дали всего пятьсот человек, чтобы противостоять ирландским войскам, насчитывавшим до четырех тысяч солдат. Вероятно, из-за сложных условий Гилберт был беспощаден в войне и одержал жестокую победу менее чем за шесть недель. Как он заметил Сиднею, он "отказался от переговоров или заключения мира с любыми мятежниками". Если он требовал сдачи замка или форта, а ирландцы сопротивлялись, он брал его силой, "сколько бы жизней... это ни стоило", и не стеснялся "предавать мужчин, женщин и детей... мечу".
Томас Черчиард, придворный поэт, сопровождавший Гилберта, сообщил, что полковник приказал "отрубить головы всем тем... кто был убит днем, и принести их к месту, где он разбил ночной лагерь". Там отрубленные головы должны были быть "положены на землю по обе стороны дороги, ведущей к его собственной палатке". В результате любой посетитель палатки Гилберта должен был "пройти через полосу голов". Понятно, что это наводило "великий ужас" на ирландцев, и тем, кто приходил на переговоры или прошения к полковнику, оставалось только смотреть на безжизненные лица "своих мертвых отцов, братьев, детей, родственников и друзей".