В мае 1555 года Ченселлор снова отправился в плавание, на этот раз с двумя кораблями - "Эдвардом Бонавентурой" и недавно построенным судном "Филипп и Мария". Корабли благополучно прибыли в Уордхаус, и там "Филипп и Мэри", как и предполагалось, завершил свой путь. Его товары были обменены, а некоторые купцы были высажены, чтобы обосноваться в растущем порту с целью создания коммерческого присутствия для торговли английским сукном на рыбу, меха, лес и другие товары.37 Корабль Ченслера, "Эдвард Бонавентура", продолжил путь на восток через Белое море, а затем на юг, к устью Двины, где команда устроила склад на небольшом острове напротив монастыря Святого Николая. Они назвали этот остров Розовым - место, благоухающее "розами дамасскими и красными, фиалками и дикими розмаринами", как описал его один из поздних посетителей.
Вскоре после прибытия туда Ченселлор получил - неясно, когда именно и как - тревожные новости: Корабли Уиллоуби были обнаружены русскими рыбаками в месте, мимо которого они наверняка проходили во время своего плавания. Корабли лежали в устье реки Арзина, которую русские называли Арзиной, вероятно, нынешней Варзиной, протекающей через Кольский полуостров на северо-западе России и впадающей в Баренцево море примерно в двухстах милях к востоку от Уордхауса. Все люди погибли.
Весть о судьбе Уиллоуби достигла Англии, возможно, от членов экипажа корабля "Эдвард Бонавентура", который также ненадолго вернулся домой осенью 1555 года. Вскоре весть об этом распространилась по всей Европе. Джованни Мичиэль, венецианский посол в Англии, сообщил несколько жутких подробностей, сообщив, что английские мореплаватели рассказывали странные истории о том, в каком "состоянии" была обнаружена команда Уиллоуби. Якобы они были заморожены заживо. Некоторые из них "сидели за письмом, перо все еще в руке, а бумага перед ними; другие сидели за столом, с тарелками в руках и ложкой во рту; третьи открывали шкафчик, а четвертые лежали в различных позах, как статуи, как будто их подогнали и поставили в эти позы". Собаки тоже были найдены замороженными, каменными. Когда Ченселлор узнал трагические новости, он послал одного из своих людей осмотреть корабли, подтвердить находки и забрать ценные товары и драгоценный бортовой журнал Уиллоуби.
Историю этой первой английской деловой вылазки в Россию рассказал Джордж Киллингворт, который был одним из факторов, указанных в королевской грамоте. С острова Роз Ченселлор, Киллингворт и остальные члены английской коммерческой партии вскоре столкнулись с реалиями ведения бизнеса в условиях, сильно отличающихся от тех, которые они знали в Западной Европе. Начнем с того, что это был не Антверпен, торговый город с коммерческой инфраструктурой, позволявшей быстро обмениваться товарами с кораблей и прибрежных складов. Товары нужно было сгружать с английских кораблей на местные баржи и перевозить - под парусом, когда есть ветер, на буксире, когда его нет, - в торговые центры вверх по реке, первым из которых был Колмогро, ныне Холмогоры, что составляет около семидесяти миль. Это был оживленный торговый форпост с деревянными домами и множеством питейных заведений, куда русские, татары и другие региональные купцы приезжали торговать такими товарами, как рыба и пушнина. Оттуда английская партия проехала еще семьсот миль вверх по реке до Вологды, крупного торгового города на западе России, которого они достигли в середине сентября.
В Вологде Киллингворт и его коллеги-купцы поступили так, как всегда поступали продавцы на ярмарках и рынках - они "выложили свои товары" на всеобщее обозрение. Один из местных москвичей сделал предложение купить весь запас широких тканей Киллингворта по двенадцать рублей за штуку. Но англичанин с неохотой согласился на первую же сделку, не в последнюю очередь потому, что у него не было оснований для оценки предложения. Сколько стоил рубль в обмен на английский фунт? Что и сколько готовы были бы обменять другие купцы на ценное английское сукно? Себастьян Кэбот не предоставил никаких инструкций по ценообразованию и технике продаж. В результате Киллингворт и его коллеги-купцы предпочли не торопиться и "продали очень мало" в ходе первой торговой сессии.
Иностранцы были небезызвестны в торговых городах России. Тем не менее Киллингворт был особенно запоминающейся фигурой. Как сообщал Генри Лейн, его друг и коллега-фактор, Киллингворт носил густую бороду "желтого цвета", "длиной в пять футов и два дюйма".