В лагере начались тайные приготовления. Лисовский тщательно разрабатывал операцию, вникал в каждую мелочь и всё более уверялся в успехе задуманного предприятия. И пока он так готовился, в отряде Епифанца не смолкали толки о двух молодых монахах. Приведший их Иван Рязанец сокрушался более всех. Из уст в уста передавался его сон. Будто явился ему Сергий и пригрозил: мольбу-де на вас, злодеев, сотворю Царю Небесному, чтоб вовеки осудил на геенские муки. Будет, сказал, скоро молния с громом и истечёт с восхода река велика, а с заката и полудня появятся два озера; сойдутся все три и потопят войско литовское без остатка. Засмущались казаки, пошли к атаману, тот тоже как бы не в себе, глаза прячет. Дошли до Лисовского слухи о казацких сомнениях, он поспешил в их табор на разговор, а сам верную сотню притаил, чтоб схватить главных смутьянов. Проведали о том казаки и изъявили полную покорность. А вечером снялись тайно и вместе с атаманом побежали к дому. Лисовский разослал доверенных людей для поиска, но громко объявлять о том не стал, дабы ненароком не раскрыть своих тайных замыслов. Кто-то из доверенных напал на след и догнал отряд. Выяснилось, что удручённые дикой расправой с Божиими людьми, казаки по общему присуду решили отстать от неправедного дела. Видимо, всё-таки дошёл до их сердца страстный призыв юных мучеников.
— Чёрт с ними! — беспечно отозвался Лисовский. — Они лишь капля в моей чаше, пусть остаются ни с чем.
В крепости тем временем шла своя работа. К вылазке готовили три отряда. Первый, с которого начиналось дело, должен был выйти с северных Конюшенных ворот, скопиться в Глиняном овраге и внезапным броском овладеть укреплениями поляков на Красной горе. Его конечной целью являлось уничтожение стоявших здесь пушек. Командовал отрядом алексинский воевода Иван Ходырев, мастер внезапных наскоков, засад и иных воинских хитростей. Второму отряду отводилась главная роль. Ему предстояло выйти через Святые ворота и действовать в направлении Подольного монастыря и мельницы. Требовалось овладеть ею, найти устье подкопа и взорвать его. Для большей скрытности решили использовать тайный вылаз — нашли-таки старый ход у Сушильной башни — часть отряда выходила через него. Им командовал Алексей Внуков, человек неудержимой отваги. Третий отряд во главе с Иваном Есиповым из Тулы располагался у полуразрушенного Пивного двора и предназначался для оказания помощи другим, судя по обстоятельствам.
На дело шли с охотою, отбоя от желающих не было. Воодушевление особенно возросло, когда стало известно, что благодаря мученической смерти двух молодых монахов от Лисовского отстали пятьсот донских казаков. Подробностей не знали, но своими троицкими гордились и стремились в подражание им сами явить пример самоотвержения. Многие изъявляли желание попасть в подрывную команду Власа Корсакова; неразлучные Шилов и Слота ходили за ним по пятам, пока наконец не уговорили, и потом поклялись не быть живыми, если не взорвут подкоп. Данила Селевин вернулся к своей сотне с твёрдым намерением добраться до вражеских батарей. А Ксении, к которой зашёл проститься перед уходом из больничного корпуса, сказал, что клятву свою помнит и исполнит сразу после того, как отомстит ляхам за гибель Брехова. Монах Нифоний значительно увеличил отряд святого воинства, к нему просились не только крепкие иноки, но и глубокие старцы, полные решимости положить свои жизни на общий жертвенный алтарь. Им приходилось отказывать; исключение сделали только для старца Артемия, доживающего недолгие дни. С него, принявшего святое причастие, всё и началось.
На исходе 8 ноября, дня памяти архистратига Михаила, предводителя небесного воинства, из Конюшенных ворот вышел небольшой караван. Жалкое это было зрелище: связанные в цепочку тощие хромые клячи понуро тянулись друг за другом. Впереди, поминутно спотыкаясь, шёл старый мерин; управлял им Артемий, которого для верности привязали к седлу верёвками. Ночной холод пронизывал до костей, и он прижимал к себе горшок с тлеющими углями. Куда и зачем брела жалкая процессия, знали очень немногие. Спустившись к Глиняному оврагу, она двинулась по его вязкому, осклизлому дну.
Глиняный овраг тянулся в северо-западном направлении, один его разлог, поворачивая на запад, огибал подножие Красной горы. Отсюда имелся прямой выход к её тыльной стороне, и эта часть усиленно охранялась. Если же учесть, что непосредственно к оврагу примыкало Княжее поле, сплошь заполненное войсками, то сунуться сюда мог разве что самоубийца. Однако процессия шла, и звуки чавкающих копыт не скрывали её движения. Начало западного разлога охранял воровской атаман Чика. Предупреждённый Лисовским о возможной вылазке из крепости, он затаил свои войска и выслал дозорных. Они-то и предупредили о подходе неприятеля. Ночная тьма и непогода не сразу позволили установить его силу и численность, Чика недолго промаялся в неведении и дал сигнал к нападению.