К крепости послан боярин, вёзший письма Шуйского и пойманный под Можайском. Он сказал, что Скопин умер и помощи от царя не будет. Ему не верили. Из крепости вышло 200 русских за травой, наши кинулись на них, и они отступили. Брацлавский воевода приказал поставить 9 туров против разбитой башни, поставить для виду, чтобы обмануть русских. В ночь на 23-е наши стали ставить туры между Копытецкими воротами и разбитой башней, из крепости открыли сильный огонь со значительным для нас уроном. С великой отвагой поставили 50 туров. Захвачен в плен боярин, посланный с письмом к Шуйскому. Он сообщил: в крепости бояр — 700, стрельцов — 500, людей из купечества — 2000, черни — 1000. Все силы обращены против шанцев, нападения с других сторон не опасаются. Все ворота заделаны наглухо, оставлены только царские, через которые выходят к Днепру за водой.
Пока Ян Потоцкий продолжал свою усиленную подготовку к штурму смоленской крепости, гетман совершал со своим отрядом искусные манёвры. Сначала направился к Вязьме, затем к Белой на выручку Гонсевского. Там его малочисленный отряд усилился двумя полками вольных казаков. Хованский и Горн, испугавшись встречи с прославленным полководцем, отвернули от Белой, чтобы соединиться с главными силами Дмитрия Шуйского. Тогда Жолкевский направился к Царёву-Займищу. Здесь произошла короткая стычка с его защитниками, после которой стороны на некоторое время затаились в ожидании. Волуев послал к Шуйскому за помощью, у него не было ратных припасов. Шуйский, к которому наконец-то подошли из Москвы шведы, выступил из Можайска, но пошёл не прямо, а кружным путём, чтобы соединиться с отрядом Хованского. И вот 40-тысячное войско союзников 23 июня остановилось у деревни Клушино, в 40 вёрстах от Царёва-Займища.
Разведка у Жолкевского работала хорошо, о том, что делается во вражеском стане, он прекрасно знал. Силы были слишком неравные, утешало только, что иноземцы, особенно англичане и французы, получив причитающееся жалование, воевать не желали, о чём уведомили гетмана. Тот отправил им призывное письмо через пленного француза. Бедняге не повезло: его перехватил Горн и в назидание прочим тут же повесил. К сожалению, честных воинов у союзников оказалось не так уж много.
Гетман собрал совет — что делать? Остаться ли на месте и ждать, когда противник подойдёт из Клушина, или, оставив часть войска для блокады Займища, встретить его на пути? Мнения разделились, гетман молчал, ибо своё решение принял давно. Вечером он скрытно поднял своё войско и повёл через лес к Клушину, оставив на месте лишь небольшой заслон. Шли всю ночь по скверной дороге, вытаскивали из грязи постоянно вязнувшие пушки и ругались на старого гетмана, которому не спится по ночам. А Шуйский в это время закатил пир, на котором изрядно потчевал шведского воеводу. Делагарди не устоял перед потоком хвалебных речей и обильных пенистых чаш. Хвалился тоже. Когда-то он уже воевал против Жолкевского, был им пленён, и гетман в уважении к храбрости юного шведа одарил его рысьей шубой. Теперь же Деларгади, получив щедрое царское вознаграждение, объявил, что не пожалеет для Жолкевского соболей. В том, что пленит его, он не сомневался.
Разудалое гульбище закончилось далеко за полночь, и на рассвете, когда прибыл Жолкевский, утомлённое воинство забылось крепким сном. Огромный лагерь беспечно почивал на широком поле, где стояли две деревеньки, ограждённые от леса плетнями. В ожидании подхода пушек и отставших гетман приказал зажечь деревни. Союзники в панике выстроились в боевой порядок, справа шведы, слева москвичи, немецкая пехота — в проходах между плетнями. Жолкевский атаковал с неистовостью, союзники отражали атаки, сказывалось их численное превосходство. Дело изменили подошедшие фальконеты, их огонь расстроил ряды немцев. Те не выдержали и побежали, в оставленные проходы между плетнями устремилась конница, её Жолкевский направил против англичан и французов, побежавших вслед за немцами, скоро к ним присоединились соседние шведы во главе с Делагарди и Горном. Когда был смят правый фланг, дрогнули и москвичи. На то, чтобы их остановить, у Шуйского мужества не хватило, единственно до чего додумался, так это разложить на виду драгоценные сосуды, одежды и меха, после чего убежал в лес. Преследователи бросились на добычу и не стали догонять беглеца. А Шуйский, который так завидовал славе Скопина и тоже мнил себя полководцем, потопил коня в болоте, потерял обувь и кое-как одетый прибыл на тощей крестьянской кляче под Можайск, где упросил жителей просить пощады у гетмана. К тому послали, но в ближайшей округе не нашли, так как Шуйский от страха убежал слишком далеко.