Четвертая глава поэмы называется «Счастливые». В толпе пьяных и трезвых мужиков наши странники попросили отозваться того, кому же по-настоящему хорошо и счастливо живется, а за это обещают щедро напоить. Поскольку даром выпить хочется многим, вскоре собирается целая толпа людей, объявляющих, что они и есть настоящие счастливчики. Но наши мужики их быстро отсеивают одного за другим и выпить не дают. Наливают солдату, который остался жив после многих сражений и битья палками за разные провинности. Поднесли чарку и каменотесу-олончанину за то, что тот много работает и иногда зарабатывает в день на пять серебром, они с женой и матушкой ни в чем не нуждаются и живут хорошо. Охотнику на медведей с поврежденной скулой, которую ему медведица проломила, тоже наливают. Постепенно, странники понимают, что зря раздали водку, по-настоящему счастливого человека они так и не встретили. Тут к ним подсаживается крестьянин Федосей и советует спросить Ермилу Гирина о счастье. Вкратце рассказывает о том, как у последнего была мельница, но по суду ее было велено продать и этот мужик нашел за полчаса на площади достаточно денег, чтобы заплатить задаток за мельницу – для него скинулись деньгами все крестьяне, вся площадь несла ему копеечку. А через неделю Ермило роздал всем обратно задолженные деньги и последний рубль, хозяина которого так и не нашлось, был отдан слепым. До этого его избрали бурмистром над всей княжеской вотчиной. Семь лет он правил там хорошо и справедливо, лишней копейки не брал. Только однажды выручил младшего брата Митрия от рекрутства. И вместо Митрия отправили в солдаты сына Власьевны. Но со временем, сам Ермил стал корить себя за это, собирался повеситься, думали, что он сойдет с ума. Сын Власьевны был возвращен, а Митрий ушел служить. После этого, Ермил уволился со службы и начал заниматься мельницей. Народ его любил еще сильнее, чем раньше. И тут, один голос из толпы сообщает, что Ермил в остроге за бунт в вотчине помещика Обрубкова.
Пятая глава называется «Помещик». Вся компания видит тройку с колокольчиком, в которой сидит помещик Гаврила Афанасьевич Оболт-Оболдуев, шестидесяти лет. Крестьяне обступили его тройку, а семеро здоровых мужиков загородили ему путь. И рассказали о своем споре, попросили помещика честно сказать, хорошо ли ему жить на Руси. Тот им ответил, что раньше действительно была жизнь богатая, роскошная, ни в чем не знали нужды, часто устраивали великолепные псовые охоты, леса кишели дичью, реки – рыбой, а помещичий дом ломился от добра. Но те времена прошли бесследно и теперь разбойники разоряют барские леса, крестьяне разрушают помещичьи дома, вырубают вековые сады на дрова. Порядка никакого нет, дворянство измельчало и перевелось. Ничего почти не осталось от прежней жизни. Поняли путники, что и в помещичьей жизни счастья нет.
Вторая часть поэмы называется «Последыш». Путешественники приходят на Волгу. Видят там дружных косцов, работников-крестьян и знакомятся с главным из них – Власом. Наблюдают, как жирует князь Утятин и рассказывают Власу о своем споре и желании найти того, кому хорошо жить на Руси. Влас рассказывает о помещике, что тот самодур и всегда все делал как хотел, но когда времена изменились и крестьяне стали вольными, старик ни за что не хотел в это верить и не смог измениться, наоборот, стал еще злее и подозрительнее, его хватил удар и он слег. Все думали, что уже не встанет, приехали сыновья с женами и только собрались распоряжаться имуществом, как старик внезапно выздоровел и был очень сердит на детей. Тогда они решили соврать, что на самом деле ничего не изменилось, все по-прежнему.
Поверил в это Утятин и сразу повеселел, а наследники попросили крестьян подыграть им, кланяться барину, как прежде, вести себя, как до отмены крепостного права. И крестьяне согласились, а сами постоянно посмеивались над причудами полоумного старика, да ждали, когда же тот уже отдаст Богу душу, настолько он надоел всем. Все было хорошо, пока однажды крестьянин Агап Петров – грубый и несговорчивый мужик не открыл барину правду о том, что на самом деле последнему уже ничего не принадлежит. Разозлился князь и велел Агапа как следует высечь. Тогда бургомистр напоил его до полу-мертвецкого состояния и заставил кричать на конюшне, как будто его бьют. И только когда последнего вынесли на руках, дескать побитого, смягчился помещик. Вскоре Агап неожиданно умирает.
Через совсем небольшой промежуток времени умирает и старый князь, а крестьяне вздыхают с облегчением. Но радость была недолгой, со смертью помещика, пропала и его ласка, и шутки простых мужиков, а наследники так и не отдали крестьянам тех угодий, что обещали, чтобы последние потешили старика.