Первая глава поэмы называется «Поп». Странники отправляются в путь, и проходят по дороге, вдоль которой тянутся деревни, часто полуразрушенные и кривые от мужицкого горя, посевы бедные, дороги размочены весенним половодьем. Навстречу им шли такие же бедные крестьяне, солдаты, ямщики – у них не было смысла спрашивать о том, насколько хорошо им живется. Ближе к вечеру им повстречался поп, они его успокоили, что не грабители и назвались временнообязанными Подтянутой губернии, Уезда Терпигорева, Пустопорожней волости из разных деревень. Лука рассказывает святому отцу об их споре и спрашивает, действительно ли тому так хорошо живется на Руси. И он им рассказывает, что его доля совсем не так сладка, как думал Лука. Нет у попа ни покоя, ни почета, ни богатства. Работа тяжелая, в любое время года и дня могут позвать к умирающему, роженице, для крестин и т. д. И он безропотно отправляется туда, куда зовут. Душа часто разрывается смотреть на людские страдания и к этому невозможно привыкнуть. Нищие крестьяне сами ничего попу дать не могут, поэтому и богатствам взяться неоткуда, часто впроголодь живет поповство, да всякие мужики над ними насмехаются, называя породой жеребячьей. Товарищи накинулись на Луку с руганью, за то что он обману их. Не попу хорошо и вольготно живется.
Вторая глава поэмы носит название «Сельская ярмонка». Мужики решают сходить в село Кузьминское, чтобы посмотреть ярмонкуи и узнать, может там они встретят того, кому хорошо и легко живется на Руси. На площади много всяческого товара и тьма людей, пестро, пьяно, красочно и празднично. Глядят на торг, слушают народные байки, смеются. Странники идут в балаган посмотреть комедию с Петрушкой, козой и барабанщицей, с настоящей музыкой, а не шарманкой. Там же сразу появляется и много водки для крестьянского люду-зрителей. Люди пьют и веселятся. К вечеру наши мужики покидают это развеселое, праздничное село.
Третья глава называется «Пьяная ночь». На окраине села находится питейное заведение и вся широкая дорога за ним заполнена пьяными, спящими, шатающимися и падающими мужиками. Зрелище ужасное. Наши странники слышат знакомый голос Павла Веретенникова, с которым познакомились на ярмарке. Он записывает в тетрадку песни и пословицы простого пьяного люда и говорит, что всем хорош русский мужик, плох только тем, что слишком много пьет. На это ему совсем пьяненький мужик Яким возражает, что жизнь крестьянская настолько тяжела и безрадостна, что иногда не грех как следует напиться. Рассказывает о бедствиях, неурожаях, болезнях и тяжком мужицом труде. Оказывается, что сам Яким когда-то жил в Питере, но потом его посадили в тюрьму за тяжбу с купцом. Домой он вернулся совершенно нищим и вот уже тридцать лет работает на земле. Его дом со всеми заработанными в течение жизни деньгами сгорел, потому что тот сначала спасал картиночки со стен, а не целковые. Но он отстроил новую хату и снова развесил картинки на стенах. Путники вспоминают свои дома и жен, им хочется скорее вернуться обратно, поэтому они подкрепились с помощью скатерти самобраной и пошли в толпу искать того, кому же на Руси хорошо и вольготно живется.