Первая зима, которую они провели в Иллинойсе, оказалась одной из самых суровых в истории штата. Прерии покрыло снегом толщиной в пятнадцать футов, погибал скот, холод истребил даже оленей и диких индеек, от переохлаждения часто умирали люди. И в ту зиму Линкольн-младший договорился срезать целую тысячу бревен ради пары брюк из серой джинсовой ткани, окрашенной белой корой грецкого ореха. Каждый день он должен был пройти три мили до места работы, переходя реку Сангамон. И во время одного из таких переходов каноэ Линкольна перевернулась, и он оказался в ледяной воде, а пока выбирался из реки и добежал до ближайшего дома, который принадлежал майору Уорнику, его ноги замерзли. Целый месяц он не мог даже ходить и был вынужден лежать перед камином у Уорников, рассказывая хозяевам разные истории и перечитывая тома «Статутов Иллинойса». Правда, по совместительству молодой Авраам еще и ухаживал за дочерью Уорника, но идея майору жутко не понравилась: чтобы он — майор Уорник — выдал свою дочь за этого неуклюжего и необразованного батрака, у которого нет ни денег, ни земли, ни перспектив… никогда!
У Линкольна и вправду не было земли или другого имущества, но проблема была в том, что он и не хотел этого. Проведя двадцать два года на ферме, он был сыт всем этим, презирая мелкую работу и изолированную монотонную жизнь. Стремясь к разнообразию и приобщению к разным социальным явлениям, он хотел такую работу, которая позволила бы ему общаться с большим количеством людей, собрать вокруг себя толпу и заставить их шуметь своими рассказами.
Как-то раз, еще в Индиане, Эйб помогал переправить плоскодонную баржу вниз по течению реки, в Новый Орлеан. И вот счастье — у него было захватывающее приключение: ночью, когда баржа была пришвартована у плантации некой мадам Дюкенс, на борт сползла банда чернокожих, вооруженных ножами и палками. Они планировали убить членов экипажа, выбросить их тела в реку и направить груз вниз по течению — к своему логову в Новом Орлеане. Линкольн выхватил дубинку и своими длинными и мощными руками вытолкнул троих мародеров в реку, а затем стал преследовать остальных уже на берегу. И во время той самой драки один из нападавших ударил ножом по лицу Линкольна, оставив глубокий шрам до конца жизни.
После этого случая Том Линкольн был уже не в состоянии удержать сына на пионерской ферме. Однажды увидев Новый Орлеан, Эйб быстренько нашел для себя новую работенку на реке: со своим сводным братом и кузеном они рубили деревья, срезали из них бревна, отвозили их на лесопилку и делали плот длиной в восемьдесят футов. После чего грузили на корабль бекон, кукурузу и свиней и плыли вниз по Миссисипи. За все это они получали пятьдесят центов в день плюс премиальные. Линкольн готовил для экипажа еду, рулил судном, играл в «Севен Ап», рассказывал истории и пел громким голосом:
«Строгий турок в чалме, презирающий мир,
Ходит гордо в скрученных бакенбардах,
И никто ему не мил…»
Путешествия по реке оставили на Линкольна глубокое впечатление на долгие годы.
Рассказывает Херндон:
«В Новом Орлеане Линкольн впервые встретился с жестокостью рабства. Он увидел избитых и замученных негров в цепях, и в нем восстало чувство справедливости и правды против античеловечного явления, а его душа и мысли были пробуждены на реализацию того, что он так часто читал и слышал. Без сомнения, товарищи Линкольна правильно заметили, что именно тогда рабство навсегда ранило его душу. Как-то утром, прогуливаясь по городу, трио встретило аукцион рабов. Продавали привлекательную и энергичную мулатку. Она проходила тщательную „экзаменацию“ в руках продавцов: ее лапали в разных местах, в спешке передвигали по всей сцене, словно лошадь, дабы показать, как она двигается, и, как говорил аукционист, желающие могли бы удовлетворится с ее помощью, для проверки „живучести“ предлагаемого объекта. Все это было настолько отвратительным, что Линкольн тут же отошел, наполненный ненавистью, и, позвав к себе своих товарищей, сказал: „Ради бога, парни, давайте уйдем отсюда. Если у меня когда-нибудь появится шанс уничтожить все это (имеется ввиду рабство), то я буду действовать жестко“».
Со временем Линкольн подружился с Дентоном Оффутом, человеком, который нанял его на ту самую работу. Оффуту нравились его шутки, рассказы и скромная натура. Как-то он поручил ему срезать несколько бревен и построить хижину для продуктового магазина в маленьком поселке Нью-Сейлем, состоящем из пятнадцати — двадцати домов, которые находились на холме, окруженном рекой Сангамон. Линкольн стал продавцом в том самом магазине, одновременно присматривая за складом и лесопилкой. И последующие шесть лет он провел в Нью-Сейлеме, шесть лет, которые оказали огромное влияние на его дальнейшую судьбу.