Тяжелая семейная наследственность сказывалась на протяжении всей жизни Анастасии Чеботаревской и, видимо, во многом предопределила ее трагический финал. «Чрезвычайная впечатлительность и нервность»[313], доставшиеся от покойной матери, только усугублялись обстоятельствами трудного детства — материальной нуждой, почти неизбежной в быту очень многочисленного семейства: помимо семерых детей от первого брака (из которых, кроме Анастасии, в литературе приобрела определенную известность старшая сестра, переводчица Александра Чеботаревская), отец имел во втором браке еще шестерых детей. Присоединялись также сложные моральные и психологические проблемы. «Ребенок, который не знал матери… что может быть ужаснее этого… И вот всю жизнь я этого искала, но судьба была ко мне немилосердно жестока, только дразнила, заставляла преодолевать невероятные препятствия… и потом все же отнимала у меня то, в чем я видела весь смысл и красоту жизни…» — признавалась впоследствии Чеботаревская[314]. При всем том она с детства обладала незаурядной энергией и целеустремленностью, способствовавшими ей при самых неблагоприятных внешних обстоятельствах получить хорошее образование и сформироваться как самостоятельной творческой личности. По окончании частной гимназии З. Д. Перепелкиной, одной из лучших в Москве, она поступила на историко-филологическое отделение московских курсов «Коллективные уроки»; обучение и первые литературные опыты приходилось сочетать с работой ради денег — частными уроками, службой в Статистическом комитете. Уже после смерти Чеботаревской Сологуб выписал отдельные фрагменты из ее раннего неоконченного рассказа «Дилемма» (1896), отметив, что психология героини «носит ее черты»: «Беготня по урокам, редакциям, конторам и пр. За долгий и утомительный труд — скудные гроши. Время бежит, подтачивается здоровье, лучшие годы проходят в борьбе с нуждою, умственные интересы слабнут; ничего впереди, ничего позади… Молчаливая и замкнутая девушка, скрывавшая под гордою внешностью нежное сердце и страстную, пылкую натуру… Ученье и чтение книг… <…> Любила побыть наедине со своими мыслями и чувствами. Без устали работал ее ум, без устали искала она света и выхода из этой узкой, безрадостной жизни, без живого, осмысленного дела, которое захватило бы ее всю, без любви, которой бы она <могла> отдаться всем своим существом, жаждавшим ласки и участия…»[315]
Первые годы нового века Чеботаревская, после смерти отца, провела в основном за границей; с осени 1902 г. она — слушательница в Русской Высшей школе общественных наук, основанной в Париже видным юристом и историком М. М. Ковалевским, одним из столпов российского либерализма. Как свидетельствует Сологуб, «Ан<астасия> Н<иколаевна> со свойственною ей горячностью помогала организации этого дела и была самою верною слушательницею, — первая окончила эту школу после блестящей защиты большой работы „История и современное состояние крестьянской поземельной общины в России“»[316]. Одновременно Чеботаревская работала личным секретарем у Ковалевского[317] и предпринимала первые попытки печататься на родине: ее рассказы, статьи об искусстве, литературно-критические обзоры и рецензии появляются в столичных журналах «Русское богатство» (рассказ «В сумерках», напечатанный в февральском номере за 1903 г., — ее литературный дебют), «Правда» («журнальные обозрения» под псевдонимом «Бродяга»), «Журнал для всех», в елисаветградской газете «Голос Юга», «Бакинских известиях»[318]; выполненные ею переводы отличаются широким тематико-стилевым диапазоном — от пьес М. Метерлинка («Там внутри» в «Журнале для всех»: 1904. № 9; «Монна Ванна», «Пелеас и Мелизанда» и «Принцесса Мален» — отдельные издания) и прозы О. Мирбо («Голгофа», «Дневник горничной», «Себастьян Рок», «Деревенские рассказы» — отдельные издания) до очерка Гуго Печа «Друг народа Жан-Поль Марат», вышедшего в свет в массовой серии М. А. Малых «Знание — сила, сила — знание» (1906. № 1).
Осенью 1905 г. Чеботаревская возвратилась в Россию и поселилась в Петербурге. Работала в редакции петербургского «Журнала для всех» (неразделенное чувство к редактору-издателю этого ежемесячника B. C. Миролюбову явилось для нее причиной мучительных переживаний[319]), затем в газете «Товарищ». Весной 1907 г. она задумала подготовить и издать книгу автобиографий современных русских писателей, обратилась с соответствующей просьбой к целому ряду авторов, в том числе и к Федору Сологубу. Книга не состоялась, однако начавшееся в этой связи общение с Сологубом привело к их дружескому сближению, а затем и к решению соединить свои судьбы. «Сразу определившаяся наша идейная близость и общность настроений и миросозерцания с годами усиливались и крепли. Ан<астасия> Н<иколаевна> стала моею постоянною и деятельною сотрудницею», — писал Сологуб в биографическом очерке о Чеботаревской[320].