Одно из препятствий, мешавших воспользоваться открытием Диаша, заключалось в том, что надо было найти такую команду, которая пошла бы за своими капитанами в этот далекий и опасный путь: ведь результат этого путешествия был неизвестен, а опасности — и реальные и воображаемые — возрастали с каждой пройденной милей. Трудность такого пути показало само плавание Диаша — он был вынужден, под угрозой мятежа своих матросов, повернуть корабли назад, будучи уже почти у самых ворот Индии. Сверх того, «большинство моряков вновь придерживалось такого же мнения, как это было и до открытия мыса Божиадори (Бохадор), что плыть дальше невозможно».
Из предыдущего обзора путешествий Ковильяна можно сделать вывод, что король получил его письма (если только он их вообще получил) с большой задержкой, хотя в них содержались ценнейшие сведения для определения наиболее разумного пути в Индию после того, как был открыт мыс Доброй Надежды. Эти письма задержались, быть может, на много месяцев, а то и на много лет. Между тем сильно испортились отношения Португалии с Марокко, потребовалось немало времени и денег для снаряжения военной экспедиции, направленной за Гибралтарский пролив. Португалия боялась также враждебного отношения со стороны Венеции, турок, могущественного египетского султана; никак не улучшались отношения и с испанскими королями. К тому же с 1490 года здоровье короля пошатнулось. Внутриполитические осложнения и тяжелые личные утраты лишь обостряли его болезнь и препятствовали осуществлению намеченных планов. За последние годы царствования Жуана в этом отношении ничего не было сделано.
Король Жуан все свои помыслы посвятил благу Португалии. Он сломил могущество знати и укрепил королевскую власть. Ему сопутствовала удача в борьбе с испанской короной. Он расширил португальские владения в Африке и сильно способствовал развитию португальской торговли. По прошествии десяти лет успешного царствования он стал мечтать об объединении своей страны с Испанией, желая видеть своего единственного законного сына Аффонсу на троне объединенного Пиренейского королевства. В 1490 году, после долгих переговоров, Аффонсу женился на Изабелле, старшей дочери короля Фердинанда и королевы Изабеллы, правившими тогда Испанией. Свадьбу праздновали с такой пышностью и роскошью, какой до того в Португалии не видали. В Лиссабоне в это время свирепствовала чума, и пиры устраивались в Эворе, втором по значению городе королевства, где по этому случаю был выстроен громадный деревянный павильон. Но даже и в Эворе «были вспышки чумы, вследствие чего король сильно печалился, ибо было бы нехорошо, если бы торжества нельзя было провести с той пышностью, о какой он распорядился». После празднеств король и королева Кастилии сопровождали свою дочь до города Борбы[178], где «принцесса, с глазами полными слез и великой печалью, поцеловала им руки и покинула их, а они благословили ее; и принцесса отправилась в путь (в Бадахос[179]
Радость короля и счастье молодой четы были кратковременны. 12 июля 1491 года король с некоторыми гостями поехал верхом купаться на реку Тежу, как он это часто делал в жаркие летние дни. По обыкновению, он пригласил с собой сына Аффонсу. Принц сказал сначала, что он устал, но потом решил поехать. Когда он уже собрался, ему никак не могли подать его верхового мула, и он сел на красивого буланого скакуна, принадлежавшего его конюшему. Выехав, он раздумал купаться и вместо этого поскакал галопом в поле. Вдруг конь споткнулся и скинул его наземь. Принца без сознания принесли в ближайший дом рыбака. Здесь, несмотря на старания королевских лекарей и молитвы собравшихся вокруг его кровати, юноша, не приходя в сознание, скончался…
Король, здоровье которого и без того было слабым, не мог уже оправиться после потери своего единственного законного сына. Горе и разочарование явно сокрушали его. У него уже не было надежды передать свои расширившиеся владения своему собственному сыну, ибо его попытки передать право наследования короны побочному сыну Жоржи были парализованы противодействием королевы Леоноры и двора. С тяжелым сердцем он был вынужден назвать своим наследником и преемником ближайшего родственника — Мануэла, герцога Бежа, брата королевы.