Главным кормчим экспедиции был Перу д’Аленкер, один из известнейших мореходов того времени.[98] Он был близок к королю и согласно королевской грамоте имел право носить шелковую одежду и на шее золотую цепь, к которой подвешивался свисток. Ризенди, хронист царствования дона Жуана, описывая обед у короля, на котором присутствовал Аленкер, называет его «величайшим гвинейским кормчим» («muito grande piloto de Guine»). Следующий эпизод показывает, как прочно было положение Аленкера и каким доверием он пользовался; этот эпизод бросает свет также на то, в каком строгом секрете португальская корона старалась держать все относящееся к африканской торговле. Аленкер сидел за одним столом с королем, в комнате было полно придворных. Возник спор о сравнительных достоинствах различных типов кораблей, плавающих между Гвинеей и Пиренейским полуостровом. Король сказал, что
Рыцарь Жуан Инфанти был капитаном второго корабля «Сан-Панталиан»; кормчим там был Алвару Мартинш, а штурманом — Жуан Грегу. Грузовым кораблем командовал Диогу Диаш, брат Бартоломеу, кормчим был Жуан ди Сантиягу, принимавший участие в экспедиции Кана и хорошо знакомый с африканским побережьем. Как говорит нам Барруш, «все они истинные знатоки дела» («todos cada hum em seu mister mui espertos»).
Флотилия отплыла в августе 1487 года. На борту кораблей, плывших вниз по Тежу в открытое море, было по крайней мере шесть счастливцев. Это были два негра, насильно привезенные в Лиссабон Каном, и четыре негритянки, захваченные португальцами на Гвинейском берегу в одну из предшествующих экспедиций. Шестерых невольников хорошо кормили, и одеты они были в европейское платье; их предполагали высадить в разных местах по побережью, предварительно снабдив образцами золота, серебра, пряностей и других нужных африканских товаров и наказав им убеждать туземцев вести торговлю. Они должны были также повсюду рассказывать о могуществе и богатстве Португалии. Была надежда, что эти рассказы в конце концов дойдут до священника Иоанна, которого португальцы давно и тщетно разыскивали. С особым вниманием выбирали для этого путешествия негритянок: считали, что женщин, «с которыми мужчины не воюют», не будут обижать и что они, если их высадить в чужих для них местах, скоро вновь выйдут к берегу, а на обратном пути корабли подберут их и доставят в Португалию[100]. Диаш направился к устью Конго и затем с большой осторожностью следовал вдоль незнакомых берегов. Двух негров спокойно высадили в местности, названной Ангра-ду-Салту. А высадка «не подвергавшихся опасности» негритянок среди незнакомого населения, возможно, представлявшаяся теоретически превосходным мероприятием, на деле прошла не столь гладко. Одну из них высадили в Гавани Островов (Ангра-душ-Ильоиш, отождествляют с Ангра-Пекена), где Диаш поставил первый свой падран. Вторую негритянку высадили на берег в гавани, названной Ангра-даш-Волташ Третья негритянка умерла на борту. Проплыв вдоль берега дальше и достигнув залива, названного Диашем Ангра-душ-Ильоиш-ди-Санта Круж, моряки поймали двух туземных женщин, собиравших ракушки в мелкой воде у берега. Последняя из невольниц, остававшаяся на корабле, была высажена на берег и отпущена на свободу вместе с двумя вновь захваченными. Насколько известно, ни об одном из этих шести своих подневольных агентов португальцы впоследствии не слыхали ни слова.