К пяти годам Дэдо уже умеет читать и писать, эти навыки у него появились как бы сами собой, от общения с детьми, посещавшими школу матери. В очень раннем возрасте он уже проявляет склонность к рисунку и каллиграфии, как о том свидетельствуют нацарапанные им карикатуры 1893–1895 годов (даты проставлены его собственной рукой), что находятся в единственных двух книгах, оставшихся нам из домашней библиотечки его детства; эти две назывались «Жак Горбун» и «Детский магазин» и некогда принадлежали его тетке Клементине, но были весьма элегантно присвоены хитроумным юнцом, переправившим имя покойной тетушки «Клементина» на «Клементе Амедео».
В свои одиннадцать, летом 1895 года, он подхватывает плеврит и, как все дети, в подобном случае обязанные соблюдать постельный режим, сгорая от нетерпения, чтобы чем-то себя развлечь, лихорадочно набрасывает множество рисунков, уже несущих на себе печать некоторого мастерства, так что его матушка задается вопросом, не растет ли в доме художник?
«Прошлым летом Дэдо серьезно заболел плевритом, — пишет она 20 апреля 1896 года, — и я до сей поры не пришла в себя, такой ужасный страх на меня нагнал его плеврит. Характер этого ребенка еще не настолько оформился, чтобы я могла сказать о нем что-нибудь определенное. У него манеры испорченного мальчишки, но в уме ему не откажешь. Позже станет понятнее, какая бабочка таится в этой куколке. Может, художник?»
Много времени Дэдо проводит с одним из сыновей профессора Родольфо Мондольфи, этот Умберто, несмотря на ощутимую разницу в возрасте (он на семь лет старше), станет его неразлучным другом. Однажды они принялись сообща раскрашивать деревянную этажерку, скорее всего, там была еще закрывающаяся дверца или откидная доска. Маленькая трехногая безделка девяноста сантиметров в высоту состояла из четырех круглых полочек, зажатых между двумя прямоугольными плашками пятнадцати сантиметров в ширину с прорезями вверху для облегчения переноски, эти плашки и служили боковинами. На этих боковинах они изобразили с одной стороны голову мертвеца и женскую головку с уродливыми угловатыми чертами, искаженными гримасой, — нечто вроде разухабисто размалеванной колдуньи, с другой же стороны оказался портрет длиннобородого старца с огромными ушами, наводящего на мысль о черте. Было ли это реминисценцией из прочитанного или карикатурой на кого-то из знакомых? Вдобавок Умберто еще написал портрет Амедео маслом на картоне.
Всю свою жизнь Амедео будет вспоминать о семье Мондольфи: старший, Родольфо, учил его латыни и отчасти был его наставником в том, что касалось будущей взрослой жизни, а его сын Умберто, великодушный, храбрый, начитанный и прекрасно воспитанный, стал ему добрым товарищем; в Умберто рано проступили яркие гуманистические черты характера, он довольно рьяно принимал участие в общественной борьбе того времени на стороне социалистов и в 1920–1922 годах был даже избран мэром Ливорно.
В 1897 году Дэдо учится в лицее Гуэррацци. Особыми успехами он не блистает: его отметки в табеле лишь чуть выше среднего. 11 июля он своей рукой вносит в дневник матери такую запись: «Я сейчас сдаю экзамены. Уже сдал письменную по латыни, и теперь мне остался миньян. Сдав экзамены, я перейду из пятого класса в четвертый» (отсчет ведется по убывающей: выпускной класс — первый). А 31-го дописывает: «Несколько дней назад я писал в этом семейном дневнике, что сдаю экзамены. Теперь могу сказать, что перешел в следующий класс». В одну из суббот августа он в первый раз читает Тору в синагоге в присутствии миньяна, то есть не менее десяти взрослых евреев. Мальчику нужно прочесть «Паршат а-шавуа», «недельную главу» из Пятикнижия, и объяснить смысл прочитанного, а также произнести подобающие молитвы. Таким образом торжественно подтверждается его новое социальное качество: отныне он принадлежит к миру взрослых. Ему исполнилось тринадцать, и мечта деда Исаака, желавшего приобщить внука к традициям и обычаям предков, осуществилась. Впоследствии Модильяни изредка будет писать на изнанке холстов буквы иудейского алфавита или каббалистические символы.