Обороной Кром руководил донской атаман Карела. Он был невелик ростом, но имел крепкое телосложение. Даже среди казаков выделялся своей отчаянной храбростью. Все его тело было покрыто рубцами от бесчисленных ран. Карела явился к Отрепьеву в Самбор и с тех пор не покидал его. Оказавшись в осаде с ничтожными силами, атаман слал в Путивль гонца за гонцом с просьбой о помощи. Самозванец ценил Карелу и понимал, сколь важно удержать Кромы. После некоторых колебаний он послал на выручку Кареле пятьсот донских казаков и путивльских ратников – добрую половину оставшихся у него сил. Отряд шел на восток днем и ночью. Никто не смог предупредить Мстиславского о передвижении неприятеля. В осадный лагерь под Кромы ежедневно прибывали подкрепления, и караулы приняли казаков самозванца за своих. Свою ошибку они заметили слишком поздно. Карела предпринял вылазку из крепости и очистил путь для отряда, прибывшего из Путивля.
Воеводы подняли на ноги весь лагерь. Батареи забросали крепость ядрами. Там вспыхнул пожар. С наступлением ночи стрельцы подтащили хворост к внешней стене и зажгли башни и срубы. Казаки покинули горящие стены и укрылись в цитадели. Ратники воеводы Михаила Салтыкова взобрались на городской вал и залегли среди дымящихся развалин. Но закрепиться там им не удалось. Казаки обстреливали их сверху с цитадели и предпринимали атаки одну за другой. Чтобы спасти своих людей от полного истребления, Салтыков свел их с вала, не дожидаясь приказа Мстиславского.
Поражение Салтыкова подорвало моральный дух осаждавших. Воеводы обстреливали крепость, не жалея пороха. Но никто не спешил предпринять новый кровопролитный штурм.
После многих бомбардировок в Кромах сгорело все, что могло гореть. Не только внешний город, но и цитадель была разрушена до основания. На месте, где проходили дубовые стены, осталась одна обуглившаяся земляная осыпь. Но казаки не пали духом. Под внутренним обводом вала они устроили себе жилища – земляные норы, вал покрыли лабиринтом глубоких траншей. При обстреле они отсиживались в лазах и норах, а затем проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль. Казаки сражались с яростью обреченных. Карела предпринимал частые вылазки из крепости. Когда он был ранен, вылазки прекратились. Казаки не только свыклись со своим отчаянным положением, но и нашли способы досадить воеводам. В сумерках на вал взбиралась толстая-претолстая маркитантка, обладавшая не только могучим сложением, но и зычным голосом. Она честила воевод последними словами и выделывала такое, от чего в изумление приходили бывалые воины.
В середине марта посланцы Путивля повезли письма Лжедмитрия к донским, волжским, яицким и терским казакам. Донцы оказали самозванцу услугу, взявшись проводить его людей к властителям Большой Ногайской орды. И Годунов пытался заключить союз с ордой. Он прислал в дар хану Иштереку драгоценное оружие и велел сказать, что этим оружием он поразит врагов России. Иштерек не внял его советам и вместе с донцами принес присягу Лжедмитрию. Ногайцы получили приказ перенести свои кочевья к Цареву-Борисову. Восставшие казаки должны были собраться севернее – в районе крепости Ливны. Пункт этот они выбрали не случайно. В марте 1605 года главный посольский дьяк заявлял в Москве, что город Ливны пришел «в шатость».
Военные и дипломатические неудачи обескуражили царя Бориса. Давний советник царя конюший Дмитрий Годунов умер, и его место занял Семен Годунов. Возглавив тайное сыскное ведомство, Семен Годунов наводнил столицу своими соглядатаями. Годунов стал принимать любые доносы холопов на господ. Доносчиков возводили в дворянство и награждали поместьями. От бесчисленных доносов, утверждали очевидцы, в царстве началось великое брожение. Недовольство низов вело к тому, что агитация в пользу «доброго» царя распространялась повсюду, словно поветрие.
Власти оценили опасность, когда в лагере самозванца появились комарицкие мужики. Царь послал в Севск воеводу Плещеева с конюхами, псарями и прочей дворцовой челядью. Они подвергли Комарицкую волость неслыханно жестокому разгрому. Мужчин вешали за ноги, жгли и расстреливали из луков, женщин и детей топили. Многих крестьян псари увели пленниками в Москву и там продали в холопство.