21 января 1605 года Мстиславский и Шуйский дали бой Отрепьеву в Комарицкой волости подле села Добрыничи. «Царек» пытался повторить маневр, удавшийся ему в недавнем бою. Его конница напустилась на правый фланг царской рати и вышла к Добрыничам. Но там путь ей преградили стрельцы. Не выдержав огня, всадники обратились в беспорядочное бегство. Полки двинулись вперед. Некоторое сопротивление им оказали казаки, имевшие при себе пушки. Но и они были опрокинуты. Отрепьев пытался приостановить бегство и зарубил нескольких беглецов. На него никто не обращал больше внимания. Конь под ним был ранен, и «вор» едва не попал в руки воевод. Наемники думали лишь о себе. Но кто-то из русских отдал самозванцу своего коня и спас его от верного плена.
Дворянская конница гнала бегущих на пространстве в восемь верст. После боя воеводы велели подобрать убитых. В наспех вырытые могилы сбросили одиннадцать с половиной тысяч трупов. В руки Мстиславского попали пятнадцать знамен самозванца и вся его артиллерия.
Потеряв многих сотоварищей, запорожцы решили рассчитаться за мертвых с «царьком». Они едва не перехватили его на пути к Рославлю. Но кто-то предупредил Отрепьева, и тот успел ускакать в Путивль. Там его покинули последние наемники. Самозванец пытался уйти за рубеж вместе с ними. Путивляне помешали ему и даже пригрозили, что за малодушие выдадут его Борису, чтобы избыть вину и заслужить прощение.
Если бы воеводы организовали энергичное преследование, они могли бы быстро занять Рыльск и Путивль и захватить в плен «вора». Но они задержались под Рыльском и дали самозванцу время оправиться от поражения. В Рыльске засели изменивший Борису князь Яков Роща Долгорукий с четырьмя сотнями стрельцов и казаков. Мстиславский не смог полностью прервать сношения гарнизона с Путивлем. Присланный самозванцем отряд проскользнул между полками и проник в крепость.
Две недели воеводы бомбардировали Рыльск, а затем поступили так же, как Лжедмитрий I после неудачной осады Новгорода-Северского. Они отступили к Севску и стали лагерем посреди Комарицкой волости. Там они надеялись пополнить запасы продовольствия и переждать последние морозы в рубленых избах у комаричей. Однако волость была опустошена самозванцем. Оказавшись без припасов, Мстиславский созвал военный совет и, к общему удовольствию, объявил о роспуске дворян по домам на отдых.
У некоторых современников явилось подозрение, что решение о роспуске полков подсказано было тайной изменой. Но едва ли такое подозрение имело основу. Мстиславскому пришлось действовать в среде враждебного ему населения. Несмотря на поражение Лжедмитрия, восстание ширилось.
Сторонники «царька» прочно удерживали в своих руках крепость Кромы в тылу у Мстиславского. Главная коммуникация царской армии была перерезана, что затрудняло подвоз продовольствия из Москвы. Воевода Федор Шереметев много недель осаждал Кромы без всякого успеха. Знатные воеводы не обладали особыми военными талантами, но им нельзя было отказать в здравом смысле. Они знали, сколь мало дворянское ополчение пригодно к зимней кампании, и пытались предотвратить его распад.
Царю Борису казалась чудовищной сама мысль о роспуске армии. Он учинил Мстиславскому разнос и категорически запретил распускать полки. Сколько бы ни «кручинился» царь на нерасторопных воевод за отступление от Рыльска и Путивля, даже он не считал возможным предпринять немедленное наступление. Прошли считаные дни, и Мстиславский получил приказ отступить на северо-восток, к Кромам. Туда предполагалось доставить артиллерию из Москвы, предназначавшуюся для осады Путивля.
Приказ о выступлении вызвал возмущение в полках. Вместо долгожданного отдыха ратникам предстояло пережить весну в полевых условиях. По пути к Кромам многие дворяне самовольно разъехались по домам.
4 марта 1605 года Мстиславский соединился с Шереметевым в окрестностях Кром. Крепость имела двойную линию укреплений – внутренний острог и внешний «город». Стены и башни были выстроены из прочного дуба лет за десять до осады. Небольшой город располагался на высоком косогоре подле реки. Кругом простирались болота. Наверх вела единственная узкая тропа. Удачное местоположение делало крепость неуязвимой.