Но систематические знания, в частности в области русской и мировой литературы, подросток, а затем юноша получил всё же в гимназии, несмотря на все пороки консервативного классицизма. Учитель истории литературы Тверской не являлся «прогрессистом» в полном смысле слова, но это был приличный преподаватель, который стремился привить ученикам интерес и вкус к подлинно ценной художественной литературе, причем добивался, чтобы ученики давали самостоятельные оценки произведений. Он ввел в свой предмет раздел «Теория словесности», стремясь разъяснить основные категории формы, стиля, выразительных средств, присущих художественным произведениям. Павел узнал, что собой представляют классицизм, сентиментализм, романтизм, реализм, познакомился с произведениями крупнейших писателей и их критической оценкой. Тверской даже позволял себе ссылаться на В. Г. Белинского. Разумеется, не по рекомендации учителя, но явно под его влиянием Павел в одном из старших классов каким-то образом достал и проштудировал крамольные «Очерки гоголевского периода русской литературы» Н. Г. Чернышевского.
В целом Милюков достаточно высоко оценивал уровень преподавания литературы, особенно фиксируя внимание на том, что оно позволяло формировать у учащихся в какой-то мере оппозиционные взгляды: «За формой тут нельзя было скрыть существа дела, и сколько-нибудь талантливый преподаватель мог, при желании, провести контрабанду»{51}.
Именно уроки литературы привили Павлу вкус к истории и политике, чего нельзя сказать об уроках собственно истории. Учитель держался в «строгих рамках», задавал материал «от сих до сих» по скучному учебнику Иловайского, ничего не объясняя, и, конечно же, не мог заинтересовать своим предметом. «Новая история» (трудно сказать, какой период Милюков имел в виду, скорее всего это была вторая половина тысячелетия, примерно от английской революции XVII века и времен Ивана Грозного на Руси) ограничивалась хронологией войн и датами правления монархов, а новейшая (вероятно, подразумевался XIX век) не преподавалась вообще. Так что к становлению видного историка гимназия явно не была причастна, по крайней мере преподаванием истории.
Удивительно, но своенравный Милюков после недолгого неприятия увлекся древней словесностью. Через много десятилетий он отмечал исключительную заслугу в этом преподавателя древних языков Петра Александровича Каленова. Этот человек не имел специального образования, а учителем стал в силу того, что толстовская реорганизация гимназического образования потребовала большого числа преподавателей древних языков. Найти их было нелегко, и администрация вынуждена была принимать на работу «любителей».
Каленов, любитель Древнего мира в прямом смысле слова, эту любовь передавал ученикам. Он не был слишком требовательным, не заставлял скрупулезно учить грамматические исключения, что делали другие педагоги. Зато он знакомил подопечных с древнегреческой философией, по-своему трактовал Сократа и Платона, проводя параллели с современной жизнью, и с помощью классиков пояснял вечные нравственные идеалы. «Этого рода «классицизм» выходил далеко за пределы полицейских предвидений его сиятельства графа Дмитрия Андреевича [Толстого]{52}». Каленов был одновременно любителем западной классической поэзии. Позже Милюков с удовольствием написал предисловие к сборнику произведений Фридриха Шиллера в переводе Каленова{53}.
Осознав, что древние языки — это мощный инструмент изучения культуры, а следовательно, историко-культурных сопоставлений, Милюков в старших классах настолько овладел латынью и древнегреческим, что смог в подлинниках читать античные сочинения. Он стал «классицистом» в лучшем смысле этого слова и даже написал ученическую работу «Метафизика Аристотеля»{54}.
Другой областью его интересов стало соотношение экономического развития со всеми остальными сферами эволюции общества. Сугубо ученический характер носило написанное в седьмом классе сочинение «О влиянии земледелия на развитие цивилизации», но обширный список использованной литературы свидетельствовал, что гимназист занимался этой темой серьезно.
Еще одно ученическое произведение было посвящено Реформации, причем юный автор попытался провести сравнение между протестантизмом и католицизмом{55}.
Сочинения Павла, при всём их наивно-дилетантском характере (иного невозможно было ожидать от школьника-подростка), всегда были по возможности самостоятельными, содержали элементы анализа, собственные выводы и, главное, были написаны после проработки целого массива литературы. Они стали своего рода строительным материалом того фундамента, на котором позже основывалась научная деятельность Милюкова.