1796, 27 апреля — указом императрицы Екатерины II за всеми «воспитанниками» Ф.Г. Орлова были признаны дворянские права, фамилия и герб Орловых, но без графского титула.
17 мая — скончался Ф.Г. Орлов.
1801, 27 августа — Михаил и его братья Алексей и Григорий зачислены юнкерами в Коллегию иностранных дел; предположительно в сентябре определены в пансион аббата Николя.
1805, 15 июля — поступил эстандарт-юнкером в Кавалергардский полк.
10 августа — полк, вместе с другими частями гвардии, выступил в Австрийский поход.
20 ноября (2 декабря) — Орлов получил боевое крещение в сражении при Аустерлице.
1806, 9 января — за отличие произведён в чин корнета гвардии.
1807, 13 февраля — кавалергарды выступили в Прусский поход; в ходе открывшейся кампании М. Орлов участвовал в сражениях при Гутштадте (24 мая) и на реке Посарже (25 мая), под Гейльсбергом (29–30 мая) и при Фридланде (2 июня); награждён золотой шпагой «За храбрость».
Июнь — июль — присутствовал на переговорах в Тильзите, выполняя особые поручения.
1808, 27 апреля — произведён в чин поручика гвардии.
1810, 1 июля — назначен адъютантом к генерал-лейтенанту князю П.М. Волконскому.
1812, 10 апреля — прибыл в Вильно, в штаб 1-й Западной армии.
14–22 июня — сопровождал русского парламентёра министра полиции генерал-лейтенанта А.Д. Балашова в его поездке к императору Наполеону. 2 июля — Михаил Орлов был назначен флигель-адъютантом к его императорскому величеству.
Середина августа — встреча с императором Наполеоном.
26 августа — участие в сражении при Бородине.
29 сентября — взятие города Вереи; за отличие в этом деле Орлов, начальник штаба в отраде генерала И.С. Дорохова, награждён орденом Святого Георгия 4-го класса (6 ноября 1812 г.).
Ноябрь — скрытно пройдя через расположение неприятеля, прибывает к войскам Молдавской армии.
2 декабря — произведён из поручиков в ротмистры (минуя чин штабс-ротмистра).
1813, начало января — выход в свет памфлета «Размышления русского военного о 29-м “Бюллетене”».
28 января — Орлов направлен в Главную квартиру французской армии. Цель поездки осталась неизвестной.
Февраль — Орлову поручен отдельный «летучий» отряд, с которым он действовал в тылу противника.
25 марта — произведён в чин полковника гвардии.
17(29) марта — отряд Орлова разбил в местечке Кольдиц баварский арьергард.
23 мая (4 июня) — 16(28) июля — Плейсвицкое перемирие, в ходе которого Орлов был наблюдателем с русской стороны.
14–15 (26–27) августа — штурм Дрездена; Орлов состоял при прибывшем к русской армии французском генерале Моро.
19 (31) октября — в бою при Гельнхаузене отряд полковника Орлова взял две пушки и 800 человек пленных.
1814, 19 (31) марта — М.Ф. Орлов составил и подписал капитуляцию Парижа.
2 апреля — Орлов произведён в чин генерал-майора; ему велено состоять по кавалерии в Свите Его Величества.
Апрель — участвует в подготовке Фонтенблоского трактата — отречения императора Наполеона.
Май — август — Орлов выступает в качестве представителя русского императора на переговорах между Швецией, Данией и Норвегией; награждён рыцарским орденом Даннеброг 1-й степени.
Декабрь — М.Ф. Орлов и М.А. Дмитриев-Мамонов основали в Москве тайное общество «Орден русских рыцарей».
1815, лето — назначен начальником штаба 7-го пехотного (оккупационного) корпуса, дислоцированного во Франции.
1816, ноябрь — возвращение в Петербург.
1817, февраль — переговоры руководителей Союза русских рыцарей и Союза благоденствия.
22 апреля — Орлов принят в литературное общество «Арзамас» под именем «Рейн».
13 июня — назначен начальником штаба 4-го пехотного корпуса (Киев).
Сентябрь — прибыл к новому месту службы; знакомство с Екатериной Раевской.
1819, 11 августа — выступление в торжественном собрании Киевского отделения Библейского общества.
1820, 3 июня — назначен командиром 16-й пехотной дивизии (Кишинёв).
Июль — встреча в Тульчине с П.И. Пестелем и другими руководителями тайного общества; вступление в Союз благоденствия.
3 августа — генерал Орлов подписал приказ № 3 по 16-й пехотной дивизии.
24 ноября — приезд Орлова в Каменку.
1821, января — съезд Союза благоденствия в Москве.
22 февраля — начало Греческого восстания князя Ипсиланти.
15 мая — Михаил Орлов обвенчался с Екатериной Раевской.
Май — создание в Кишинёве масонской ложи «Овидий».
5 декабря — возмущение в Камчатском пехотном полку.
1822, 9 января — Орлов уезжает в отпуск в Киев.
6 февраля — арест майора В.Ф. Раевского.
