Если же от шатких родословных построений, основанных на преданиях и отражающих коллективную мифологию служилого сословия, перейти к надежным историческим источникам, то окажется, что единственным документальным свидетельством об Андрее Кобыле является упоминание его имени в летописи в связи с одной из свадеб московского великого князя Симеона Гордого в 1347 году. «В лето 6855, — сообщает автор Никоновской летописи, — …князь велики Семен Ивановичь, внук Данилов, женился втретьи; взял за себя княжну Марью, дщерь великого князя Александра Михаиловича Тверскаго; а ездил по нее во Тверь Андрей Кобыла да Алексей Босоволков»[2]. Из этого известия можно вполне определенно сделать вывод о высоком, скорее всего, боярском статусе Андрея Кобылы при дворе московского великого князя. О происхождении же его остается только гадать. С. Б. Веселовский, обращая внимание на прозвище, считал Андрея Кобылу представителем очень старого рода, возможно, вышедшего с князьями из Новгорода[3]. Данные новгородской топонимики, в принципе, подтверждают такую версию. По мнению же А. А. Зимина, род Кобылиных происходил «из коренных московских (и переславских) землевладельцев»[4]. Интересно, что уже внучка Андрея Кобылы Анна станет женой одного из сыновей тверского великого князя. Вероятно, упомянутая служба Андрея Кобылы и знакомство с ним двора тверского великого князя сыграли какую-то роль в судьбе его внучки, свадьба которой с отпрыском великокняжеского дома предвосхитила брак еще одной представительницы рода Андрея Кобылы, Анастасии, с московским царем и великим князем Иваном Васильевичем в середине XVI века.
Предком Анастасии Романовны, с которой собственно и началось восхождение Романовых на вершину Московского царства, был знаменитый боярин Федор Андреевич Кошка, младший из пяти сыновей Андрея Кобылы и приближенный московских великих князей Дмитрия Ивановича Донского и Василия Дмитриевича. Подпись Федора Андреевича Кошки стоит под одной из духовных грамот Дмитрия Донского, датированной 1389 годом. Достоверно известно о службах Федора Андреевича Кошки сыну Донского, московскому великому князю Василию Дмитриевичу, который посылал своего боярина во главе посольства в Новгород в 1393 году для «подкрепления мира»[5]. Имя боярина Федора Андреевича Кошки встречается и в грамоте ордынского хана Едигея великому князю Василию Дмитриевичу 1408 года: «Добрый нравы и добрыя дума и добрые дела были к Орде от Федора от Кошки — добрый был человек, — которые добрые дела ординские, то и тобе возспоминал, и то ся минуло». На ордынском направлении московской внешней политики боярин Федор Андреевич показал себя осторожным дипломатом: он умело гасил конфликты и придерживался старых традиций дома Ивана Калиты во взаимоотношениях с Ордой.
Умер Федор Андреевич Кошка не позднее 1407 года. Из трех его сыновей ближе всего к великому князю был старший — Иван, подписавший три духовные грамоты великого князя Василия Дмитриевича. Иван Федорович наследовал от отца участие во внешнеполитических делах, хотя его позиция во взаимоотношениях с Ордой диаметрально отличалась от отцовской. Именно этим и была вызвана уже цитировавшаяся грамота хана Едигея своему московскому вассалу: «а ныне у тебя сын ево Иван, казначей твой и любовник, старейшина, и ты ныне ис того слова, ис того думы не выступаешь. Ино того думою учинилось твоему улусу пакость и крестьяне изгибли, и ты б опять тако не делал, а молодых не слушал»[6]. Если ордынцы были правы, то предки Романовых в лице боярина Ивана Федоровича Кошкина имели самого близкого советника великих московских князей. Впрочем, линия Ивана Федоровича на конфликт с Ордой оказалась преждевременной. Едигей осуществил свою угрозу и совершил опустошительный набег на Русь.
Формально по своему происхождению Иван Федорович уступал ряду других слуг великого князя. Так, его имя стоит только четвертым в списке московских бояр, подписывавших духовные грамоты Василия Дмитриевича в 1423–1424 годах. Однако исключительность его положения при дворе великого князя, видимо, хорошо была известна современникам и потомкам. Косвенно об этом свидетельствует тот факт, что родовое прозвище боярина Федора Андреевича Кошки закрепилось за сыном Ивана Федоровича Захарием Ивановичем Кошкиным. Два других сына Федора Андреевича Кошки имели свои прозвища: средний — Федор Голтяй и младший — Александр Беззубец (от него пошел род Шереметевых).