Современный ему мир он отвергал, а будущее ему рисовалось в самых мрачных тонах. Вот тогда в его воспалённом воображении стали рождаться под влиянием трагических внешних событий образы таких кошмарных фигур, как одноглазый Великан со злобной спутницей старухой и семеро их чад, тысячеглавых уродов. По-разному их можно толковать. Так, в одном из исследований90 говорится, что порождённые его фантазией образы персонифицируют «Спесь», «Жестокость» и «Семь смертных грехов». Эти трагические стансы говорят лишь о невозможности создать совершенный мир с идеальным устройством, так как всё вокруг превращено в хаос, в котором люди, полные отчаяния, боли и безысходной тоски, носятся в вихре житейских бед и неурядиц. Они разобщены между собой, одиноки и неприкаянны.
Трагедию человека эпохи Возрождения, которому гуманисты сулили мир и благоденствие, Микеланджело чувствовал как свою собственную, отразив её во многих стихах и на фреске «Страшный суд». В минуты безысходного отчаяния он постоянно обращался за советом и милостью к Богу, беспощадно бичуя себя за несовершенство своих творений, и сам оказывался ввергнутым в бездну безысходности и страха, подавляющего волю. И всё же он не в силах был оторвать взгляд от земной красоты, что так ярко проявилось в пасторальных стансах, когда под влиянием внешних событий он даже думал окончательно порвать с искусством, поскольку оно не в силах побороть существующие на земле зло и несправедливость, а тем паче сделать человека свободным и счастливым. Однако дни, проведённые на лоне природы, где в отличие от мира людей всё так мудро устроено, не принесли ему успокоения, а привязанность к земному нарушала осознанную им аскетическую отрешённость от всех мирских благ и соблазнов во имя спасения души…
Поражённые поэтичностью и страстностью стихов мастера, друзья не раз предлагали ему своё содействие в подготовке сборника стихов. Будучи довольно скромного мнения о своих поэтических опусах, Микеланджело всякий раз отнекивался, говоря, что время, мол, не приспело. Наконец под нажимом знатоков и особенно Джаннотти в 1542 году он садится за работу над рукописями для будущего сборника. К началу 1546 года подборка стихов была почти готова. Автор включил в неё 87 стихотворений, полностью изъяв раннюю лирику, стансы, секстины и капитулы в терцинах. Простив вероломство Дель Риччо, он исключил из сборника осуждающий его предательство мадригал № 252, приняв извинения провинившегося друга.91
При составлении сборника единственной его заботой были глубоко осознанный им решительный отход от петраркизма с его мелодичностью ритма и включение тех стихотворений, в которых слышен собственный его хрипловатый голос с шершавым, как поверхность камня, языком, полный неподдельной искренности чувств, что особенно проявилось в последних посвящениях Виттории Колонна, в которых страсть властвует над разумом:
Он дорожил этим мигом, храня ему верность до конца дней. Несколько позднее, чувствуя приближение момента встречи и желанного воссоединения на небесах с «божественной» синьорой, он признаёт: