Нет, такого он никак не мог допустить и тут же выдал верному помощнику тысячу золотых дукатов и переписал на его имя одно из загородных имений. Но 3 января 1556 года прослуживший ему четверть века Урбино неожиданно в одночасье скончался. Как констатировали врачи, не выдержало сердце, хотя покойный никогда на него не жаловался. В одном из писем к Вазари Микеланджело пишет: «Вы знаете, как умер Урбино… Живя, он поддерживал мою жизнь, а умерев, научил меня умирать с сознанием выполненного долга и спокойно покинуть грешный мир… Я его сделал богатым и надеялся, что он будет моим посохом и отдохновением в старости. Но он ушёл, и мне не осталось иной надежды, как только повстречать его в раю. Большая часть меня ушла вместе с ним, и мне ничего не осталось, кроме безутешного страдания».
На похороны прибыла Корнелия из Кастельдуранте, чтобы проводить в последний путь своего «непутёвого», как она выразилась, мужа. Микеланджело позаботился о ней и её подрастающем сыне, которому он приходился крёстным отцом. В его тетради появилась запись: «Такой утрате не грозит забвенье» (XLI).
Передавая вещи покойного слуги его вдове, Микеланджело обнаружил распечатанный конверт с письмом Виттории, в котором она сообщила о своей болезни и просила великого друга навестить её в монастыре. Помянув в душе недобрым словом покойного, Микеланджело долго не мог успокоиться. Но потерянного не вернёшь. Да и чем бы он мог помочь больной подруге, отправившись в Витербо? Он вспомнил, как долго не мог прийти в себя после болезни. В те горестные дни единственным для него утешением была мысль о скорой встрече с обожаемой донной…
Вскоре ему стало известно, что у него появился ещё один биограф. Видимо, по поручению папы Юлия III бывший ученик, маркизанец Асканио Кондиви, взялся за его жизнеописание, проявляя завидную прыть при напоминании мастеру о различных эпизодах его жизни и вызывая его тем самым на разговор о былом.
Кондиви было под тридцать, когда он начал писать биографию бывшего учителя. К тому времени он был женат на племяннице известного гуманиста и переводчика «Энеиды» Аннибале Каро, чьи работы были хорошо известны Микеланджело, и с ним переписывалась его покойная подруга Виттория Колонна. Хотя в скульптуре бывший ученик себя не проявил, старый мастер проникся к нему доверием, а по вечерам, сидя у камина, охотно делился воспоминаниями о прошлом. В старости отдельные страницы былого оживали в памяти так ярко и отчётливо, словно это происходило с ним совсем недавно, и грели душу. Особенно он любил вспоминать свою дружбу с каменотёсом Тополино, моной Маргеритой и их сыновьями, когда им были получены первые навыки работы с камнем. Но некоторые эпизоды в памяти были скрыты плотной завесой забвения, и если вдруг всплывали, то вызывали душевную боль и бессонницу…
Иногда дотошный биограф старался вторгнуться в некоторые эпизоды личной жизни своего героя, но Микеланджело замыкался, давая понять, что говорить на затронутую тему не расположен. Так было, когда биограф напомнил о неприятном эпизоде с друзьями, вызванными в Рим в помощь при работе над росписью плафона Сикстинской капеллы. Микеланджело недовольно прервал разговор и поднялся к себе наверх.
Но порой он сам принимался диктовать некоторые воспоминания, чтобы несколько сдержать богатое воображение прыткого биографа, который пытался перещеголять всеми признанного Вазари. Соперничество между ними изрядно забавляло Микеланджело. Но тайные свои мысли он им не поверял, не очень веря, что молодые люди с их максимализмом смогут правильно его понять.