В русском фольклоре Гришка Отрепьев продает душу черту, но Отрепьев не увлекался чернокнижием. Вероятно, он мало думал о Боге и легко относился к религиозным различиям христиан. Ближе всего по духу ему были ариане или социане, считавшие главным христианскую мораль, а не богословские различия. Став царём, Отрепьев высказывался против религиозной нетерпимости: «У нас, — говорил он духовным и мирянам, — только одни обряды, а смысл их укрыт. Вы поставляете благочестие только в том, что сохраняете посты, а никакого понятия не имеете о существе веры... вы считаете себя праведным народом в мире, а живёте не по-христиански, мало любите друг друга; мало расположены делать добро. Зачем вы презираете иноверцев? Что же такое латинская, лютеранская вера? Все такие же христианские, как и греческая. И они в Христа веруют... Я хочу, чтобы в моем государстве все отправляли богослужение но своему обряду». Подобная позиция, несомненно, оправдывала отступничество самого Отрепьева.
Характер Отрепьева привлекал к нему одних людей и резко отталкивал других. Несомненно, он обладал даром обаяния и харизмой, позволявших ему завоевывать сердца и вести за собою людей. Дворян, казаков, наёмников восхищала храбрость Отрепьева — не всякий претендент на престол поскачет во главе горстки всадников на превосходящие силы врага. Но эта храбрость нарушала правила царского этикета и переходила в молодечество. Лихой наездник, птицей взлетавший в седло, он любил укрощать необъезженных коней, не меньше любил охоту, один на один копьем убил огромного медведя. Лично испытывал новые пушки, участвовал в воинских потехах и не обижался, если его били и толкали. Всё это нравилось воинским людям, но не боярам, духовенству и купечеству, считавшими подобное поведение нецарским.
Отрепьев, хотя и не так резко, как Пётр I, нарушал неудобный ему царский этикет. Он запретил постоянно брызгать себя святой водой и осенять крестом, не желал, чтобы бояре сопровождали его из залы в залу, не спал после обеда, как принято у россиян, а «отправлялся гулять по Кремлю, заходил в казну, в аптеку и к ювелирам, иногда один, а то вдвоем или втроем, или уходил потихоньку из своих покоев». Ездил верхом, а не в карсте, брал не самого смирного, а самого резвого коня, не допускал, чтобы бояре усаживали его на лошадь под локотки, подставив скамью. Часто носил польскую и венгерскую одежду, любил общаться и работать с иностранцами. За трапезами у него было весело: играла музыка. Снял запреты на свободу профессий и строительство каменных домов в Москве, снял запреты и на браки бояр: любил их женить, веселиться на свадьбах — брак Василия Шуйского, которому Борис не разрешал жениться до 50 лет, наметил через месяц после своей свадьбы.
Став царём, Отрепьев перестал сдерживать язык и допускал бестактности, а иногда вздорности по отношению к боярам. Поучал их, иногда унижал, пенял за необразованность и тугодумие. Испортил отношения с Сигизмундом. Вместо того чтобы преодолеть сопротивление Думы и помочь королю вернуть шведский престол (получив взамен отмену «кондиций»), навязывал ему совместную войну с Турцией, вёл тяжбу о титулах и дал себя вовлечь в интриги шляхетского рокоша. В споре о титуле «непобедимого императора» с польским послом уронил царское достоинство в глазах поляков и бояр. Происходило это от присущей Отрепьеву мании величия, которая расцвела пышным цветом но восшествии на престол.
Буссов пишет: «Тщеславие ежедневно возрастало и у него, и у его царицы, оно проявлялось не только в том, что во всякой роскоши и пышности они превзошли всех других бывших царей, но он приказал даже именовать себя "царём всех царей". Его копейщики и алебардщики, приветствуя его и его царицу, когда они проходили мимо, должны были уже не только делать поясной поклон и сгибать колени, а обязаны были вставать на одно колено». Станислав Немоевский описал обед, который «царь Дмитрий» дал на другой день после свадьбы. Отрепьев не был пьян, но разошелся не на шутку — оказалось, что в мире нет ему равных. Он прошелся по Сигизмунду, затем по императору Рудольфу II, сказав, что тот ещё «больший дурак», и «даже и папы не оставил за то, что он приказывает целовать себя в ногу». Об Александре Македонском, единственном почитаемом им герое, сказал, «что в виду его великих достоинств и храбрости, он и но смерти ему друг». Отрепьев мечтал превзойти Александра и затевал Азовский поход, надеясь оправдать титул «непобедимого императора».