Расположенная неподалеку от царских палат, Чудова обитель была придворным монастырем. Здесь принимали постриг бояре и такие заслуженные дети боярские, как объезжий голова[42] Елизарий Замятия, дед Григория. Поступление в монастырь обычно сопровождалось крупным денежным вкладом. Нищий опальный Гришка не имел шансов попасть в аристократический монастырь. Тем не менее игумен монастыря, Пафнутий, «для бедности и сиротства взяв его в Чюдов монастырь». Известно, что ему «бил челом» протопоп Успенского собора Евфимий, «чтоб его велел взять в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятии». Неясно, кто побудил хлопотать Евфимия и почему Пафнутий закрыл глаза на службу Григория у Романовых. Милости игумена на этом не кончились: скоро он перевел Гришку от деда в свою келью и поручил составлять каноны святым[43]. Гришка успешно «сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».
Началась стремительная карьера Отрепьева. По произведению Пафнутия, Григорий «поставлен бысть во дьяконы, рукоположеньем святейшего Иова патриарха». Вскоре он был взят на патриарший двор «для книжного письма». Не только изящный почерк, но литературная одаренность, ум и харизма способствовали его возвышению. И ещё чрезвычайная восприимчивость — Гришка как губка впитывал новое. У патриарха Иова он стал «крестовым дьяком»[44] и сопровождал его на собор и в Думу. Позже монахи доносили, что он похвалялся: «Патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собою меня имати, и в славу-де [я] вшел великую». И все же трудно отделаться от чувства, что его постоянно поддерживали. Ответ на вопрос, с какой целью, дало будущее.
Много позже монахи вспоминали, что «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Впрочем, судя по записанной у Вишневецкого «Исповеди» самозванца, подробностей о смерти царевича он не знал. Со слов монахов летописец также записал: «Ото многих же чудовских старцев слышав, яко [чернец Григорий] смехотворно глаголаше старцев, яко "царь буду на Москве"«. В «Истории первого патриарха Иова» (и «Новом летописце») сообщается, что о «шутке» донесли царю Борису. Гришку заключили в Чудовом монастыре «до сыску». Царь велел дьяку Смирному Васильеву сослать чернеца «под крепкое начало» в Кирилло-Белозерский монастырь. Смирной перепоручил дело дьяку Семейке Ефимьеву, зятю Гришкиной матери. Тот затянул, и Гришка бежал — сначала в Галич, потом в Муром, потом снова в Москву, и в феврале 1602 г., вместе с двумя монахами, ушел в Польскую украйну. Никто за его побег наказан не был.
Такова в сжатом виде история Юрия Отрепьева до бегства из России. В основу её положена версия Скрынникова, основанная на царских и патриарших посланиях и «наказах» и согласующихся с ними выдержках из летописных и литературных свидетельств. Другие свидетельства противоречат этой версии. Попытку создать на основе их разночтений новую версию о самозванце предприняла Л.Ю. Таймасова. В книге «Трагедия в Угличе. Что произошло 15 мая 1591 года?» (2006) она построила весьма сложную интригу, включающую двух монахов Отрепьевых, безымянного эстонского мальчика и сына Стефана Батория и Марии Старицкой — будущего царя Дмитрия. Из фантомов, вызванных автором к жизни, явно призрачен эстонский мальчик и побочный сын Батория (о нем нет ничего, кроме слухов), но версия о двух Отрепьевых, выдвинутая ещё в начале XX в. Е.Н. Щепкиным, имеет некоторые основания.
Таймасова отмечает, что во времена Ивана Грозного жили два Богдана Отрепьева: Борислав-Богдан из Углича и Богдан-Тихон из Галича. Галичский Богдан значится отцом Юрия в царских посланиях и летописях, а угличский — в родословных Отрепьевых. Сообщается о двух местах пострижения Юшки — «на Москве, не вем где», и «в Галичской стране, в пустыне зовомой Борки», и о разном времени пострижения. Всё это привело Таймасову к признанию правоты Щепкина о двух Григориях Отрепьевых: «Первый — Юрий или Георгий, был ровесником царевича, второй — Григорий — родился лет на десять раньше». Старший, родом из Галича, после смерти отца попал на подворье к князю Борису Черкасскому, а затем — к Михаилу Романову, где «заворовался» и был осужден на смерть, но бежал и принял постриг под именем Германа в галичском Железно-Боровском монастыре «лета 7111» (1592/1593). Через 3 года он перешел в Чудов монастырь, там «пребываша и безмолвоваше года 2 и дьяконскому чину сподоблятца», но начал бражничать, его «выбили вон», и он вернулся в Борок.