После Беневенто влияние Карла в Италии быстро возрастало. При этом за пределами доставшегося ему Сицилийского королевства в 1266–1268 годах он находился в определенном смысле в более благоприятной ситуации, нежели собственно в Regno. Гибеллины пребывали в смятении, гвельфы, поддерживавшие анжуйцев (назовем сторонников Карла для краткости так), напротив, резко усилились. Серия походов Карла на север привела к тому, что к концу 1267 года сицилийский король фактически держал под контролем Тоскану, где стал папским викарием (наместником). В республиканской Флоренции при приближении войск Карла произошел переворот, правительство гибеллинов пало, власть перешла к гвельфам. Казалось, у Карла имелись все основания для довольства, но он не был уверен в собственных тылах. На юге, в Regno, было по-прежнему неспокойно.
Сложности, с которыми столкнулся новый король, из всех городов Regno чаще всего находившийся со своим двором в Неаполе или Салерно, детально описывает Джин Дюнбабен: «С одной стороны, его узурпация оправдывалась борьбой церкви против тирании Гогенштауфенов, под каковой подразумевалось не только незаконное, но и жестокое правление. Таким образом, папа ожидал от [Карла] более справедливой и приемлемой политики по сравнению с его предшественниками. С другой стороны, в результате своей кампании [Карл] прибыл в Regno, погрязнув в долгах… Чтобы удовлетворить кредиторов, он должен был сохранить налоговую систему, существовавшую в королевстве. Это оттолкнуло от него многих обитателей Regno, которые поначалу были настроены нейтрально, и заставило Карла во все большей степени полагаться на своих французских и провансальских помощников»{221}. В результате сопротивление новой власти усилилось: жители юга Италии и острова Сицилия «предпочли бы более легкую, пусть и более коррумпированную, систему управления. Манфред утратил доверие подданных из-за своей странной бездеятельности[107] и из-за ссоры с церковью. Но вскоре они начали вспоминать его с любовью — по контрасту с благочестивым и энергичным Карлом»{222}. Более того, всем, кто был недоволен новым королем, равно как и гибеллинской партии за пределами Regno, было на кого надеяться и кого ждать. В Германии подрос Конрадин, бывший, в отличие от покойного Манфреда, плодом законного брака — сын короля, внук, правнук и праправнук императоров, многообещающий последний отпрыск Гогенштауфенов.
Осенью 1267 года 15-летний Конрадин с отрядом своих сторонников неожиданно появился в Северной Италии. Многие вельможи и рыцари, сопровождавшие юного претендента, однако, вскоре повернули обратно в Германию, в том числе граф Рудольф Габсбургский, которому суждено было в скором времени сыграть особую роль в истории, став основателем одной из самых могущественных монархических династий Европы[108]. Когда, перезимовав в Вероне, Конрадин 17 января 1268 года выступил в поход, численность его войска составляла лишь около 3 тысяч человек{223}. Ситуация в Италии была крайне непростой. С одной стороны, недовольство твердым правлением Карла Анжуйского распространилось во многих итальянских городах и княжествах. С другой стороны, церковь по-прежнему была на стороне Карла, хотя у Климента IV уже возникли сомнения относительно того, не слишком ли широко шагает его протеже, понемногу становясь из короля Сицилии повелителем всей Италии. Кроме того, Карл разместил в ключевых пунктах Ломбардии верные ему силы — так, в Пьяченце с отрядом из 400 рыцарей находился Гийом де Л'Этандар, один из самых близких советников Карла (Виллани упоминает его в главе, посвященной битве при Беневенто, называя «человеком великой доблести»).
Тем не менее Конрадина ждал неожиданный успех. На его стороне выступила Пиза, одна из ведущих итальянских торговых республик, обладавшая солидным флотом. Пришли подкрепления и средства от ряда князей с севера Италии, которые «опасались усиления влияния Карла в регионе, где они рассчитывали на большую свободу действий»{224}. В тылу у Карла, на острове Сицилия, вспыхнуло восстание, поднятое, с одной стороны, местными недовольными баронами, а с другой — арабами, поддержанными высадившимися на острове сарацинскими пиратами. Карл выслал к берегам острова провансальский флот, но тот был разбит пизанцами неподалеку от Мессины.