Дуглас обращался к двоюродному брату любовницы пренебрежительно и называл его Генри Праведный. Дело в том, что Генри стал крестоносцем, следуя примеру отца и предков-храмовников. Он отправился с другими шотландскими рыцарями в крестовый поход Негра Первого Лузиньяна, кипрского короля. В 1365 году он остановился в Венеции после посещения нормандских родственников по нуги на юг через Францию. Он вполне мог познакомиться с Карло Дзено и его братьями во время формирования флота крестоносцев или на Ближнем Востоке. В биографии Карло Дзено, написанной его внуком Джакомо, епископом Падуи, говорилось, что Карло познакомился с шотландским принцем во время паломничества в Иерусалим и помогал кипрскому королю в его войнах. Сэр Генри Сент-Клер должен был видеть в Венеции окруженный крепостными стенами Арсенал, обратить внимание на латинские паруса торговых судов и первые пушки на военных галерах, на которых он отплыл с другими шотландскими рыцарями на штурм Александрии.
Достигнув Египта, крестоносцы захватили и разграбили Александрию. Однако удержать город не смогли и были вынуждены уйти с добычей, сэр Генри Сент-Клер отправился в Святую Землю, занятую мусульманскими войсками. Побывал в Акре и в Иерусалиме с охранной грамотой для паломников, о выдаче которых ранее заключил договор император Священной Римской империи Фридрих Второй. Из-за этого паломничества он получил по возвращении в Шотландию прозвище "Генри Праведный".
Теперь он обрел влияние при дворе. Занимал много государственных постов, в том числе верховного судьи Шотландии и адмирала морей. Королевой Шотландии была Юфимия Росс, его двоюродная бабушка, вышедшая замуж за нового короля, Роберта Стюарта, основателя этой династии. Это близкое родство с шотландским троном беспокоило норвежского короля, он лишил Сент-Клера должности бальиа и назначил им его соперника, сэра Генри Александра де Арда, правителем Оркнейских островов. Норвежцы придерживались римского принципа "разделяй и властвуй". Де Ард пробыл на должности правителя всего год, и в 1379 году норвежский король назначил сэра Генри Сент-Клера графом Оркнейским, выставив жесткие условия. Ему пришлось согласиться на условия жалованной грамоты:
В других статьях подтверждалось, что его родственники Мализ Спарре и сэр Александр де Ард отказываются от притязаний на графство и останутся заложниками в Норвегии. Указывалось, что для утверждения пожалованного Генри титула графа Оркнейского потребуется согласие могущественных шотландских аристократов. Что не будут затронуты никакие земли и права короля Норвегии на Оркнейских островах. Нарушение любого из пунктов жалованной грамоты приводило к утрате графского титула.
Жесткие условия жалованной грамоты утверждали нового графа Оркнейского вассалом норвежского короля. Кроме того, ему пришлось подписать обязательство выплачивать королевскому бальиу в Керкуолле по сто ноблей в Троицын и в Мартынов дни. Это обстоятельство вынудило сэра Генри Сент-Клера лично поехать на Оркнейские острова и и утвердить там свою власть наперекор всем соперникам, особенно епископу Оркнейскому. Ему потребовалось построить флот и набрать людей для того, чтобы контролировать сто семьдесят Оркнейских и Шетландских островов, где он, в сущности, будет норвежским принцем.