Черная смерть пощадила будущего принца Генри Сент-Клера, когда он был ребенком в Росслинском замке. Он был благодарен за это находившемуся поблизости целебному источнику святой Екатерины, небесной покровительнице семейства. Источник природного битума, выделявшегося из отложений горючего сланца, считался чудотворным. Считалось что, он возник после того, как святая Маргарита Шотландская или ее кравчий из рода Сент-Клеров уронили на землю каплю драгоценного елея, выступавшего на мощах святой Екатерины, привезенных из ее гробницы на Синае. "Как только святая Маргарита увидела маслянистую каплю, упавшую из ее руки божественным чудом, — писал Беллендон в своем переводе трактата Гектора Бойса с латинского на шотландский, — она велела выстроить на этом месте большую часовню в честь святой Екатерины. Эта маслянистая капля обладала необычайной целебной силой". Крестоносцы унесли из монастыря, посвященного святой Екатерине, почти все ее мощи, оставив там только череп и кисть руки. Этот храм имел такое большое значение, что на средневековых портоланах он изображался такой же величины, как Иерусалим и Александрия.
Однако, если эта целебная капля сберегла жизнь наследника Росслина, черная смерть унесла треть населения Шотландии, сократившегося до двухсот тысяч душ. А когда Генри Сент-Клеру было всего тринадцать лет, отец его отплыл из залива Ферт-оф-Форт с новым флотом и отрядом шотландских воинов сражаться вместе с тевтонскими рыцарями в крестовом походе ради расширения их прусской империи за счет территории языческой Литвы. Богатства и мастерство кораблевождения беглых храмовников перешли к росслинским Сент-Клерам, кроме того получившим после победы при Баннокберне большие земельные пожалования от Роберта Брюса. В Германии храмовники вошли в состав Тевтонского ордена, а росслинские Сент-Клеры уже давно вели торговлю шерстью в обмен на балтийский лес через Мелроузское, Ньюбэттлское и Калросское аббатства. Если старый союз и торговые интересы побудили шотландских рыцарей отправиться в очередной крестовый поход на восток, они должны были отработать свою долю выкупа за короля Давида Второго, находившегося в плену у англичан, и возместить убытки в сто тысяч марок. В 1358 году отец Генри Сент-Клера был убит в лесной засаде на пути в Россию, и сын вступил в права наследования.
Он имел право претендовать на титул графа Оркнейского. Его мать Изабелла была дочерью Мализа Второго Оркнейского, Кейтнесского и Стратернского, на этот титул претендовали и ее дети от предыдущего брака, главным образом шведский аристократ Эрнгисли Сунессон, и двоюродные братья Генри Сент-Клера, Александр де Ард и Мализ Спарре. Пока Генри был еще ребенком, Сунессон объявил себя графом Оркнейским, этот титул подтвердил Магнус Второй, король Швеции и регент Норвегии, обладавший властью над Северными островами. После участия в заговоре против королевской семьи Сунессон был лишен этого титула. Тут вмешался Александ де Ард и присвоил графство Оркнейское, поскольку законный наследник титула, Генри Сент-Клер, был еще несовершеннолетним: он предъявит претензию на него, как только войдет в зрелый возраст.
Такая возможность появилась в 1363 году, когда ему исполнилось восемнадцать. Хакон Шестой стал королем Норвегии и Швеции. Он женился в Копенгагене на принцессе Маргрете, дочери датского короля Вальдемара. Благодаря родственным связям с норвежцами Генри Сент-Клер был посвящен в рыцари и поехал на свадьбу Хакона послом Шотландии. На свадьбе присутствовало большинство высшей скандинавской знати. Хотя невесте было всего десять лет, она стала правительницей всех трех королевств — Дании, Норвегии и Швеции.
В Копенгагене было признано право сэра Генри Сент-Клера на оркнейские земли, завещанные ему графом Мализом, однако норвежский король не присвоил ему титул графа. Генри сперва пришлось доказать, что он может представлять королевскую власть на Оркнеях и быть верным слугой норвежского короля, которому не хотелось иметь очень сильного подданного или мятежника на Северных островах. Епископ Оркнейский и Шетландский Вильям присваивал королевские доходы. Томас, дядя сэра Генри Сент-Клера, был отправлен туда на должность бальи для сбора денег в королевскую казну. Сообщалось, что, будучи в Копенгагене, сэр Генри Сент-Клер заключил брак с дочерью короля Магнуса, принцессой Флорентией; но если и так, она скончалась в раннем возрасте, возможно, не достигнув зрелости, и детей у нее не было.
По возвращении в Шотландию сэр Генри Сент-Клер женился на Дженетте Холибертон, дочери владельца Дерлтонского замка, находившегося в двадцати милях от Росслина. Она родила ему четверых сыновей и девять дочерей. По отзывам современников, эта пара была самой красивой в округе, — возможно, за исключением двоюродной сестры Генри Маргарет Стюарт, находившейся под опекой первого графа Дугласа, жившего в приморской крепости на мысе Танталлон, а потом ставшей его любовницей. Вместе с замком Пилигрим крепость послужила образцом для приморских крепостей Генри на Оркнейских и Шетландских островах.