В семье Джеймса постоянно окружала сказочная экзотика. Его отец содержал фарфоровую лавку, однако ребенок с детства видел не только фарфоровые изделия, но и удивительные игрушки, непроницаемые маски, загадочные раковины, растения из далеких стран и чучела зверей. Торговец фарфором постоянно находил время для занятий музыкой и рисованием. Он сумел привить своему сыну любовь к искусству, особенно к живописи.
Отец нашел средства на то, чтобы отправить сына учиться в Брюссельскую академию художеств, где его преподавателем стал Я. Порталс. В 1880 году Энсор оставил академию. Он отправился в путешествие по Европе, побывал в Англии, Голландии, Париже, где посещал самые знаменитые музеи. Энсор получил возможность ознакомиться с техникой величайших мастеров прошлого — Босха, Брейгеля, Рембрандта, Рубенса, Гойи, Ватто, Тёрнера и Делакруа. Он восторгался художественной манерой Мане, многие работы которого копировал, стилю которого подражал, а позже использовал черты, присущие Мане, в своих работах, правда, придавая им остро гротескный характер.
В 1884 году Энсор стал одним из основателей группы художников-экспрессионистов «XX». В 1905 году он сблизился с представителями группы художников Антверпена «Современное искусство».
Ранние работы художника, созданные с 1879 по 1882 год, представляют собой в основном пейзажи, натюрморты, портреты, сюжеты в интерьере. В этот период Энсор предпочитал приглушенную хроматическую гамму, а потому и живопись этого периода в творчестве мастера принято называть темной. Персонажей картин и предметы, на них изображенные, обволакивает таинственная атмосфера, как, например, в композиции «Колористка» (1880, собрание Водон-Руссо, Ватерлоо). В то же время молодой художник уже начинает экспериментировать с красками, добиваясь связи цвета с общим настроением полотна и его героев.
Так, свет на разных композициях играет разную роль и создает различные настроения, подчас совершенно противоположные. В композиции «Колористка» свет просачивается сквозь щели закрытого окна; он рассеивает сумрак и создает ощущение покоя, тишины и умиротворенности. В то же время закатный свет на картине «После полудня в Остенде» (1881) тревожно играет в интерьере помещения, создавая настроение чего-то неизбежно надвигающегося, неотвратимого. Тревогой буквально пропитано полотно «Темная дама» (1881, Королевский музей изящных искусств, Брюссель). Солнечный свет заполняет распахнутое окно, но он не в силах развеять царящий в комнате сумрак. Тяжелое, гнетущее выражение передает и напряженная поза героини в черном, и тревожное выражение ее неподвижного лица. Она неотрывно смотрит на яркий красный зонтик, который вносит диссонанс в общую картину. Этот зонтик, легкий и веселый, здесь кажется неуместным, как воспоминание о чем-то светлом, невозможном, давно ушедшем, что не вернется никогда.
Беспросветна и исполнена глухого отчаяния композиция «Пропойцы» (1883, частное собрание, Брюссель), которая показывает, насколько низко может пасть человек.
С 1883 года меняется творческая манера Энсора. Его пейзажи, натюрморты и сюжеты с гротескными сценами приобретают линейность, решены плоскостно и нарочито упрощенно.
Дж. Энсор. «Темная дама», 1881 год, Королевский музей изящных искусств, Брюссель
Дж. Энсор. «Пропойцы», 1883 год, частное собрание, Брюссель
Художник любил писать романтические ландшафты. Часто они напоминают манеру исполнения знаменитого английского пейзажиста Тёрнера и содержат религиозный сюжет. Таковы композиции «Изгнание Адама и Евы из рая» (1887) и «Поражение восставших ангелов» (1889, обе — Королевский музей изящных искусств, Антверпен). Поразительна композиция «Христос, шагающий по водам» (1883, собрание А. Нейман, Брюссель), где образ Христа на фоне пейзажа практически не прорисован, однако его присутствие ощущается совсем рядом, поскольку и небо, и воду озаряет ослепительное радужное сияние, и природа таким образом также приобретает мистическую окраску. Исполнена значимости и величия бескрайняя морская стихия на полотне «Христос, усмиряющий бурю» (1891, Музей изящных искусств, Остенде). Художник поместил фигуру Христа в ореоле яркого сияния в нижнем углу полотна. Она неподвижна посреди живой, движущейся, вздымающейся стихии. Морские волны высоко поднимают лодку, водяные вихри ниспадают радужным бесконечным бурлящим потоком, а затем поднимаются к самому небу и сливаются с ним, таким же радужным, сияющим, одушевленным и ярким.