Фельдмаршал настойчиво советовал финскому руководству пойти навстречу предложениям Москвы о передаче Советскому Союзу демилитаризованных финляндских островов в Финском заливе, которые, по его словам, не имели особого значения для Финляндии, но зато были важны для безопасности Ленинграда и Кронштадта. Даже в вопросе главного противостояния в переговорах — советского требования о передаче в аренду полуострова Ханко для строительства там военной базы — Маннергейм искал компромисс. Он рекомендовал отдать СССР остров Юссаре у полуострова Ханко. Особые надежды он возлагал на оборонительные союзы с северными странами, постоянно подчеркивая, что финны первыми остановили наступление большевизма, подразумевая в этом свои заслуги.
В сентябре 1939 года Сталин заявил, что, если Финляндия добровольно не согласится на обмен территориями, он применит военную силу. Проведение этой операции он поручил Ворошилову и Куусинену.
Когда фельдмаршал Маннергейм получил от своей разведки информацию о переброске советских войск к советско-финской границе, он предложил сосредоточить там все финские войска прикрытия, но поддержки правительства не получил.
1 сентября 1939 года агрессия Германии против Польши положила начало Второй мировой войне. 2 сентября Финляндия официально заявила о своем нейтралитете в связи с возникшим кризисом в Европе. Фельдмаршал Маннергейм поставил вопрос перед правительством о предоставлении ему таких полномочий, которые в мирное время осуществляются министром обороны и правительством в целом. Он потребовал провести новые крупные военные учения. Наконец 15 сентября правительство принимает решение о сосредоточении финских войск на Карельском перешейке. По мнению фельдмаршала, группировка должна быть максимальной. Переброска войск обязана проходить в кратчайшие сроки, ибо важен каждый час. Узнав о том, что 4–6 октября 1939 года началась концентрация советских войск на советско-финской границе, Маннергейм предлагает министру обороны Ниукканену провести частичную мобилизацию. Правительство одобряет предложение. Частичная мобилизация начинается. Президент Финляндии утверждает закон о защите республики, дающий широкие полномочия правительству. 9 октября фельдмаршал Маннергейм получает срочное сообщение, что два звена советских истребителей 45 минут на значительной высоте летали над Карельским перешейком, зенитная артиллерия финнов вела по ним огонь. С 10 октября началось размещение финских войск на Карельском перешейке, население которого эвакуируется в глубь страны. Офицеры и солдаты получили зимнее обмундирование и автоматы «Суоми». В стране введены карточки на хлеб и другие продукты питания. За талон «килограмм хлеба» можно было получить литр пива или 150 граммов кофе.
Министр иностранных дел Эркко угрожал премьер-министру, что он уйдет в отставку, если уступки Советскому Союзу будут продолжаться. Маннергейм, в свою очередь, заявлял, что, по его мнению, Финляндия в военном отношении не готова к тому, чтобы отказаться от политики уступок Советскому Союзу. 11 октября он направляет письмо министру обороны: «Учитывая современную обстановку и особо обращая внимание на преимущества, которые имеют уже отмобилизованные войска русских, движущиеся в направлении к границе Финляндии, надо безотлагательно приступить к мобилизации резервистов, маскируя это учебными сборами».
В четверг 11 октября Министерство обороны Финляндии отдает приказ о всеобщей мобилизации, а в Москве начинаются советско-финские переговоры. Через два дня издается декрет о всеобщей трудовой повинности всех граждан Финляндии от 18 до 60 лет. В своих выступлениях фельдмаршал Маннергейм прямо заявляет, что Эркко и Ниукканен скоро доведут Финляндию до войны с Россией, но его никто не слушает, считая болтливым стариком. Ответом Маннергейму было требование премьер-министра и министров обороны и иностранных дел отвергнуть все советские предложения. Маннергейм снова заявляет, что нельзя идти на конфронтацию с Советским Союзом, поскольку это может привести к тяжелой войне. Он ходил мрачнее тучи, к тому же фельдмаршала начали одолевать старые болезни. В кругу близких людей он говорил, что «не хочет бросать в бойню сражений моих молодых сограждан, которых я, председатель Союза защиты детей, сохранял от житейских бед».
19 октября 1939 года, когда пять звеньев советских самолетов вторглись на Карельский перешеек, фотографируя военные объекты, фельдмаршал вновь стал настаивать на уступках в ходе переговоров с русскими. В отличие от большинства членов правительства Маннергейм понимал, что Финляндия не располагает армией, которая обеспечила бы ей независимую внешнюю политику. 20 октября на совещании финского военно-политического руководства фельдмаршал вновь заявил, что надо согласиться с предложениями России. В противовес ему Паасикиви громко заявил: «Никаких уступок!»