Она не лишена изысканности. Выражения заимствуются у Данте и Петрарки, но употребляются в пародийном значении. Много намеренного кощунства: встречается каламбур "divino — di vino" (божественный — винный), обыгрывается предсмертное слово Христа на кресте «Жажду!». Лоренцо смеется над чудесами и над пристрастием своих современников к магии: один из пьяниц по имени Уливьери (в нем видят флорентийского священника Оливьеро Ардуини) плюет на пол, и от этого плевка рождается жаба. Благодаря таланту автора читатель видит вещи искаженными — такими, какими они представляются пьяным.
Лоренцо сознательно рисует карикатуры на пьяниц, являющихся перед ним. Среди них много духовных лиц: епископ Фьезоле со своим викарием, настоятель коллегиальной церкви Санта-Мария де л'Антелла, священники церквей Они и Сан-Креши а Мачуоли, уже упомянутый Оливьеро Ардуини. Есть здесь и именитые горожане: Карло Пандольфини был одним из почетных судей на турнире 1469 года, трехкратным гонфалоньером справедливости; негоциант Антонио Мартелли — дядя Браччо, друга Лоренцо; Бертольдо Корсини, Строццо Строцци, Бенедетто Альберти и многие другие люди, занимавшие высокие посты.
По ходу рассказа у Лоренцо появляется новый вожатый. Место Бартолино занимает Настаджо Веспуччи, нотариус синьории и нескольких корпорации, отец знаменитого Америго Веспуччи, свояк красавицы Симонетты. Другие участники попойки принадлежат к самым разным слоям общества. Среди них, возможно, и Полициано под кличкой Бас, и художник Сандро Филипепи по прозвищу Боттичелли. Выведены также гардеробщик и почтмейстер Лоренцо.
Продолжается фарс с грубыми шутками насчет болезней пьяниц: парши и чуть ли не проказы, апоплексии, алкогольного идиотизма. Но все это очень смешно. Вот священник Арлотто, преклоняющий колени перед освященным вином, только если оно хорошее, иначе он не верит, что Бог обитает в нем. Вот лакомка Боттичелли, «бочонок», приходящий на трапезу пустым, а уходящий полным. Комичны и другие сцены: например, Настаджо Веспуччи и священник из церкви Стия хотят поцеловаться, да не могут — мешают толстые животы.
«Пир» Лоренцо Медичи воссоздает веселую атмосферу, царившую в бригаде. Он метил не только в пьяниц, но и в педантичных иных подражателей великим поэтам. И это была не пустая насмешка. Лоренцо, большой знаток литературы, вдохновлялся творениями великих поэтов, оставаясь в своем творчестве оригинальным, о чем, в частности, свидетельствуют его новеллы.
Новеллы Лоренцо Медичи «Джакоппо» и «Джиневра» были обнаружены в 1864 году в Государственном архиве Флоренции. Рукопись — автограф самого Лоренцо. Специалисты приблизительно датируют ее 1470 годом. Первая новелла могла бы принадлежать Боккаччо: она совершенно в духе «Декамерона». Установлено, что один из ее героев Джакоппо Белланти жил в Сиене, был знаком с Лоренцо и в 1489 году был еще жив. Вот сюжет этой повести. Молодой флорентиец по имени Франческо, приехавший учиться в Сиену, влюбляется в Кассандру, двадцатипятилетнюю жену богатого купца Джакоппо, которому уже сорок. Франческо придумывает хитрый план, как стать любовником Кассандры с одобрения ее мужа. Он находит во Флоренции «честную куртизанку» Бартоломею и привозит ее в Сиену, где всем говорит, что она его жена. Куртизанка, по уговору с ним, соблазняет Джакоппо, но, изобразив раскаяние в измене мужу, просит любовника вместе с ней совершить покаяние. Джакоппо исповедуется францисканцу, подкупленному Франческо. Тот налагает на него епитимью — во искупление позволить Франческо совершить то же самое с Кассандрой. Новелла заканчивается тем, что молодой флорентиец, придя в дом к красотке, ужинает вместе с Джакоппо и затем с его благословения идет в спальню Кассандры, а кающийся супруг остается один в столовой.
Можно представить себе, как Лоренцо рассказывал эту прелестную новеллу вечером в кругу друзей. Вероятно, ее сюжет и позаимствовал Макиавелли для своей пьесы «Мандрагора», где под другими именами выведены те же персонажи и положения.
В новелле «Джиневра» Лоренцо пытался воспроизвести подлинные факты, оставаясь при этом верным духу Петрарки. Джиневре пятнадцать лет. Она живет в Пизе, во дворце Гриффи. Ее возлюбленный Луиджи из старинной семьи Ланфранки попадает во дворец благодаря своему приятелю Маффио Гримальди. Но на моменте, когда юноша входит в комнату красавицы, рукопись обрывается. Того, что сохранилось, достаточно, чтобы судить о литературных достоинствах произведения и сопоставить его с поэзией Лоренцо, где большое место занимают любовные страдания, слезы, пламенные восклицания в манере «нового сладостного стиля», ценившегося в высшем флорентийском обществе.
Как тонкий знаток словесности и как писатель, Лоренцо заботился о сохранении многовекового культурного престижа Тосканы. Ради этого он решился на радикальную меру: 22 декабря 1472 года древний Флорентийский университет (Studio) был переведен в Пизу.